191030. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-imidazolidinon-származékot tartalmazó herbicid készítmény és eljárás a 2-imidazolidinon-származékok előállítására
1 2 visszük és egymást követően 50—50 ml vízzel, 5t%-os vizes hidrogén-klorid oldattal, 5t%-os vizes hidrogénkarbonát oldattal és telített só oldattal mossuk. A szerves fázist elkülönítjük, vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk, szüljük és 55°€-on forgó bepárlóban bepároljuk, így 1,2 g halványsárga olaj formájában nyert, tömegspektrum analízis segítségével azonosított cím szerinti terméket kapunk. 5. példa 3-[5-/l ,l-dimetil-etil/-3-izoxazolil]-l-metil4- -jbenzil-oxi/-2-ímidazolidinon előállítása Vísszafolyató hűtővel, szárító hűtőcsővel és mágneses keverővei ellátott 50 ml-es lombikba 1,0 g az 1. példa szerint előállított 3-[5-/l,l-dimetil-etil/-3- -izoxazolil]-l-metiM-hidroxi-2-iiT>idazolidinont, 1,1 g benzoesavanhidridet 0,5 g trietil-amint és 20 ml benzolt adagolunk. A reakcióelegyet az oldat kitisztulásáig enyhén melegítjük, majd egy éjszakán át keverés közben állni hagyjuk. A vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat jelzi, hogy a reakció nem ment teljesen végbe, ezért további 1,0 g benzoesavanhidridet és 0,5 g trietil-amint adagolunk. A reakcióelegyet a visszafolyatás hőmérsékletére melegítjük és ezt a hőmérsékletet visszafolyató hütő alkalmazása mellett 3,5 óra hosszat fenntartjuk. Ezt követően a reakcióelegyet 2,5 napig környezeti hőmérsékleten állni hagyjuk. A reakcióelegyet elválasztó tölcsérbe visszük és egymást követően 50-50 ml vízzel, 5t%-os vizes hidrogén-klorid oldattal, 5t%-os vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldattal, tt%-os vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldattal és telített konyhasó oldattal mossuk. A szerves fázist elkülönítjük, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk, szűrjük és 55°C-on forgóbepárlóban bepároljuk. 1,9 g, részben kristályos maradékot kapunk. A maradékot benzol/hexán oldószer elegyből átkristályosítva 0,8 g fehér kristályos terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 165-166°C és megfelel a cím szerinti vegyületnek. 6. példa 3-[5-(l,l-dimetil-etil)-3-izoxazolil]-l-metil4- -(butiril-oxi)-2-imidazolidinon előállítása Visszafolyató hűtővel és mágneses keverővei ellátott 50 ml-es lombikba bemérünk 1,0 g, az 1. példa szerint előállított 3-[5-(l,l-dimetil-etil)-3-izoxazolil]-l -metil-4-hidroxi-2-imidazolidinont, 1,3 g vajsavanhidridet, 0,8 g trietil-amint és 10 ml benzolt. A reakcióelegyet a visszafolyatás hőmérsékletére melegítjük és ezt a hőmérsékletet tartjuk fenn 3 óra hosszat. Ezután a reakcióelegyet lehűtjük, elválasztó tölcsérrel visszük és egymást követően 50-50 ml vízzel, 5t%-os vizes hidrogén-klorid oldattal, 5t%-os vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldattal és telített sóoldattal mossuk. A szerves fázist elkülönítjük, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk, »zűrjük, forgó bepárlóban 55°C-on bepároljuk, így 1,1 g cím szerinti terméket kapunk, narancs *zínü olaj formájában. A terméket tömegspektrum analízis segítségével azonosítottuk. A (V) általános képletű közbenső vegyületek önmaguk is rendelkeznek bizonyos herbicid hatással, de a találmány szerinti eljárásban csupán a (I) általános képletű űj vegyületek szintéziséhez felhasználható közbenső