191196. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ariltio-klórmetil-ciklopentán-származékok előállítására
15 191 196 16 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az új 1 általános képletű optikailag aktív cs rácom ariltio-klórmclil-ciklopcntán-származékok ahol R' 1-4 szénalomos alkílcsoport, RJ és R’jelentése egymástól függetlenül egy R—CO — általános képletű csoport, amelyben R egy 1- 4 szénatomos alkilcsoportot vagy egy adott esetben fenilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent, vagy jelentése egy R4—CH2—^Rs—ORe általános képletű csoport, amelyben R4 és Rs hidrogénato mot vagy egy 1-4 szénatomos alkilcsoportot, R6 egy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy R4 cs Rfi együttesen egy 2 4 szénalomos alkilcncsoportot képeznek, vagy jelentése egy — SiR7R8Rç általános képletű szililcsoport, amelyben R7, R8 és R9 jelentése azonos vagy különböző, és adott esetben egyenes vagy elágazó 1-6 szénatomos alkilcsoportokat jelent - előállítására, azzal jelemezve, hogy egy II általános képletű laktont - ahol R2’ jelentése hidrogénatom, vagy megegyezik R2 fenti jelentésével - egy komplex fémhidridde! redukálunk, a kapott III általános képletű laktolt - ahol R2’ jelentése a fenti - egy trifenil - 4 - karboxibutil - foszfóniumsóból vagy trifenil - 4 - karbalkoxibuti! - foszfóniumsóból erős bázissal képezett foszforánnal reá gállatjuk, a kapott, és R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó IV általános képletű ariltiometil - cikjopentán - származékot - ahöl R2 jelentése azonos R2’ fenti jelentésével és R1 hidrogénatomot vagy egy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent - védőcsoport bevitellel és adott esetben észterezéssel R2 és R3 helyén valamely a fentiekben megadott védöcsoportot és R' helyén 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó IV általános képletű ariltiometil - ciklopentán - származékká alakítjuk, majd egy VI általános képletű N - klór - imiddel - ahol A 2 4 szénatomos alkiléncsoportot jelent - vagy klórgázzal rcagáltatva klórozzuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jelemezve, hogy R2’ helyén hidrogénatomot tartalmazó II általános képletű vegyületekből indulunk ki. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy R2’ helyén tetrahidropiranil - csoportot tartalmazó II általános képletű vegyületekből indulunk ki. 4. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a redukciós lépést diizobutilalumíniumhidriddcl hajtjuk végre. 5. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kapott IM általános képletű laktolokat - ahol R2’jelentése az 1 igénypontban megadott - trifenil - 4 - karboxibutil- foszfónium - bromidból képezett foszforánnal reagállaljuk. 6. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kapott és R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó IV általános képletű ariltiometil-ciklopentán-származékokat - ahol R2 és R1 jelentése az I. igénypontban megadott- trialkilszilil-klórszilánnal reagáltatva látjuk el védőcsoporttal. 7. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kapott és R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó IV általános képletű ariltiometil - ciklopcntán-származékokat - ahol R2 és R1 jelentése az I. igénypontban megadott- bcnzoilkloriddal reagáltatva látjuk el védőcsoporttal. 8. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kapott és R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó IV általános képletű ariltiometil - ciklopentán - származékokat - ahol R2 és R1 jelentése az 1. igénypontban megadott- ecetsavanhidriddel reagáltatva látjuk el védőcsoporttal. 9. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kapott és R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó IV általános képletű ariltiometil - ciklopentán - származékokat - ahol R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy valamely az R2 és R3 jelentésénél megadott védőcsoport - 1 4 szénatomos diazoalkánokkal reagáltatva észterezzük. 10. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a klórozást N - klór - szukcinimiddc! végezzük. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 db rajz 9
