191006. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-(fenil-szulfonil)-N'-triazinil- vagy pirimidinil-karbamid-származékot tartalmazó herbicid és növénynövekedést szabályozó szerek és eljárás a hatóanyag előállítására

1

2

______________________________________ 3. Táblázat___________________________

■r“ X Ä m -X-A Fizikai adatok

_______________ ‘ helyzete

191 006

3. táblázat folytatása

6-F

H

so2-chf2

1

2

6-F

H

SO,

•chf2

1

2

H

6-CH3

O-chf2

1

3

H

6-CH3

S-chf2

1

3

H

6.CH3

SO

chf2

1

3

H

6-CH3

so2-chf2

1

3

H

6-C1

O-CHF2

1

3

H

6-C1

s-chf2

1

3

H

6-Cl

so-chf2

1

3

H

6-C1

so,-CHF,

1

3

H

6-C1

0-CF.

1

3

H

6-Cl

s-CF3

1

3

H

6-Cl

so

•CF3

1

3

H

gázfejlődés

6-CI

so2

^f3

1

3

5. példa

a) N-[2-(allil-oxi)-feníl-szulfonill-fenil-karbamát 0,56 g nátrium-hidrid (55%) 5 ml abszolút dimetil-formamiddal készített szuszpenziójához legfeljebb 20°C-on nitrogéngáz atmoszférában 5 perc leforgása alatt hozzácsepegtetünk 2,76 g 20 ml dimetil-formamidban oldott 2-(allil-oxi)-fenil-szulfonamidot, az elegyet körülbelül 10 percig keverjük és utána cseppenként hozzáadunk 2,91 g N-fenil-karbamidsav-fenilésztert 20 ml dimetil-formamidban oldva. Az elegyet 0,5 óra hosszat keverjük, utána pedig felvesszük 80 ml etil-acetát, 80 g jég és 12,3 ml 2 n sósav elegyében. A szerves fázist kétszer mossuk jeges vízzel, nátrium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk, majd a maradékot 1 : 1 arányú éter/petroléter-elegyből kikristályosítjuk, ily módon 3,5 g N-[2<alliI-oxi-fenil-szulfonill-fenil-karbamátot kapunk.

Op. 140—141°C.

30 b) N-[2-(allil-oxi-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6- -metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid

3,33 g N-(2-(allil-oxi-fenil-szulfonil)-fenil-karbamát és 1,4 g 2-amino-4-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin 30 ml abszolút dioxánnal készített elegyét 0,5 óra hoazat «g visszafolyatás közben melegítjük, utána 20°C-ra lehűtjük, szűrjük, bepároljuk és a maradékot éterből kikristályosítjuk, utána pedig 1 : 1 arányú etil-acetátípetroléter-elegyből átkristályosítjuk^ Dy módon 2,0 g N-[2-(allil-oxi-fenil-szulfonil]-N -(4-metoxi 6-metil-l ,3 5-triazin-2-il)-karbamidot kapunk.

40 Op. 146—147°C.

Hasonló módon állítjuk elő a következő táblázatban felsorolt (la) általános képletnek megfelelő vegyületeket is. A táblázatban feltüntetjük a vegyület sorszámát, valamint az A, Rj, R3, R4, X és E szubsztituensek értékét.

15