191295. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként piridil-fenil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás piridil-fenil-éter-származékok előállítására
11 191 195 12 kedcst befolyásoló anyagokat, növényi tápanyagokat, talajstruktúrát javító anyagokat adhatunk. A találmány szerinti készítményeket kész állapotban vagy további hígítás után alkalmazhatjuk oldatok, szuszpenziók, emulziók, porok vagy granulátumok formájában. A felhasználás szokásos módon történik, így például öntözéssel, permetezéssel, felszórással, beporzással. A találmány szerinti készítményeket a növények megjelenése előtt vagy után vihetjük fel a kezelendő területre. A készítményeket az ültetés előtt a talajhoz elegyítve is adhatjuk. A felhasznált hatóanyag mennyisége szélesebb tartományban változhat, függően az elérni kívánt hatástól. Általában 0,05-10 kg hatóanyagot, előnyösen 0,1—5 kg hatóanyagot hordunk fel hektáronként. A találmány szerinti eljárást az alábbi példák támasztják alá. Előállítási példák I. példa ( l ) képlett! vegyidet előállítása 8,6 g (0,025 mól) 2 - [4 - (5 - trifluor - metil - piridil- 2 - oxi) - fenoxi] - propionsavkloridot 35 ml toluolban oldunk, majd 0 és 5 °C hőmérsékleten való keverés közben az oldatot 2,8 g (0,025 mól) l-(2-hidroxietil)-pirazo!nak és 2,8 g (0,0275 mól) trietil-aminnak 50 ml toluollal készült oldatához adjuk. Áz elegyet 16 óra hosszat szobahőmérsékleten kevertetjük, majd oly módon dolgozzuk fel, hogy a reakcióelegyhez először toluolt, majd utána híg vizes sósavat és vizet adunk; a szerves fázist elkülönítjük, szárítjuk, majd csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot vákuumban kissé felmclcgítjük, így az illő komponenseket eltávolítjuk. Ily módon 7,5 g (71,3 %) 2 - (4 - (5- trifluor - metil - piridil - 2 - oxi) - fenoxi] - propionsav- 2 - (pirazol -1 - il) - etil - észtert kapunk, sárga olajos termék formájában. Törésmutató: né1’5 : 1,5258. 2. példa (2) képletü vegyület előállítása 6 g (0,0175 mól) 2 - [4 - (5 - trifluor - metil - piridil- 2 - oxi) - fenoxi] - propionsavklorid R enantiomerjét 50 ml toluolban oldjuk, majd 0, - 5 °C hőmérsékleten keverés közben 2 g (0,0175 mól) 1 -(2-hidroxi-etiI)pirazol és 1,9 g (0.019 mól) trietil-aminnak 50 ml toluollal készült oldatához adjuk. A reakcióelegyet 16 óra hosszat szobahőmérsékleten kevertetjük, majd feldolgozzuk : a reakcióelegyhez vizet adunk, a szerves fázist ezután híg vizes sósavval vagy vízzel mossuk, szárítjuk, csökkentett nyomáson bepároljuk, a visszamaradó maradékot nagy vákummban gyengén felmelegitjük, az illékony komponenseket eltávolítjuk. Ily módon 5,2 g (70,6 %) 2 - [4 - (5 - trifluor - metil - piridil - 2 - oxi) - fenoxi] - propionsav - 2 - (pirazol - 1 - il) - etil - észter R enantiomerjét kapjuk olajos termék formájában. Törésmutató: né‘ : 1,5286 Forgatás : [aß2 * 4 = + 12,7° (1 mólos oldat kloroformban, küvetta hossz 10 cm) A fenti körülmények között állíthatjuk elő a követ kcző vegyiiletcket (II) általános képletü 4-(piridil-2 oxi)-fcnol-származék és (IV) általános képletü atkán karbonsav-származék reagáltatásával. 3. példa (3) képletü vegyidet Hozam: 52,4 % né1,5 = 1,5193 4. példa (4) képletü vegyidet Hozam: 50,5 % né1-* : 1,5210 5. példa (5) képletü vegyület Hozam: 75,7 % né1,5 : 1,5265 6. példa (6) képletü vegyület Hozam: 74,4 % Törésmutató: né0,5 = 1,5270 Forgatóképcsség: fajé4 = 12,4° (1 mólos oldal kloroformban, küvetta: 10 cm 7. példa (7) képlett! vegyidet Hozam: 51,5 % né1'5 = 1.5058 8. példa (8) képletü vegyidet Hozam: 81,9 % Törésmutató: né1 = 1,5077 Forgatóképesség: [aß4 = +11,2° (I mólos oldat kloroformban, küvetta: 10 cm) 9. példa (9) képletü vegyidet Hozam: 94,1 % Op.: 87 °C 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
