190990. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 190 990 2 diklór-allil)-észter], díkamba [3,6-diklór-2-metoxibenzoesav], diklórprop [( ± )2-2(2,4-diklór-fenoxi)propionsav], difenzokvat [3,5-difenil-l,2-dimetilpirazoliumsó], dimefuron {4-[4-(3,3-dimetil-ureido)-2-klór-fenil]-2-(terc-butil)-l,3,4-oxadiazolin-5- on}, dinitramin [N1 ,N1 -dietil-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-m-fenilén-diamin], diuron [N'-(3,4-diklórfenil)-N,N-dimetii-karbamid], EPTC [N,N-dipropil-tiokarbamidsav-S-etil-észter], etofumezat [(2,3- dihidro-3,3-dimetil-2-etoxi-benzofurán-5-il)-metilszulfonát], fiampropizoprdpil [(dt)-2-(N-benzoil•4-fluor-3-klór-aniIino)-propionsav-izopropíl-észtér], flampropmetil [(±)-2-(N-benzoíl-4-fluor-3-klóranilino)-propionsav-metil-észter], fluometuron |N, N-dimetil-N'-[3-(trifluor-metil)-fenil]-karbamid}, ioxinil [3,5-dijód-4-hidroxi-benzonitril], izoproturonfN'-(4-izopropil-feni!)-N,N-dimetií-karbamid], linuron [N'-(3,4-díklór-fenil)-N-metil-N-rnetoxi-karbamid], MCPA [(4-klór-2-metil-fenoxi)ecetsav], MCPB [4-(4-klór-2-metil-fenoxi)-vajsav], mekoprop [( ± )-2-(4-klór-2-metil-fenoxi)-propionsavj, metamitron [4-amino-6-fenil-3-metil-1,2,4- triazin-5-(4H)-on], metabenztiazuron [N-(benztiazol-2-il)-N,N'-dimetil-karbamid], metribuzin [4-amino-6-(terc-butil)-3-metiltio-1,2,4-triazin-5- (4H)-on], molinát [N,N-hexametilén-tiokarbamidsav-S-etil-észter], oxadiazon [5-terc-butil-3-(2,4- dikIór-5-izopropoxi-fenil)-l,3,4-oxadiazolin-2-on], parakvat [1,1 '-dimetiI-4,4'-dipiridiliumsók], pebulát [N-butil-N-etil-tiokarbamidsav-S-propilészter], fenmedifam {N-(3-metil-fenil)-karbamidsav-[3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter}, prometrin (4,6-bísz(izopropil-amino)-2-metiltio-l,3,5- triazin], propaklór [N-izopropil-a-klór-acetanilid], propanil [N-(3,4-diklór-fenil)-propionamid], profam [N-fenil*karbamidsav-izopropiI-észter], pirazon [5-amino-2-fenil-4-klór-piridazin-3(2H)-on], simazin [4,6-bisz(etil-amino)-2-klór-l,3,5-triazin], TCA [triklór-ecetsav], tiobencarb [N,N-dietiítiokarbamidsav-S-(4-klór-benzil)-észter], triaílát [N,N-diizopropil-tiokarbamidsav-S-(2,3,3-triklórallií)-észter] és trifluranil [2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-(trifluor-metil)-anilin], rovarirtószerek, például karbaril [N-metil-karbamidsav-(l-naftil)-észter]; szintetikus piretroidok, például permetrin és cipermetrin; és gombaölőszerek, például 2,6-dímetil-4- tridecil-morfolin, N-[l-(butiI-karbamoil)-benzimidazol-2-il]-karbamidsav-metil-észter, 1,2-bisz[3- (metoxi-karbonil)-2-tioureido)-benzol, izopropil-1 - karbamoil-3-(3,5-diklór-fenil)-hidantoin és 3,3-dimetil-1 -(4-klór-fenoxi)-1 -( 1,2,4-triazol-1 -il)-bután-2-on említhetők. Egyéb növényvédőszerek, amelyek a találmány szerinti gyomirtó készítményekkel együtt használhatók, növényi növekedésszabály* zók, például szukcinamidsav, (2-klór-etil)-trimetilammónium-klorid és (2-klór-etán)-foszfonsav; vagy például nitrogént, káliumot és foszfort, vala.mint a növény életműködése szempontjából esszenciálisnak ismert nyomelemeket, például vasat, magnéziumot, cinket, mangánt, kobaltot és rezet tartalmazó műtrágyák. A találmány szerinti gyomirtó hatású készítményekkel együtt használható kártevőirtó szerek és egyéb biológiailag hatásos anyagok, például az előbb említettek, és amelyek savas természetűek, kívánt esetben szokásos származékok, például aikálífémsók és aminsók valamint észterek formájában használhatók. A következő példák szemléltetik>a találmány szerinti gyomirtószer-készítményeket. 1. példa: 5-Acetamido-4-ciano-l-(2,3,4-triklór-fenil)-pirazol formálása vízoldható koncentrátummá. 10 tömeg/térf% 5-acetamido-4-ciano-l-(2,3,4- triklór-fenil)-pirazolt, 10 tömeg/térf% Ethylan KEO-t (nonil-fenol)etilén-oxid kondenzátum, amely 9-10 mól etilénoxidot tartalmaz egy mól fenolra számolva, tartalmazó dimetil-formamidos oldatot készítünk úgy, hogy az Ethylan KEO-t oldjuk a dimetil-formamid egyrészében, és utána hozzáadjuk melegítés és keverés közben a hatóanyagot, és oldódásig keverjük. A kapott oldatot azután a maradék dimetil-formamiddal 100 térf%-ra feltöltjük. A fenti készítményből 5 litert oldunk 200 liter vízben, és ezt permetezzük ki kikelés után 1 hektár tavaszi vetésű búzára Amaranthus retroflexus, Setaria viridis, Polygonum lapathifolium, Abutilon theophrasti és Solanum nigrum irtása céljából. Az 5-acetamido-4-ciano-1 -(2,3,4-triklór-fenil)pirazol kívánt esetben a fenti vízoldható koncentrátumban valamely más (II) általános képletű vegyülettel is helyettesíthető. 2. példa: Nedvesíthető port készítünk, amelynek összetétele a következő: 50 tömeg% 5-acetamido-4-ciano-l-(2,3,4-triklórfenil)-pirazol, 5 tömeg% Ethylan BCP (nonil-fenol)-etilénoxid kondenzátum, amely 9 mól etilén-oxidot tartalmaz egy mól fenolra), 5 tömeg % Aerosil (mikrofinom szemcseméretű szi'icíum-dioxid), 40 tömeg % Celit PF (szintetikus magnéziumszüikát hordozó). Az Ethylan BCP-t az Aerosilra adszorbeáltatjuk, összekeverjük a többi alkotórésszel, és a keveréket kalapácsos malomban megőrölve, olyan nedvesíthető port kapunk, amely vízzel hígítható. Hektáronként 2 kg nedvesíthető port használunk 300 liter permetezőfolyadékban Galium aparíne, Veronica persica, Viola arvensis, Stellaria media és Galeopsis teirahit növekedésének gátlására kikelés után alkalmazva téli búza kikelt vetésében. Hasonló nedvesíthető porok készíthetők az előbbiekben leírtak szerint, ha az 5-acetamido-4-cianol-(2,3,4-triklór-fenil)-pirazolt más (II) általános képletű vegyületekkel helyettesítjük. 3. példa : Vizes szuszpenzió koncentrátumot készítünk, amelynek összetétele a következő : 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 21
