190948. lajstromszámú szabadalom • N-acil-antranilsav-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 190 948 2 II. példa 10 trész 2. példa szerinti hatóanyagot feloldunk 90 trész xilolból, 8-10 mól etilén-oxidnak és 1 mól olajsav-N-monoetanolamidnak 6 trésznyi reakciótermékéből, 2 trész dodecil-benzolszulfonsav kalcium sóból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 2 trésznyi reakciótermékéből álló elegyben. III. példa 20 trész 5. példa szerinti hatóanyagot feloldunk 60 trész ciklohexanonból, 30 trész izobutanolból, 7 mól etilénoxidnak és 1 mól izooktil-fenolnak 5 trésznyi reakciótermékéből és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 5 trésznyi reakciótermékéből álló elegyben. ÍV. példa 20 trész 21. példa szerinti hatóanyagot feloldunk 25 trész ciklohexanolból, 65 trész 210-280 °C forráspontintervallumú ásványolajfrakcióból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 trésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot 100 000 trész vízbe öntve, és finoman eloszlatva 0,02 tszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk. V. példa 80 trész 5. példa szerinti hatóanyagot, 3 trész diizobutil-naftalinszulfonsav nátriumsóval, 10 trész szulfitszennylúgból származó ligninszulfonsav nátriumsóval és 7 trész porított kovasavgéllel jól elkeverünk, és kalapácsos malomban összeőrlünk. VI. példa 5 trész 1. példa szerinti hatóanyagot 95 trész finomszemcsés kaolinnal elkeverünk. így 5 tszázalékos hatóanyagtartalmú porozószert kapunk. VII. példa 30 trész 21. példa szerinti hatóanyagot 92 trész porított kovasavgél és 8 trész parafinolaj elegyével - a parafinolajat a kovasavgél felületére porlasztjuk - alaposan elkeverünk. így jó tapadóképességű szert kapunk. Vili. példa 20 trész 1. példa szerinti hatóanyagot 2 trész dodecil-benzolszulfonsav kálcium sóval, 8 trész zsíralkohol-poliglikoléterrel, 2 trész fenol-karbamid-formaldehid kondenzátum nátrium sójával és 68 trész parafinos jellegű ásványolajjal alaposan elkeverünk. így stabil olajos diszperziót kapunk. A találmány szerinti gyomirtószerek alkalmazása történhet kikelés előtt vagy kikelés után. Előnyös, ha ezeket a gyomirtószereket a nem kívánt növények kikelése után juttatjuk ki. Ha a haszonnövények a hatóanyagokat a kikelés utáni alkalmazásnál kevéssé tűrik, akkor olyan kijuttatási technikát alkalmazhatunk, amelynél a gyomirtószert a permetezőkészülékkel úgy juttatjuk ki, hogy az lehetőség szerint az érzékeny haszonnövények leveleit ne érje, miközben a szerek az alul növekedő nem kívánt növények leveleire vagy a puszta talajra jutnak (post-directed, lay-by). A gyomirtószerek mennyisége évszaktól, gyomnövénytől, a növekedési stádiumtól, a talaj fajtájától és az alkalmazási eljárástól függően 0,1-5 kg/ ha, előnyösen 0,25-2 kg/ha. A (I) általános képletű N-acil-antranilsav-származékokat hatóanyagként tartalmazó szerek gyomirtó hatását az üvegházi kísérletek mutatják : A növények tenyészedényeként 300 cm3-es műanyag virágcserepek szolgáltak, amikben agyagos homok volt, 1,5 t% humusszal, mint szubsztrátummal. A kikelés utáni kezelésnél a vizsgált növényeket jellegüktől függően csak 3-15 cm-es növekedési magasságig termesztettük, és ezután kezeltük. A rizsnél tőzegkorpával dúsított szubsztrátumot alkalmaztunk. Vagy a direkt elvetett, és' ugyanabban a tenyészedényben felnevelt növényeket használtuk, vagy pedig olyanokat, amiket először csíranövényekként elválasztva külön felneveltük, és néhány nappal a kezelés előtt a kísérleti tenyészedénybe átültettünk. A felhasznált mennyiség 0,5-3 kg hatóanyag/ha volt. A szerek a II-IV. példák szerint készültek vízzel való hígítással. A kísérleti tenyészedényeket üvegházba állítottuk, ahol a melegkedvelő fajoknak 20-35 °C-ot, a mérsékelt klímájúaknak pedig 10-20 °C-ot biztosítottunk. A kísérlet időtartama 2-4 hét volt. Ezalatt az idő alatt a növényeket gondoztuk, és az egyedi kezelésekre adott reakcióikat kiértékeltük. A kiértékelés egy 0-100 fok beosztású skála alapján történt, ahol a 100 azt jelenti, hogy a növény nem kelt ki, illetve a növénynek legalább a talaj fölötti részei teljesen elpusztultak. Az üvegházi kísérletekhez a következő növényfajtákat használtuk : A rachis hypogaea (földimogyoró), Centaurea cyanus (kék búzavirág), Chenopodium album (fehér libatop), Chrysanthemum segetum (margitvirág), Cyperus ivia, Desmodium tortuosum, Hordeum vulgare (árpa), Mercurialis annua (egynyári szélfű), Nicandra physaloides (szilkesark), Oryza sativa (rizs), Sesbania exaltata, Urtica urens (árva csalán), Zea mays (kukorica), Cyperus esculentus, Avena fatua (héla zab), Qalium aparine (ragadós galaj). A kísérletek azt mutatták, hogy azok a gyomirtószerek, amelyek hatóanyagként az 1., 5. vagy 21. példa cím szerinti vegyületét tartalmazzák, kikelés utáni alkalmazásban, 0,5 kg hatóanyag/ha adagmii, különösen bizonyos melegebb klímájú nem kívánt növényekkel szemben szelektív gyomirtó hatásúak. Ugyancsak szelektíven hatnak a 2. vagy 242. példa cím szerinti vegyületét hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerek, kikelés utáni alkalmazásban, és 1,0 kg hatóanyag/ha adagban. Például 5 10 15 20 25 30 '35 40 45 50 55 60 65 9
