191037. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-aril-benzamid-származékot tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 191 037 2 c) R1 hidrogénatom ; R2 és R3 egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport, különösen akkor, ha a 2-es és a 6-os helyzetben kapcsolódnak; d) R1 hidrogénatom, R2 és R3 egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkoxicsoport, előnyösen akkor, ha 2-es és 6-os helyzetben kapcsolódik ; e) R1 hidrogénatom, R2 jelentése 2-metoxicsoport vagy -etoxi-csoport és R3 6-metoxi-csoport vagy -etoxi-csoport; 0 R4 (b2) általános képletű csoport; g) R4 (a,) általános képletü csoport; h) R4 (a2) általános képletű csoport; R6 i) Rs —C—R7 általános képletű csoport, amely-R8 ben R6 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport; R6 I j) R5 —C—R7 általános képletű csoport, R8 amelyben R6 és R7 szubsztituensek egyike vagy mindkettő egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport; R6 k) R5 —C—R7 általános képletü csoport, I R8 amelyben R6 és R7 szubsztituensek egyike vagy mindkettő egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport és R8 jelentése 1-13 szénatomos alkilcsoport; l) R5 jelentése l-etil-l-metil-propil-csoport; m) R4 (ej) általános képletű csoport; n) R4 (e2) általános képletű csoport. A (I) általános képletű N-aril-benzamid-származékok és agrotechnikai szempontból alkalmazható sóik herbicid szerek hatóanyagaként egy vagy több agrotechnikai szempontból alkalmazható vivőanyaggal vagy hígítószerrel együtt kerülnek forgalomba. Ezek a szerek egy vagy több más, összeférhető herbicid hatóanyaggal is összekeverhetők. Hatóanyagként célszerűen (la) általános képletű benzamidokat alkalmazunk. Ebben a képletben R2 és R3 egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkoxicsoport, így metoxi- vagy etoxicsoport, és R4 (b3), (a3) vagy (e3) általános képletű csoport, amelyekben R jelentése hidrogénatom, R5 jelentése R6 I — C—R7 általános képletü csoport, R6 és R7 egy-R8 mástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport és R8 1-13 szénatomos alkilcsoport. A (la) általános képletben R2 és R3 szubsztituensek 1-4 szénatomos alkilcsoportokat, 1-4 szénatomos alkoxicsoportokat, 1-4 szénatomos alkil-tiocsoportokat és halogénatomokat jelentenek. Az „1-4 szénatomos alkil” megnevezés mind egyenes, mind pedig elágazó láncú alkilcsoportokat jelöl, így például metii-, etil-, izopropil- és terc-butil-csoportot. Az „1-4 szénatomos alkoxi” megnevezés ugyanilyen alkilcsoportokat jelöl, amelyek egy oxi- 5 génatomhoz kapcsolódnak. Ilyen csoportok például a metoxi-, n-propoxi-, n-butoxi-csoportok. Az „14 szénatomos alkil-tio” megnevezés metil-tio-, eti!-tio- és izopropil-tio-csoportokra vonatkozik. Az itt alkalmazott „halogénatom” megjelölés 10 fluor-, klór-, bróm- és jódatomot jelöl. Ahogy az előzőekben említettük, az előnyös benzamidok azok, amelyekben R1 hidrogénatom, R2 és R3 pedig alkoxicsoport, különösen olyan metoxi- vagy etoxicsoport, amelyek a benzamid-fenil-gyűrü 2-es és 15 6-os helyzetében kapcsolódnak. R4 jelentése arilcsoport, így izoxazolil-, tiadiazo-lil- izotiazolil-, triazolil-, pirazolil-, oxadiazolil- és pindazinilcsoport. Előnyösek azok a (I) általános képletnek megfe- 20 lelő benzamidszármazékok, amelyekben R4 jelentése 3-izoxazolil-, 5-izoxalolil- vagy 1,3,4-tiadiazolilcsoport. Az R4 szubsztituenssel jelölt arilrész Rs szubsztituenst tartalmaz. Azt tapasztaltuk, hogy a legaktí- 25 vabb és ennek megfelelően a legelőnyösebben alkalmazható benzamidszármazékok azok, amelyekben az R5 szubsztituens sztérikusan gátolt vagy nagy terjedelmű csoport fogalma ismert a szakterületen. Ez a megjelölés olyan csoportokra vonatko- 30 zik, amelyek szekunder vagy tercier szénatomon keresztül kapcsolódnak az arilgyűrühöz. Olyan ciklusos csoportok, amelyek szekunder vagy tercier szénatomon keresztül kapcsolódnak, szintén nagy terjedelmű csoportok, és közvetlenül kapcsolódnak 35 az irilrészhez. Jellegzetes R5 szubsztituensek, amelyek előnyösek, a nagy terjedelmű alkilcsoportok. így például R5 alkil-szubsztituenst jelent, ha az olyan R6 40 i —-C—R7 általános képletű csoportra vonatkozik, R8 amelynek képletében R6 és R7 hidrogénatom vagy 45 1-4 szénatomos alkilcsoport és R8 jelentése 1-13 szénatomos alkilcsoport. A legterjedelmesebb alkilcsoportok azok, amelyekben R6 és R7 szubsztituensek egyike vagy mindkettő egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport. Az ilyen szubsztituen- 50 seket tartalmazó benzamidok előnyösen alkalmazhatók. Jellegzetes nagy terjedelmű alkilcsoportok a terc-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 1,1-dietil-pentil-, l-etil-1-propil-hexil-, 1 -etil-1-metil-propil-, 1,1-dietil-oktil-, 1,1-dietil-propil-, 1-metii-1-n-propil- 55 heptil-, 1 -etil-1 -izopropil-oktil-, valamint az 1,1-din-propil-decil-csoportok. Más használható nagy terjedelmű alkilcsoportok az 1,2-dimetil-butil-, 1,2-dimetil-heptil-, 2,2-dimetil-pentil-, 1-etil-heptil-, 2,2-dietil-propil-, 1,1-di- 0Q metil-2,2-dietil-butil-, 1,1,2,2-tetrametil-hexil-és az l-metil-l-n-propil-2-etil-oktil-csoportok. R5 által meghatározott aril-szubsztituens, a megadott képletben, lehet bármely az egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoporttól eltérő nagy terjedelmű szubsztituens. Ilyen csoportok jellegzetes példái 3
