190990. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

190 990

2

Hasonló módon eljárva, de a szubsztituált fenil- lázatban felsorolt vegyületekkel helyettesítve a

pirazolt és/vagy az acetil-kloridot a következő táb- megfelelő származékokat állítjuk elő:

Vegyület

száma

Savhalogenid acetil-klorid helyett

Szubsztituált fenilpirazol-származék

Forma

Megjegyzés

102

diklór-acetil-klorid

5-amino-4-ciano-1 - [2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-pirazol

színtelen, szilárd anyag, olvadáspont: 171-172°C.

átkristályosítás etilacetát/hexán elegyböl

103

diklór-acetil-klorid

5-amino-4-ciano-l[2-klór-4-(trifluormetil)-fenil]-pirazol

színtelen, szilárd anyag, olvadáspont: 176-177°C

►

129

szukcinil-klorid

5-amino-4-ciano-1- (2,3,4-triklór-fenil)pirazol

halványsárga kristályok, olvadáspont: 206-208 °C

kloroformos kromatográfia

145

szukcinil-klorid

5-amino-4-ciano-1 - [2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-pirazol

világosbarna kristályok, olvadáspont: 240-242 °C

átkristályosítás toluolból

146

szukcinil-klorid

5-amino-4-ciano-l[2-klór-4-(trifluormetíl)-fenil]-pirazol

, ^ színtelen kristályok,

olvadáspont:

172-173 °C

diklór-metános kromatográfia; átkristályosítás etil-acetát és 60-80 °C fp. petroléter* bői

157

(± )-metil-szukcini!-5-amino-4-ciano-i-színtelen kristályok.

átkristályosítás toluol

klorid

(2,3,4-triklór-feni’)pi rázol

olvadáspont: 176-177°C

és 60-80 °C fp. petroléterből.

132.

glutaril-klorid

5-amino-4-ciano-l-(2,3,4-triklór-fenil)pirazol

színtelen tűs kristályok, olvadáspont: 203-205 °C

átkristályosítás etilacetát/hexán elegyböl

147.

glutaril-klorid

5-amino-4-ciano-1- [2,6-diklór-4-(trif!uor-metil)-fenil]-pi rázol

finom fehér por, olvadáspont:

184-186°C

fkromatográfia (99 : 1) idiklór-metán : etillacetát eleggyel eluálva

170.

[4-(etoxi-karboni!)-5-amino-4-ciano 1-színtelen por, olvabutirilj-klorid

[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-pirazol

dáspont: 144-145°C

►

158.

glutaril-klorid

5-amino-4-ciano-l[2-klór-4-(trifluormetil)-fenil]-pirazol

színtelen kristályok, olvadáspont: 155-156’C

170. és 158. toluol és 60-80 °C forráspontú petroléter elegyböl átkristályosítva

131.

butiril-kloridból

5-amino-4-ciano-1- (2,3,4-triklór-feniI)pi rázol

színtelen kristályok, olvadáspont:

90 96 °C

133.

valeril-klorid

5-amino-4-ciano-l(2,3,4-triklór-fenil)pi rázol

színtelen kristályok, olvadáspont: r 97-99 °C

fkromatográfia diklór! metán eluálószerrel.

134.

izovaleril-klorid

5-amino-4-ciano-l(2,3,4-triklór-fenil)pi rázol

színtelen szilárd anyag, olvadáspont : 82-84 °C

átkristályosítás toluol és 60-80 °C fp-ú pétrolier elegyéből

139.

izobutiril-klorid

5-amino-4-ciano-1 - (2,3,4-triklór-fenil)pi rázol

színtelen kristályok, olvadáspont:

98-100 °C

"kromatográfia diklórmetán eluálószerrel

136.

heptanoil-klorid

5-amino-4-ciano-1- (2,3,4-triklór-fenil)pi rázol

színtelen kristályok, olvadáspont :

43 -44 °C

átkristályosítás 60-80 °C fp-ú petroléterböl

30