190996. lajstromszámú szabadalom • Eljárás prosztaglandin E-1 vegyületek előállítására
1 190 996 2 1. tábla folyt. A példa sorszáma A kapott vegyidet NMR (CDClj, 5 ppm) IR (cm1) 6. ( 17R)-7-hidroxi-5,6-dehidro-17,20-0-0,2 (m, 12H), 3500 -dimetil-prosztaglandin E2 metil-0,88 (s, 18H), 2220 -észter-11,15-bisz(terc-butil-metil-0,7-1,1 (m, 6H) 1743-szilil)-éter 1,1-3,0 (m, 20H), 1253 3,69 (s, 3H), 832 4,0-4,8 (m, 3H), 772 5,4-5,8 (m, 2H), 7. (5E)-7-hidroxi-5,6-dehidroproszta-0-0,2 (m, 12H), 3450 glandin E, metil-észter-ll,15-bisz 0,88 (s, 18H), 1743 (terc-butil-dimetil-szilil)-éter 0,7-1,1 (m, 3H), 1254 1,1-3,0 (m, 19H), 835 3,68 (s, 3H), 774 4,0-4,9 (m, 3H), 5,1-6,0 (m, 4H), 8. példa IR színkép (tisztán, cm ') : 3485, 1747, 1253, 832, 7-Hidroxi-prosztaglandin E2 metil-észter-11,15- 25 773 bisz(terc~butil-dimetil-szilil)-éter előállítása NMR (CDC13, 6 ppm): 0-0,2 (m, 12H), 0,91 (s, 18H). 0,7-1,1 (m, 3H), 1,1-2,9 (m, 19H), 3,68 (s, 63 mg 7-hidroxi-5,6-dehidroprosztaglandin E2 3H), 4,0-4,8 (m, 3H), 5,3-5,8 (m, 4H) metil-észter-11,15-bisz(terc-butil-dimetií-szilil)étert 5 ml metanolban oldunk, hozzáteszúnk 5 mg 30 5%-os palládium-kalcium-karbonát katalizátort és 9-12. példák 10 mg kinont. E keveréket 5 órán át hidrogénatmoszférában keverjük, majd szűrjük, betöményit- A 8. példában leirt eljárást követve jutottunk az jük, és a maradékot 5 g szilikagélből készült oszlo- alábbi 2. Táblázatban látható vegyületekhez. pon kromatografáljuk. Az eluáláshoz hexán és etil- 35 A táblázat a vegyületek színképi adatait is tartalacetát 15 :1 arányú elegyét használjuk. így 57 mg mázzá. (90%) hozammal jutunk a címbeli vegyülethez. 2. Táblázat A példa A kapott vegyület NMR (CDCI3, 5 ppm) IR(cm ') sorszáma 9. 7-Hidroxi-16,17,18,19,20-penta-0-0,2 (m, 12H), 3450 nor-15-ciklohexil-prosztaglandin 0,88 (s, 18H), 1744 E2 metil-észter-11,15-bisz(terc- • 1,1-2,9 (m, 22H), 1251-butil-dimetil-szilil)-éter 3,69 (s, 3H), 832 4,0-4,8 (m, 3H), 771 5,3-6,0 (m, 4H) 10. 7-Hidroxi-16,17,18,19,20-penta 0-0,2 (m, 12H), 3470 nor-15-ciklopentil-prosztaglandin 0,89 (s, 18H), 1745 E2 metil-észter-11,15-bisz(terc-1,1-2,9 (m, 20H), 1251-butil-dimetil-szilil)-éter 3,68 (s, 3H), 883 4,0-4,8 (m, 3H), 772 5,3-6,0 (m, 4H), 11. (17S)-7-hidroxi-17,20-dimetil 0-0,2 (m, 12H), 3500-prosztaglandin E2 metil-észter-0,89 (s, 18H), 1743-1 l,15-bisz(terc-butil-dimetil-0,7-1,1 (m, 6H), 1250-szilil)-éter 1,1-3,0 (m, 20H), 830 3,68 (s, 3H), 770 4,0-4,9 (m, 3H), 5,3-6,0 (m, 4H), 11
