191074. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-szulfenilezett benzil-szulfonamid-származékokat tartalmazó fungicid és microbicid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 19 074 4 sen a szénhidrogének, így toluol; klórozott szénhidrogének, így metilén-klorid vagy klór benzol; éterek, így dioxán. Savmegkötőszerként szervetlen bázisokat, így nátrium-hidroxidot vagy nátrium-karbonátot vagy tercier aminokat, így piridint vagy trietil-amint használunk. Az eljárás foganatosítása során egy mól (IV) általános képle tű bcnzil-szulfokloridhoz mintegy egy mól (V) általános képletű primer amint adagolunk. A reakcióhőmérséklet széles határok között változhat, általában 0-100 °C közötti, előnyösen 20-50 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. Az eljárás megvalósítása során az alábbiak szerint járunk el: a (IV) általános képletű benzil-szulfokloridot egy hígítószerben felvesszük és 40 °C hőmérsékletre melegítjük. Ehhez adagoljuk az (V) általános képletű benzíl-szulfonamidot a szokásos módon izoláljuk és tisztítjuk. A (III) általános képletű szulfenil-kloridként felhasználható például a fluor-diklór-metán-szulfenil-klorid és a triklór-mctán-szulfenii-klorid. A találmány szerinti reakcióban hígítószerként felhasználható minden inert szerves oldószer. Ide tartoznak előnyösen a szénhidrogének, így toluol; klórozott szénhidrogének, így metilén-klorid, klór-benzol; vagy éterek, így dioxán;és a víz. Savmegkötőszerként szervetlen bázisokat, így nátriumhidroxidot vagy nátrium-karbonátot vagy tercier aminokat, így piridint vagy trietil-amint használunk. A reakcióhőmérséklet széles határok között változhat, általában 0-100 °C között, előnyösen 20-50 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A találmány szerinti eljárás megvalósítása során az alábbiak szerint járunk cl: egy (11) általános képletű bcnzil-szulfonsav-amidot és egy (111) általános képletű szulfenil-kloridot felveszünk egy hígítószerben. Ehhez adagoljuk szobahőmérsékleten részletekben a savmegkötőszert úgy, hogy a hőmérséklet ne emelkedjen magasabbra, mint mintegy 40 °C. A reakció befejeződése után az (I) általános képletű N-szulfenilezett benzil-szulfonamidot vízzel kicsapjuk és a szokásos módon izoláljuk, és tisztítjuk. A találmány szerint előállított hatóanyagok kitűnnek erős mikrobicid hatásukkal és eredményesen alkalmazhatók nemkívánatos mikroorganizmusok ellen. Ezek a hatóanyagok alkalmasak a növényvédőszerként történő felhasználásra. A növényvédelemben fungicid szereket Plasmodiophoromicetes, Oomicetes, Chitridiomicetes, Zigomicetes, Ascomicetes, Basidiomicetes és Deuteromicetes ellen alkalmaznak. Fentieken kívül a találmány szerint előállított hatóanyagok baktericid és akaricid hatással is rendelkeznek. A hatóanyagokat a növények jól viselik el, így szükséges koncentrációban alkalmazhatók növénybetegségek ellen a talaj feletti növényrészek, a vetőmag vagy a talaj kezelésével. Fentieken kívül a találmány szerinti készítmények felhasználhatók technikai termékekben a mikroorganizmusok leküzdésére. Ilyen technikai termékek, melyekben a találmány szerinti készítményekkel a mikrobiológiai változások és romlások megakadályozhatok, például a ragasztók, enyvek, papírok és kartonok, textíliák, bőrök, faanyagok, bevonóanyagok és műanyagok, melyeket a mikroorganizmusok megtámadhatnak és szétrombolhatnak. Azok a mikroorganizmusok, melyek a technikai termékeket megtámadni és szétrombolni képesek, lehetnek például baktériumok, gombák, élesztők, algák, nyálkák és vírusok. A találmány szerinti készítmények előnyösen alkalmazhatók penészgombák, faszínező gombák és fapusztitó gombák (Basidiomicetes) valamint nyálkaorganizmusok ellen. Mikroorganizmusokra példaként a következők említhetők : Alternaria, így Altcrnaria tenuis, Aspergillus, így Aspergillus iiigcr, Chaetomium, így Chaetomium globosum, Coniophora, így Coniophora cerebella, Lentinus, így Lentinus tigrinus. A felhasználási területtől függően a találmány szerint előállított hatóanyagokat a szokásos készítményekké, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká vagy granulátumokká formáljuk. A találmány szerint előállítható hatóanyagokat a szokásos készítményekké, így oldatokká, szuszpenziókká, emulziókká, porokká, habokká, pasztákká, granulátumokká, aeroszolokká alakíthatjuk. Felhasználhatók még hatóanyaggal átitatott természetes és szintetikus anyagok, polimer anyagokba töltött finomkapszulák és vetőmag fedőmasszák, valamint égőtöltetek, így füstölőpatronok, -dózisok, -spirálok és egyebek, valamint ULV- hideg- és meleg-ködképző készítmények formájában is. Ezeket önmagában ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy a hatóanyagot vivőanyagokkal. tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd halmazállapotú hordozóanyagokkal összekeverjük, amikor is adott esetben felületaktív anyagokat, tehát emulgeátorokat és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképzőanyagokat is felhasználunk. Amennyiben vivőanyagként vizet használunk, az elegyhez scgédoldószerként szerves oldószereket is adhatunk. Folyékony oldószerként lényegében az alábbiak kerülhetnek szóba: aromás vegyületek, így xilol, toluol vagy alkilnaftalinok; klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid, alifás szénhidrogének, így ciklo-hexán vagy paraffinok, például ásványolajfrakciók, alkoholok, így butanol vagy glikol, valamint azok éterei és észterei; ketonok, így aceton, metil-etil-keton, metil-izo-butilketon vagy ciklo-hexanon; erősen poláros oldószerek, így dimetii-formamid és dimetil-szulfoxid, valamint víz. Cseppfolyósított gáz hordozóanyagokon itt olyan folyadékok értendők, melyek légköri nyomáson és szobahőmérsékleten gázhalmazállapotúak, például aeroszolhajtógázok, így halogénszénhidrogének, valamint bután, propán, nitrogén és széndioxid. Szilárd hordozóként természetes kőliszteket, így kaolint, agyagföldet, talkumot, krétát, kvarcot, attapulgitot, montmorillonitot vagy diatomaföldet, vagy szintetikus kőliszteket, például magas diszperzitásfokú kovasavat, alumínium-oxidot és szilikátokat alkalmazhatunk. A granulátumhoz szilárd hordozóanyagként például tört és frakcionált természetes kőzeteket, így például meszet, márványt, horzsakövet, sepiolitot, dolomitot, valamint szervetlen és szerves lisztekből készített szintetikus granulátumokat, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
