190948. lajstromszámú szabadalom • N-acil-antranilsav-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 190 948 2 ban ledesztillálva, a desztillációs maradékot előbb vízzel elkeverjük, leszívatjuk, majd petroléter/dietil-éter=2 : 1 tf. arányú elegyével újból elkeverjük és leszivatjuk. Száradás után 10 g cim szerinti vegyületet kapunk (kitermelés: 78%). Olvadáspontja: 130-132 °C. 4. példa N-[ 3-( Difiuor-metoxi)-benzoil]-6-klór-antranilsav-metil-észter 5 trész 5-klór-2-[3’-(difluor-metoxi)-fenil]-3,lbenzoxäzin-4-on és 14 tf. rész metanol elegyéhez 0,2 trész trietil-amin katalizátort adunk, és a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a bepárlási maradékot vízzel elkeverjük, mossuk, szárítjuk, és 5,3 trész cím szerinti vegyületet kapunk (kitermelés: 96%). Olvadáspontja: 73-75 °C. A példákban leírtakkal analóg módon eljárva állítjuk elő a következő (I) általános képletű vegyületeket. , 5. példa. N-Benzoíl-6-fluor-antranilsav-metil-észter Olvadáspontja: 118-121 °C. 6. pçlda. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-etil-észter Olvadáspontja: 88-91 °C. 7. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-izopropil-észter Olvadáspontja: 67-69 °C. 8. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-allil-észter Olvadáspontja: 88-91 °C. 9. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-propargiI-észter Olvadáspontja: 148-150 °C. 10. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-trietil-ammónium-sója 11. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-trimetil-ammónium-sója 12. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-kálium sója 16. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-n-butil* -észter Olvadáspontja: 42-43 °C. 17. példa. N:Benzoil-6-fluor-antranilsav-(metoxi--metil)-észter 19. példa. N-Benzoil-6-fluor-tioantranil-S-sav-metil-észter 20. példa. N-Benzoil-6-fluor-tioantranil-S-sav-n--propil-észter 21. példa; N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-V (2-metoxi-etil)-észter Olvadáspontja: 70-74 °C. 22. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-(2-etoxi-etil)-észter 28. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-dodecil-észter Olvadáspontja: 65-66 °C. 29. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-2-klór-etil-észter Olvadáspontja: 116-119 °C. 30. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-2,2,2--triklór-etil-észter 31. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-butil-2--enil-észter 32. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-but-2--inil-észter 33. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-2-(2--metoxi-etoxi)-etil-észter Törésmutatója (n^5) = 1,5726 38. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-terc. butil-észter Olvadáspontja: 84-86 °C. 46. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-benzil-észter Olvadáspontja : 82-83 °C. 47. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-(4-klór-benzil)-észter 48. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-(2,4--diklór-benzil)-észter Olvadáspontja: 150-153 °C. 49. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-(3,4--diklór-benzil)-észter Olvadáspontja: 135-137 °C. 74. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-(2-fenil-etil)-észter Olvadáspontja: 102-104 °C. 75. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-(3-fenil-n-propil)-észter 76. példa. N-Benzoil-6-fluor-antranilsav-4-fenil-n-butil-észter 83. példa. N-[3-(Difluor-klór-metil)-benzoil]-6--klór-antranilsav Olvadáspontja : 200-204 °C. 84. példa. N-[3-(Difluor-klór-metil)-benzoil]-6--klór-antranilsav nátrium sója 85. példa. N-[3-(Difluor-klór-metil)-benzoil]-6--klór-antranilsav-metil-észter 36. példa. N-(3-Pentafluor-etoxi-benzoil)-antranilsav Olvadáspontja: 174-177 °C. 87. példa. N-(3-Pentafluor-etoxi-benzoil)-antranilsav-metil-észter Olvadáspontja: 70-71 °C. 88. példa. N-(4-)l’,r,2’,2’-Tetrafluor-etoxi(-benzoil)-antranilsav Olvadáspontja: 198-200 °C. 89. példa. N-(4-)l’,r,2’,2’-Tetrafluor-etoxi(-ben-zoil)-antranilsav-metil-észter Olvadáspontja: 94-97 °C. .90. példa. N-[3-(Trifluor-metil)-benzoil]-antranilsav Olvadáspontja: 210-213 °C. 91. példa. N-[3-(Trifluor-metil)-benzoil]-antranil-sav-metil-észter Olvadáspontja: 85-86 °C. 92. példa; N-[3-(r,r,2’-Trifluor-2’-klór-etoxi)-benzoilj-antranilsav Viszkózus olaj, IR spektruma: 1750, 1680, 1600, 1580 cm'1. 93. példa. N-[3-0\T,2’-Trifluor-2’-klór-etoxi)-benzoilj-antranilsav-metil-észter Olvadáspontja: 86-87 °C. 94. példa. N-[(Tien-2-il)-karbonil]-antranilsav Olvadáspontja: 223-227 °C. 95. példa. N-[(Tien-2-il)-karbonil]-antranilsav-metil-észter Olvadáspontja: 131-134 °C. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
