191237. lajstromszámú szabadalom • Halogén-benzil észtereket tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 191237 6 Infravörös spektrum jellem/ő sávja (folyadékfilm): 1 722 cm“ 1 ■ (±)-Transz-3-(Z-2,3,3,3-trifluor-prop-l-en-l-il)-2.2-dimetil-eiklopropán-karbonsav-(2-klór-5-fluor-benzil )-észter (az 1. táblázat 10. vegyülete); olajos anyag. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 5 = 2,24 (s,3H), 2,35 (s, 3H), 1,76 (d, 1H), 2,36 (dd, 1H), 5.12 (s, 2H), 5,30 (dd, 1H), 6,85—7,46 (m, 3H) ppm. Infravörös spektrum jellemző sávja (folyadékfilm): 1725 cm-1. (±)-Cisz-3-(Z-2.3,3,3-tetrafiuor-prop-l-en -1 -il)-2,2 - -dimetil-ciklopropán -karbonsav-(2-klór-5-fluor-benzil)-cszter (az 1. táblázat 11. vegyülete); olajos anyag. NMR-spektrum vonalai (CDCl3):5 = 1,30 (s, 6H), 1,90-2,30 (m, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,14 (dd, 1H), 6,84—7,46 (m, 3H) ppm. Infravörös spektrum jellemző sávja (folyadékfilm: 1725 cm“ 1. (±)-Cisz/transz-3-(Z-2-klór-3,3,3-trifiuor-prop-l-en-I-il)-2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav-(2-klór-6-f]uor-benzil)-észter (az 1. táblázat 12. vegyülete, amely az egyedi izomereket 50:50 arányban tartalmazza); olajos anyag. NMR-spektrum vonalai (CDC13): ő = 1,19 (s. 1,2H), 1,24 (s, 1.5H), 1,32 (s, 1,5H), 1,78 (d, 0,5H), 1,9-2,28 (m, 1H), 2,30-2,56 (m, 0,5H). 5,30 (sz s, 2H), 6,19 (d, 0,5H), 6,90-7,44 (m, 3,5H) ppm. Infravörös spektrum jellemző sávja (folyadékfilm): 1727 cm- 1. 5. példa Inszekticid hatás vizsgálata A vegyületek inszekticid hatását Diabrotica balteata-lárvákkal szemben vizsgáltuk. A vizsgálandó vegyület acetonos oldatát acetonnal a kívánt koncentrációra (500, 100, 12, illetve 10 ppm) hígítottuk, és 1,0 ml így kapott oldatot egy 9 cm átmérőjű szűrőpapír-korongra vittük fel. A szűrőpapír-korongot levegőn megszárítottuk, majd Petri-csészébe helyeztük. A Petri-csészébe 1,0 ml vizet töltöttünk, majd a szűrőpapírra csírázó kukorica-magvat és 10 Diabrotica balteata-lárvát (a második fejlődési szakasz elején lévő lárvákat) helyeztünk. A Petri-csészét lefedtük, 72 órán át 25 °C-os, 60% relatív páratartalmú térben tartottuk, majd meghatároztuk a lárvák pusztulását. Az észlelt eredményeket a 2. táblázatban közöljük. A 2. táblázatban felsorolt számadatok jelentése a következő: 0: 10 %-osnál kisebb pusztulás 1: 10-19 %-os pusztulás 2: 20—29 %-os pusztulás 3: 30—39 %-os pusztulás 4: 40-49 %-os pusztulás 5: 50-59 %-os pusztulás 6: 60—69 %-os pusztulás 7: 70-79 %--os pusztulás 8: 80—89 %-os pusztulás 9: 90— 100 %-os pusztulás 2. táblázat vegyület A lárvák pusztulása száma 100 vagy 500* ppm 10 vagy 12* p hatóanyag hatóanyag 1. 9 9 2 9 9 3. 9 9* a 2. táblázat folytatása 10 15 A vegyület A lárvák pusztulása száma 100 vagy 5 00* ppm 10 vagy 1 2 * ppm hatóanyag hatóanyag 4. 9 9* 5. 9 9* 6. 9 9* 7. 9 9* 8. 9 9* 9. 9 9* 10. 9 9* 11. 9 9* 12. 9 9 20 25 6. példa Olajos koncentrátum előállítása A komponensek összekeverésével állítjuk elő a következő összetételű olajos koncentrátumot: 2. sz. vegyület Lubrol (alkil-fenol-etilén-oxid kondenzátum) Kalcium-dodecil-benzol-szulfonát Aromasol H (alkil-benzolokat tartalmazó oldószer-elegy) Felhasználás előtt az olajos koncentrátumot vízzel hígítjuk, és a kapott folyékony készítményt kipermetezzük. 25.0 tömeg %. 2.5 tömeg % 2.5 tömeg % 70.0 tömeg %■ 30 7. példa Olajos koncentrátum előállítása A komponensek összekeverésével állítjuk elő a következő összetételű olajos koncentrátumot: 4. sz. vegyület 25,0 tömeg % 35 Lubrol L (alkil-fenol-etilén-oxid kondenzátum) 4,0 tömeg % Kalcium-dodecil-benzol-szulfonát 6,0 tömeg % Aromasol H (alkil-benzolokat tartalmazó oldószer-elegy) 65,0 tömeg % 40 Felhasználás előtt az olajos koncentrátumot vízzel hígítjuk, és a kapott folyékony készítményt kipermetezzük. 8 példa 45 Nedvesíthető porkész ítmény előállítása A komponensek összekeverésével állítjuk elő a következő összetételű nedvesítő porkészítményt: 7. sz. vegyület 25,0 tömeg % Nátrium-szilikát 5,0 tömeg % 50 Kalcium-ligninszulfonát 5,0 tömeg % Porcelánföld 65,0 tömeg % 9. példa l’orlasztható folyékony készítmény előállítása A komponensek összekeverésével állítjuk elő a követ- 55 kező összetételű, porlasztással felvihető folyékony készítményt: i 2. sz. vegyület 25,0 tömeg % Xilol 75,0 tömeg %. 10. példa 60 Beporzásra alkalmas porkészítmény előállítása A komponensek összekeverésével állítjuk elő a következő összetételű, növényekre vagy egyéb felületekre közvetlenül felvihető porkészítményt: 1. sz. vegyület 1,0 tömeg % 65 Talkum 99,0 tömeg % 4
