191258. lajstromszámú szabadalom • Eljárás trio-azol-származékok előállítására
1 191 258 2 Találmányunk gombaellenes hatással rendelkező új azol-vegyületek és az e vegyületeket tartalmazó humán- és állatgyógyászati gombaellenes készítmények előállítására vonatkozik. A 81 302 146.6 sz. európai szabadalmi bejelentésben (I) általános képletü azolil-propanol-származékok — a képletben R jelentése adott esetben helyettesített alkil-, cikloalkil-, aril- vagy aralkilcsoport és A1 és A2 imidazolil- vagy 1,2,4-triazol-lil-csoportot képvisel — savaddíciós sóik, fémkomplexeik, étereik és észtereik kerültek ismertetésre és leírták e vegyületek gyógyászati és mezőgazdasági gombaellenes készítmények és növényi növekedést szabályozó szerek előállítására történő felhasználását. A 2 099 818A sz. nagy-britanniai szabadalmi bejelentésben az R helyén 2,4-difluor-fenil-csoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyületeket és gyógyászati, valamint állatgyógyászati gombaellenes hatásukat írták le. Találmányunk (II) általános képletü új triazolszármazékoic előállítására vonatkozik — a képletben R* jelentése egy vagy két, halogénatommal és/ vagy trifluor-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoport; R2 és R3 azonos vagy különböző lehet és jelentésük hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport; R4 és R5 közül az egyik hidrogénatomot és a másik hidrogénatomot, amino-, 1 — 6 szénatomos alkil-, 3-5 szénatomos alkenilcsoportot, adott esetben egy halogénatommal helyettesített feni!-(! -5 szénalomos alki!)- vagy benzoilcsoportot, adott esetben egy vagy két halogénatommal, egy trifluormetil-, kis szénatomszámú alkil-szulfonil- vagy kis szénatomszámú alkoxicsoporttal helyettesített fenil- vagy fenil(kis szénatomszámú alkenil)-csoportot, egy halogénatommal vagy egy kis szénatomszámú alkil-szulfonil-csoporttal helyettesített fenoxi(kis szénatomszámú a!kil)-csoportot, adott esetben trifluormetil-csoporttal helyettesitett piridilcsoportot vagy morfolino- vagy piperidino-csoporttal helyettesített kis szénatomszámú aikilcsoportot képvisel; azzal a feltétellel, hogy R2, R3, R4 és R5 közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű. Amennyiben R2, R3, R4 vagy R5 aikilcsoportot képvisel, jelentésük metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szék. butil-, tercier buti!-, R4 vagy R5 esetében pentil-, neopentil- vagy hexilcsoport is lehet - előnyösen metil- vagy etilcsoport — lehet. Amennyiben R4 vagy Rs 3-5 szénatomos alkenilcsoportot képvisel, jelentésük előnyösen vinilvagy allilcsoport. Amennyiben R4 vagy Rs fenil-(l -5 szénatomos alkil)-, fenoxi-(l -4 szénatomos alkil)- vagy fenil(2 — 4 szénatomos a!kenil)-csoportot képvisel, jelentésük előnyösen benzil-, fenil-etil-, a-metil-feniletil-, 1 -fenil-elil-, 3-fenii-propiI-, fenoxi-metil-, sztiril-, a-metil-sztiril- vagy cinnamilcsoport. Az R* helyén levő helyettesített fenilcsoport vagy az R4 vagy R5 helyén levő, adott esetben helyettesített fenil-, fenil-(l - 5 szénatomos alkil)-, fenoxi(1—4 szénatomos alkil)- vagy fenil-(2 —4 szénatomos alkenil)-csoport helyettesítőként előnyösen halogénatomot (pl. fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot), I —4 szénatomos alkoxicsoportot (pl. metoxi-, tercier butoxi-csoportot), trifluormetilcsoportot, 1 — 4 szénatomos alkil-szulfonil-csoportot (pl. mezilcsoportot) hordozhat. A fenil-gyűrű előnyösen egy vagy két helyettesítőt hordozhat. Amennyiben R4 vagy R5 jelentése heterociklikus csoport vagy heterociklikus csoporttal helyettesített alkilcsoport, a heterociklikus csoport nitrogéntartalmú heterociklikus csoport (pl. piridil-, piperidino- vagy morfolinocsoport) lehet. A fenti csoportok előnyös képviselője a piridil-, a piperidinometil- vagy morfolino-metil-csoport. Minthogy az R1 szubsztituensj. és a hidroxilcsoportot hordozó szénatom aszimmetriás és az R2 valamint R3 szubsztituenst hordozó szénatom szintén aszimmetriás lehet, a (II) általános képletü vegyületek racém, mező vagy optikailag aktív formában lehetnek jelen. A fenti izomer formák szétválasztása, izolálása és gombaellenes hatásuk meghatározása önmagukban ismert módszerekkel történik. A (II) általános képletü vegyületek előnyös csoportját alkotják az R4 helyén hidrogénatomot és R5 helyén hidrogénatomtól eltérő, a fentiekben meghatározott helyettesitőt tartalmazó származékok. A (II) általános képletü vegyületek különösen előnyös csoportját képezik az R2, R3 és R4 helyén hidrogénatomot, R1 helyén egy vagy két, trifluormetil-csoportta! és/vagy halogéntUommal (előnyösen fluor- vagy klóratommal, különösen fluoratommal) helyettesített fenilcsoportot és Rs helyén a fent megadott módon helyettesített fenil- vagy sztirilcsoportot tartalmazó származékok. A (II) általános képletü vegyületek különösen előnyös alcsoportját alkotják az R' helyén 4-trifluormetil-, 2,4-difluor-, 2,4-diklór- vagy 2-fluor-4- (trifluor-metil)-fenil-csoportot és R5 helyén 4-trifluormeti!-, 4-fluor-, 2,4-difluor- vagy 4-klór-fenilvagy -sztiril-csoportot tartalmazó származékok. A (II) általános képletü vegyületek további előnyös csoportját képezik az R2, R4 és R5 helyén hidrogénatomot, R3 helyén metilcsoportot és R1 helyén egy vagy két, trifluormetil-csoporttal és/vagy halogénatommal (előnyösen fluor- vagy klóratommal, különösen fluoratommal) helyettesített fenilcsoportot tartalmazó származékok. R' különösen előnyösen 4-fluor-fenil-, 4-klór-feni!-, 4-(trifluormetil)-fenil-, 2,4-difluor-fenil- vagy 2-fluor-4-(trifiuor-metil)-fenil-csoportot képvisel. A (II) általános képletü vegyületek további előnyös csoportját alkotják az R2 és R3 helyén metilcsoportot, R4 és R5 helyén hidrogénatomot és R' helyén egy vagy két, trifluormetil-csoporttal és/ vagy halogénatommal (előnyösen fluor- vagy klóratommal, különösen fluoratommal) helyettesített fenilcsoportot tartalmazó származékok. R1 különösen előnyösen 4-klór-feni!-, 4-(trifluor-metil)-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