termékekként kezeljük ezeket a vegy öleteket. (I) általános képletű új vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények különösen értékesek gyomirtásra, mivel ntérgezőek számos gyomnövényfajtára és gyomnövény-csoportra és viszonylag nem mérgezők a haszonnövényekre. A találmány szerinti herbicid készítmények mennyisége a gyomnövények irtásánál számos tényező függvénye, így az alkalmazott hatóanyagmennyiség függ többek között a gyomnövényfajta erősségétől, az időjárástól, a talaj típusától, az alkalmazás módjából és a területen élő haszonnövények fajtájától. Kis mennyiségű és kedvezőtlen körülmények között tenyésző gyomnövények sikeres irtásához 70-150 hatóanyagnak megfelelő herbicid készítmény is elegendő, nűg sűrűn tenyésző évelő gyomnövények irtásához, ha azok kedvező körülmények között fejlődnek, 0,22—11 kg hatóanyagnak megfelelő herbicid készítményre van szükség hektáronként. Gyomnövények azok a nem kívánt növények, amelyek ott nőnek, ahol nem kívánatos a fejlődésük, gazdasági értékük nincs és akadályozzák a haszonnövények termesztését, a dísznövények növekedését vagy veszélyeztetik a haszonállatok megélhetését. A gyomnövényeket széleslevelű és füféle gyomokra osztjuk, amelyek mindegyikébe számos ismert gyom tartozik. A leírásban ismertetett és ismertetésre kerülő herbicid készítmények hatásos mennyiségben való alkalmazás esetén irtják a következő gyomnövényeket: mezei tarsóka, olaszperje, aszályfű, csillaghúr, porcsin, boros keserüfű, búzavirág, vadhajdina, seprőfű, vadlucerna, konkoly, parlagfű, csorbóka, tejfű, cuppánka, aranka, füstike, aggófű, kenderfű, zsurló, kutyatej, csibehúr, köles, hínár, ebkapor, molluga verticillata, galaj, vízisaláta, tüskés hínár, nyúlfarkfű, parlagi köles, boszorkányfű, ragadósfű, vizisás, teagaz, vadrépa és szálfű, kétnyári gyomnövények, így a vadsárgarépa, székfű, vadárpa, kakukkszegfű, pipitér, lapu, mohos ökörfarkkóró, kereklevelű mályva, ökörfarkkóró, ebnyelvű fű, molyhos ökörfarkkóró és bíborkóró, vagy évelő gyomnövények, így a fehér konkoly, évelő konkoly, tarakcbúza, mezei bogáncs, apró szulák, bermudafű, lósóska, fodros sóska, iszapsás, csillaghúr, gyermekláncfű, csengettyűke, mezei szulák, orosz búzavirág, grammafű, gyújtoványfű, egérfarkfű, szikcsillag, kőmag, zsurlófű, vasfű, szennasás, réti komócsin, borbálafű, csalán, iszapsás, csorbóka és sarlófű. Azok a fontos gyomnövényfajták, amelyek ellen a találmány szerinti herbicid készítmények, különösen az előnyös hatóanyagokat tartalmazó készítmények, már 2,2 kg hatóanyag/ha mennyiségben hatnak kikelés előtti és/vagy kikelés utáni alkalmazás esetén, a következők: Sida, Datura, Brassica, Sorghum, Sesbania, Ipomea, Avena, Abutilon, Setaria, Echinochloa és Digitaria. Azok a gyomnövények, amelyek ellen a találmány szerinti készítmények különösen jól hatnak, a következők: Sida spinosa (L) (teagaz), Datura stramonium (maszlag), Brassica kaber (vadmustár), Setaria glauca (L) (sárga ecsetpázsit), Gossypiu nhirsutum (L) (gyapotgaz), Sorghu nhalepense (fenyércirok), Sesbania spp. (szenna), Ipomea purpurea (L) Roth (kerti folyondár), Avena fatua (vadzab), Abutilon theophrasti (L) (selyemperje), Echinochloa crusgalli (L) (kölesfű) és Digitaria sanguinalis (L) (ujjasmuhar) széles, kikelés előtt. A legelőnyösebb hatóanyagot, a 3-[5-{l,l-dimetil-191 030 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 5
