191249. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új pirazolo [1,5-a] piridin-származékok előállítására

5

191 249

6

1. táblázat

(la) általános képletű vegyületek

Példa

száma

R1

R2

Op.

(°C)

Hozam

(%)

Elemzési

eredmény

%

C

H

Számított

Talált

N

2. -CO(ciklo C4

h7

H

97.5-50

74.35

7.48

11.56

98.5

74.54

7.52

11.57

3. -COCH2CH2

ch3

H

84-53

73.01

7.88

12.16

73.22

7.91

12.15

4. -COCH(CH3)2-ch3o

olaj

46

69.20

7.74

10.76

68.95

7.68

10.72

2. táblázat

(Ib) általános képletű vegyületek

Példa R1

R2

R3

Op.

Hozam

Elemzési

Számított

száma

(°C)

(%)

eredmény

Talált

%

C

H

N

6. -CH(CH3)2-cikloC5 H9

H(H20)

85

77

69.53

8.75

10.14

69.19

8.44

10.05

7. -CH(CH3)2-cikloC4H7

H(2/3.H20)

85-94

70.28

8.39

10.93

86

70.51

8.36

10.84

8. -CH(CH3)2-CH2CH3

H

olaj

20

71.52

8.31

12.83

71.62

8.28

12.53

9. -CH(CH3)2-ch2 ch2ch3

H

73-17

72.38

8.67

12.06

77

72.36

8.73

12.00

10. -CH3-CH(CH3)2

H

olaj

83

70.56

7.89

13.71

70.02

8.13

13.11

11. -ch2ch2ch

1, -CH, CH, CH,

H

79-99

72.38

8.67

12.06

80

72.53

8.75

11.97

12. -CH(CH3)2-CH(CH3)2-ch3

101-54

73.13

9.00

11.37

102

73.20

9.04

11.34

13. -CH(CH3)2-ch(ch3)2-och3

127-77

68.67

8.45

10.68

130

68.87

8.45

10.69

14. példa

2-Izopropi!-3-/l-hidroxi-2,2-dimetil-propil/-pirazolo[l,5- -a]piridin előállítása

10 ml száraz éterben szuszpendált 1,6 g magnéziumhoz keverés közben hozzáadjuk 9,3 g terc-butil-bromid 15 ml száraz éterben készült oldatát. Az adagolás befejezése után az elegyet szobahőmérsékleten még egy órán át keveijük. A kapott Grignard reagenshez keverés közben hozzáadjuk 2,5 g 2-izopropil-3-formil-pirazolo[l,5- -ajpiridin 5 ml száraz benzolban készült oldatát. Az elegyet ezután 1 órán át szobahőmérsékleten és 11 órán át visszafolyatás mellett forralva keveijük. Ezután a reakcióeiegyhez 100 ml 20%-os vizes ammónium-klorid-ol-4

datot adunk, majd az elegyet éterrel extraháljuk. Az éteres fázist telített sóoldattal mossuk, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. A viszszamaradó anyagot szilikagél oszlopon kromatografáljuk, eluensként diklór-metánt alkalmazunk. Ily módon 5 2%-os hozammal 1,7 g halványsárga, kristályos anyagot nyerünk. A kapott termék olvadáspontja 95 ÓC.

Flemzési eredmények a C15H22N20.2/3 H20 képlet alapján:

számított: C% = 69,73, H% = 9,10, N% = 10,84;

talált: CrÁ = 69,65, W% = 9,15, N% = 10,79.