191039. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új aril-amin-származékokat tartalmazó gombaölőszerek
1 191 039 2 A találmány tárgyát olyan gombaölőszerek képezik, melyek hatóanyagként (I) általános képletű aril-amin-származékot tartalmaznak. A (I) általános képletben:- R jelentése metilcsoport;- Ar jelentése (XIX) vagy (XX) általános képletű csoport; amelyekben- - Rj jelentése metilcsoport, metoxicsoport vagy halogénatom;- R2 jelentése N02- vagy NH2-csoport;- - R3 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, metilcsoport vagy halogénatom ;- - R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy metilcsoport;- W jelentése -COORg általános képletü csoport, amelyben- R8 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport; és- B jelentése 1-3 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, ciklopropil-, 2-furil-, 2-tetrahidrofuril-,—CH2—O—(1-3 szénatomos alkil)-, lH-triazolil-metil- vagy —CH2—S02—CH3 csoport. A találmány így olyan anilinszármazékokat is magába foglal, melyeknek R2, R3, R4 és Rs szubsztituense a (XXI) általános képletü anilingyürün különböző helyzetű lehet, vagyis mindegyik helyettesítő lehet 3-, 4-, 5- vagy 6-helyzetű. Előnyösen alkalmazhatók azok az anilinszármazékok, amelyek mindkét orto-helyzetben (vagyis a 2,6-helyzetben) diszubsztituáltak. A találmány magába foglalja továbbá azon a-(naftil-amin)-származékokat is, melyek R3, R3 és R6 szubsztituensei a (XXII) általános képletű naftalingyűrűn különböző helyzetben lehetnek, vagyis mindegyikük lehet 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- vagy 8-helyzetű. Előnyösen alkalmazhatók a-(naftil-amin)-származékok, melyek a 2-helyzetben szubsztituáltak. 1-3 szénatomos alkilcsoport alatt a metil-, etil-, vagy propilcsoportot értjük. 2-4 szénatomos alkenilcsoport alatt például vinil-, propenil-(l)-, allil-, butenil-(l)-, butenil-(2)- vagy butenil-(3)-csoportot, különösen propargilcsoportot értünk. Halogénatom alatt fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot értünk. A (I) általános képletű vegyületek szobahőmérsékleten, levegőn stabilis szilárd anyagok vagy gyanták, melyek kiváló mikrobicid tulajdonságokkal tűnnek ki. Ezek a hatóanyagok nagyon jól alkalmazhatók káros mikroorganizmusok leküzdésére, különösen gombák fejlődésének gátlására, illetve gombák megsemmisítésére, különösen a mezőgazdaságban. Célszerűen olyan hatóanyagokat alkalmazunk, amelyek (I) általános képletében R2 a molekulában 3-as helyzetű. Szubsztituált acil-anilin-származékokat már javasoltak mikrobicid anyagokként (lásd a 2 643 477., 2 741 437., 2 513 788., 2 513 732., 2 515 091. vagy a 2927461. sz. német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratokat). Az ismert készítményeknek azonban gyakran egész sor hátránya van. Ide tartoznak a hatóanyagok fizikai-kémiai tulajdonságaival, azoknak a védendő növénybe hatolásával vagy a növényen való megtapadásával kapcsolatos hátrányok. A gyakorlatban a levélgombásodás-gátló szereket általában permetezik és azok a növényfelületet a legfinomabb eloszlásban borítják be. Ezért hatékonyságuk a mindenkori időjárási tényezők - eső, szél, napsugárzás és hőmérséklet - függvénye. Ezeket a hatóanyagokat az említett tényezők gyakran eltávolítják a növényről, mielőtt még teljes hatásukat kifejthetnék, például nemkívánt, túl nagy vízoldhatóságuk, csekély fénystabilitásuk, és/vagy nagy illékonyságuk következtében. Rendkívüli nehézségekkel jár olyan nagyhatású mikrobicid anyagokat találni, amelyeknél ezek a fizikokémiai hátrányok nem lépnek fel. Ezért a gyakorlatban nagy kereslet mutatkozik olyan fungicid anyagok iránt, amelyeknek igen kis koncentrációban is nagy gombásodásgátló aktivitása van és egyidejűén megfelelő hosszú a tartózkodási idejük a növényen, úgy, hogy tartós védelmet biztosítsanak fitopatogén gombákkal szemben. Azt tapasztaltuk, hogy a (I) általános képletű új hatóanyagok egyidejűén több, a gyakorlat szempontjából előnyös tulajdonsággal rendelkeznek. Azon túlmenően, hogy fontos károkozó gombákkal szemben igen széles mikrobicid-spektrumuk van, számos további alkalmazási előnnyel is rendelkeznek. Jelentősen kisebb vízoldhatóságuk és igen kis gőznyomásuk következtében fungicid hatásukat az időjárási tényezőktől messzemenően függetlenül jobban ki tudják fejteni, mert hosszabb ideig maradnak érintkezésben a növénnyel. Ezért a (I) általános képletű vegyületek a gyakorlatban hatásosabban használhatók, mint a technika állásából ismert, velük összehasonlítható vegyületek. Előnyösek azok a fungicid szerek, amelyek a következő csoportokkal szubsztituált (I) általános képletű vegyületeket tartalmazzák :- R: metilcsoport;- Ar: szubsztituált fenilcsoport, szubsztituált anaftilcsoport ;- R, : metil-, metoxicsoport, klór-, brómatom ;- R2: N02, NH2-csoport;- R3, Re: hidrogénatom, metilcsoport, klór-, brómatom ;- - R4, R5: hidrogénatom, metilcsoport;- W: COORg általános képletü csoport;- R8: 1-3 szénatomos alkilcsoport;- B: 2-furil-, 2-tetrahidrofuril-, CH?0-(l-3 szénatomos alkil)-, lH-l,2,4,triazolil-metil-, CH2—S02—CH3-csoport.- Rr; halogénatom, metoxi-, metil-csoport;- R2: N02-, NH2-csoport;- R3 hidrogénatom, metilcsoport, halogénatom ;- R4, R5: hidrogénatom, metilcsoport;- Rg: 1-3 szénatomos alkilcsoport; - B: 2-furil-, 2-tetrahidro-furil-, CH20-(l-3 szénatomos alkil)-, lH-l,2,4-triazolil-metil-, CH2- S02CH3-csoport. Előnyösek továbbá azok a fungicid szerek, amelyek olyan aril-amin-származékokat tartalmaznak, amelyeknek (I) általános képletében a szubsztituensek jelentése az alábbi lehet.- R: metilcsoport;- R,: metilcsoport;- R2: N02-, NH2-csoport;- R3: hidrogénatom, metil-csoport, klór-, brómatom;- R4, Rs: hidrogénatom, metilcsoport; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
