190990. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

190 990

2

38. példa:

4L, 42., 43., 44., 89. és 186. vegyidet.

Az előbb a 24. példában leírthoz hasonló módon eljárva, de a n-butiril-kloridot az alább megadott savhalogenidekkel és a szubsztituált fenil-pirazolt

5-amino-4-ciano-l-[2,3,5,6-tetrafluor-4-(trifluormetil)-fenil]-pirazollal helyettesítve a következő, vegyületszámokkal azonosított 4-ciano-5-(szubsztituáltkarbonil-amino)-l-[2,3,5,6-tetrafluor-4-(trifluor-metil)-fenil]-pirazol-származékokat állítjuk elő:

Vegy.

szám.

A 24. példában használt nbutiril-klorid helyett alkalmazott savhalogenid

Forma

Megjegyzés

41.

—

színtelen kristályok; pont: 99-101°C

olvadás’

piridin adagolása inkább 20 °C- on, mint 0 °C-on ; átkristályosí> tás ciklohexánból.

42.

izobutiril-klorid

színtelen kristályok; pont: 149-151°C.

olvadás-43.

(ciklopropil-karbonil)-klorid

színtelen k ri stályok ; pont: 148-149°C

olvadáspiridin adagolása inkább 20 °C- on, mint 0 °C-on;

44.

(2-etil-butiril)-klorid

színtelen kristályok ; pont: 138-139°C

olvadásátkristályosítás toluolból.

89.

izovaleril-klorid

színtelen kristályok; pont: 148-150°C

olvadáskeverés közben forralva ; átkristályosítás toluolból.

186.

( ± )-cisz,transz-(2-metilciklopropil-karbonilj-klorid

színtelen kristályok; pont: 220-221 °C

olvadáskeverés közben forralva ; átkristályosítás etil-acetát és 60-80 °C fp-ú petroléter elegyéből. •

39. példa:

92., 93., 96., 106., 111., 87., 99., 121., 61., 62.,

63., 64., 126., 127. és 184. vegyidet.

Az előbb a 24. példában leírtakhoz hasonló módon eljárva, de a n-butiril-kloridot az alább megadott savhalogenidekkel és a szubsztituált fenilpirazolt 5-aminoT4-ciano-1 -[2-lftór-4-(trifluormetil)-fenil]-pirazollal helyettesítve a következő, vegyületszámokkal azonosított 4-ciano-5-(szubsztituált karbonil-amino)-1 -[2-klór-4-(trifluor-metil)fenilj-pirazol-származékokat állítjuk elő:

Vegy.

szám.

A 24. példában használt nbutiril-klorid helyett alkalmazott savhalogenid

Forma

Megjegyzés

92.

(ciklohexil-karbonil)-klorid

színtelen szilárd anyag; olva’ dáspont: 160-161°C

piridin adagolása inkább 20 °C- on, mint 0 °C-on;

93.

( ± )-(2-metil-butiril)-klorid

színtelen kristályok; olvadáspont: 132-133 °C

átkristályosítás etil-acetát és 60-80 °C fp-ú petroléter elegyéből.

96.

pivaloil-klorid

színtelen kristályok; olvadáspont: 190-192°C.

>

106.

heptanoil-klorid

színtelen kristályok; olvadáspont : 88-89 ’C.

111.

(ciklopentil-karbonil)-klorid

barnássárga színű kristályok ; olvadáspont: 119-120°C.

87.

valeril-klorid

színtelen kristályok; olvadáspont: 87-89’C.

99.

(2-etil-butiril)-klorid

színtelen kristályok; olvadás^ pont: 165-166°C

reakció a forrás hőmérsékletén ; oldószer acetonitril ;

121.

(ciklobutil-karbonil)-klorid

színtelen kristályok; olvadáspont: 161-162°C

> átkristályosítás etil-acetát és 60-80 °C fp-ú petroléter elegyéből.

36