191295. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként piridil-fenil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás piridil-fenil-éter-származékok előállítására
3 191 195 4 dazolil-, 1,2,4-triazolil-, 1,2,3-triazolil-vagy 1,3,4-triazolil-csoport, ahol ezek az azolilcsoportok egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően fluor-, klór-, bróm- vagy jódatommal, I -4 szénatomos alkilcsoporttal, 1 -4 szénatomos alkoxi és/vagy fenilcsoporttal vannak szubsztituálva. Z jelentése ezen túlmenően előnyösen (c), (d) vagy (e) általános képlctö csoport. E képletekben R8 jelentése I —2 szénatomos alkilcsoport, vagy két R8 szubsztituens együttes jelentése 2-3 szénatomos alkiléncsoport. R9 jelentése előnyösen 1-3 szénatomos alkilcsoport, X1 jelentése előnyösen oxigén- vagy kénatom, R'° vagy R'1 célszerű jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, vagy ! -3 szénatomos alkilcsoport. A (I) általános képletű vegyületeknek különösen kedvező csoportját képezik azok a vegyületek, ahol a képletben X jelentése trifluor-metilcsoport és Y jelentése hidrogénatom vagy ahol a képletben X és Y jelentése egyaránt klóratom, R* jelentése hidrogénatom, vagy metilcsoport, R2 jelentése formilcsoport, vagy (a) általános képletű csoport. A képletben R1 jelentése a fentiekben megadott célszerű jelentéssel azonos. A (I) általános képletű vegyületeknek egy további előnyös csoportját képezik azok a vegyületek, amelyek képletében X jelentése trifluor-mctil-csoport, Y jelentése hidrogénatom, vagy ahol X és Y egyidejűleg klóratom, R' jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport és R2 jelentése olyan csoport, amelynek (b) általános képletében R4, R5, R®, R7, m és n jelentése a fentiekben megadott célszerű jelentésekkel azonos és Z jelentése trimetil-szilil-csoport. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyüleleknek igen kedvező csoportját képezik azok a származékok, amelyek képletében X jelentése trifluormetil és Y jelentése hidrogénatom vagy ahol X és Y egyidejűleg klóratom, R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport és R2 jelentése olyan csoport, amelynek (b) általános képletében R4, R5, R®, R7, m és n jelentése a fentiekben, a célszerű jelentéseknél felsorolt jelentésekkel azonos és Z jelentése a gyűrű nitrogénatomján keresztül kapcsolódó pírazolil-, imidazolil-, 1,2,4-triazolil-, 1,2,3-triazolil-, vagy 1,3,4-triazolil-csoport. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeknek további ilyen kedvező csoportját képezik azok a vegyületek, amelyek képletében X jelentése trifluormetil-csoport és Y hidrogénatom, vagy ahol X és Y egyaránt klóratom, R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport és R2 jelentése olyan csoport, amelynek (b) általános képletében R4, R5, R6, R7, m és n jelentése a fentiekben megadott célszerű jelentésekkel azonos, Z jelentése olyan csoport, amelynek (c) általános képletében R8 szubsztituens jelentése a fentiekben célszerűen megadott jelentéssel azonos. A (l) általános képletű vegyületeknek további igen kedvező csoportját képezik azok a vegyületek, amelyek képletében X jelentése trifluor-metilcsoport és Y jelentése hidrogénatom, X és Y jelentése egyaránt klóratom, R1 jelentése hirogénatom, vagy metilcsoport és R2 jelentése olyan csoport, amelynek (b) általános képletében R4, R5, R®, R7, m és n jelentése a fentiekben megadott célszerű jelentéssel azonos, Z jelentése olyan csoport, amelynek (d) általános képletében R9 és X’ jelentése a fentiekben, a célszerű jelentéseknél felsoroltakkal azonos. A (Î) általános képletű vegyületeknek egy további igen kedvező csoportját képezik azok a vegyületek, amelyek képletében X jelentése trifluor-metil-csoport, Y jelentése hidrogénatom, X és Y egyaránt klóratom, R' jelentése hidrogénalom vagy metilcsoport és R2 jelentése olyan csoport, amelynek (b) általános képletében R4, R5, R®, R7, m és n jelentése a fentiekben a célszerű jelentéseknél megadottakkal azonos, Z jelentése olyan csoport, amelynek (e) általános képletében Rio Rii jelentése a fentiekben felsorolt célszerű jelentésekkel azonos. Különösen hatásosak azok a (1) általános képlet alá tartozó (Ib) általános képletű piridil-fenil-éter származékok R-enantiomerjei, amelyek képletében R1 jelentése metilcsoport és X, Y és R2 jelentése a fenti. A (Ib) általános képletben az aszimmetriacentrummal rendelkező szénatomot csillaggal jelöljük. Arra az esetre, ha kiindulási anyagként 4 - (5 - trifluor - inclil - piridil - 2 - oxi) - fenolt és 2 - bróm- acelaldchid - dimctil - acetált alkalmazunk, a találmány szerinti eljárást [a) eljárás a változata) az A reakcióvázlattal szemléltethetjük. Amennyiben kiindulási anyagként 4 - (5 - trifluor - mctil - piridil - 2 - oxi) - fcnil - (2,2 - dimetoxi - etil) - étert használunk, majd a reakció végen [a) eljárás a változata] az acetál csoportot felszakítjuk, a műveletet a B reakcióvázlattal mutathatjuk be. Ha kiindulási anyagként 4 - (5 - trifluor - metil - piridil - 2 - oxi) - fenolt és 2 - tozil - oxi - propionsav- 2 - (pirazol - I - i!) - etil - észtert alkalmazunk, a reakció lefutását [a) eljárás ß változata] a C reakcióvázlattal mutathatjuk be. Amennyiben kiindulási anyagként 2 - [4 - (5 - trifluor - metil - piridil - 2 - oxi) - fenoxi] - propionsav és klór-metil-trimetil-szilánt használunk, a reakció menete [b) eljárás a változata] a D reakcióvázlattal írható le. Ha kiindulási anyagként 2 - [4 - (5 - trifluor - metil - piridil - 2 - oxi) - fenoxi] - propionsav és 2 - bróm - acetaldehid - dimetil - acetált használunk, a reakció lefutását (b) eljárás ß változat] az E reakcióvázlat mulatja be. Amennyiben kiindulási anyagként 2 - [4 - (5 - trifluor - metil - piridil - 2 - oxi) - fenoxi] - propionsav - kloridot és 2 - hidroxi - metil - 1,2,4 - triazolt alkalmazunk, a találmány szerinti eljárást (c) az F reakcióvázlaltal mutathatjuk be. Az a) eljárásnál kiindulási anyagként alkalmazott 4 - (piridil - 2 - oxi) - fenol - származékokat a (II) általános képlettel jelöljük, a képletben X és Y jelentése a (I) általános képletnél felsorolt célszerű jelentésekkel egyezik meg. A (II) általános képletű 4-]piridil-2-oxi]-fenol származékok ismertek (lásd a 2 812 571. és 2 758 002. számú NSZK-bcli közrebocsátási iratokat és «i 046 533. számú egyesült államokbeli szabadalmi le-. írást). Az a) eljárás a változatánál kiindulási anyagként használatos acetálokat a (111) általános képlettel mufathatjuk be. A képletben R1 és R1 célszerű jelentése negegyezík a (I) általános képletnél felsorolt célszerű elöntésekkel. Q jelentése célszerűen brómatom, meziát- vagy tozilátcsoport. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
