190990. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 190 990 2 Vegyü- A 13. példában let használt 5-aminoszáma 4-ciano-1-(2,3,4- triklór-fenil)-pirazol helyett használt szubsztituált fenilpirazol Forma 130. 5-amino-4-ciano-l-színtelen kristá[2,6-diklór-4-(triflulyok, olvadáspont: or-metil)-fenil]-103-105 °C. pirazol 150. 5-amino-4-ciano-l-színtelen kristá(2,4-diklór-6-metillyok, olvadáspont: fenil)-pirazol 119-120°C. 153. 5-amino-4-ciano-l-színtelen kristá-(pentafluor-fenil)-lyok, olvadáspont: pirazol 122-123 °C. (leírva a 2 070 604 A sz. nagy-britanniai szabadalmi leírásban) Vegyü- A 13. példában Forma let használt 5-aminoszima 4-ciano-l-(2,3,4- triklór-fenil)-pirazol helyett használt szubsztituált fenilpirazol 169. 5-amino-4-ciano-1 - [2-nitro-4-(trifluormetil)-fenil]-pirazol 167. 5-amino-1 -(4-klór-2,3,5,6-tetrafluorfenil)-pirazol 18 í. 5-amino-4-ciano-1 -(2,3,4,6-tetraklór- lyok, olvadáspont: fenil)-pirazol 130-132 °C. halvány sárga kristályok, olvadáspont: 182-183 °C;átkristályosítás etilacetát és 60-80 °C fp. petroléter elegyéből. színtelen kristályok, olvadáspont: 144-146 °C. színtelen kristá-34. példa: 35., 37., 36., 66., 67., 70., 71., 72., 65., 88., 114., 128., 116., 173., 178. és 179. vegyület. Az előbb a 22. példában leírtakhoz hasonló módon eljárva, de a szubsztituált fenil-pirazol-származékot az alább megadott megfelelő szubsztituált fenil-pirazol-származékkal helyettesítve a követke- 30 ző, számokkal azonosított 5-acetamido-4-ciano-l(szubsztituált-fenil)-pirazol-származékokat állítjuk elő: Vegy. A 22. példában használt 5-amino-l- Forma Megjegyzés az szám (2-klór-4-metil-fenil)-pirazol fenilátkristályosításszubsztituensei helyett alkalmazott ^ hoz fenil-szubsztituensek 35. 4-metil-2,3,6-triklórvilágosbarna színű kristályok; olvadáspont: 171-173°C toluol 37. 4-izopropil-2-klórkrémszínű kristályok; olvadáspont: 133-134'C-36. 2,3-diklór-4-etilkrémszínű kristályok; olvadáspont: 175-176,5 °C toluol 66. 4-n-butil-2,3,5,6-tetrafluor• színtelen szilárd anyag; olvadáspont: 128- Î 29 °C-67. 4-etil-2,3,5,6-tetrafluorszíntelen kristályok; olvadáspont: . 138,5-140 °C etanol-víz 70. 4-bróm-2,3-diklór(leírva a 2 070 604 A sz. nagybritanniai szabadalmi leírásban) csaknem fehér szilárd anyag; olvadáspont: 225-228°C toluol 71. 2-nitro-4-(trifluor-metil)(leírva a 2 070 604 A sz. nagybritanniai szabadalmi leírásban) halvány sárga szilárd anyag; olvadáspont: 220-222 °C 72. 2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-színtelen kristályok; olvadáspont: 207-208,5 °C toluol 74. pentafluor(leírva a 2 070 604 A sz. nagybritanniai szabadalmi leírásban) csaknem fehér szilárd anyag; olvadáspont : '20 [-203 °C toluol 65. 2-klór-4-(trifluor-metil)színtelen kristályok; olvadáspont: 191-193 °C etanol-víz ^ 33