190943. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív p-hidroxifenil-glicin előállítására
1 190 943 2 kimossuk, infralámpa alatt megszárítjuk. (17 g (97%) D-p-hidroxi-fenil-glicint kapunk). [a]“ = - 157“ (C= 1 INHCl-ben) 6. Példa 45 g D-p-hidroxi-fenilglicin-metilészter L-hemitartarát sót feloldunk 110 ml vízben. Az oldatot 0 *C-ra hűtjük, és ezen a hőfokon a pH-t tömény ammónium-hidroxid-oldattal 8-ra állítjuk. Fél órát még ezen a hőfokon kevertetünk, majd a kapott szuszpenziót szűrjük. A szűrőn maradó szilárd anyagot hideg vízzel kétszer átszuszpendáljuk, jól leszivatjuk, megszárítjuk. 20,1 g (99%) D-para-hidroxi-fenil-glicin-metilésztert kapunk. [a]o = - 146,5* (C = 1 INHCl-ben) Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás p-hidroxi-fenii-glicin egy-négy szénatomos alkilészterének optikailag aktív borkősavval benzaldehid jelenlétében oldószeres közegben történő rezolválására, azzal jellemezve, hogy a rezolválást 1 mól racém p-hidroxi-fenil-glicin-alkilészterre számított 0,15-0,5 mól benzaldehid és 0,3-3 mól víz jelenlétében végezzük, az adott esetben szolvatált alakban kapott, optikailag aktív p-hidroxi-fenil-glicin egy-négy szénatomos alkilészterhemitartarátból önmagában ismert módon az opti- 5 kailag aktív p-hidroxi-fenil-glicint felszabadítjuk és a fenti rezolválási folyamatban keletkező anyalúgot és/vagy mosófolyadékokat a fenti eljárásban 1-30 alkalommal újra felhasználjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 10 módja, azzal jellemezve, hogy racém p-hidroxifenil-glicin egy-négy szénatomos alkilészterként metil-észtertalkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oldószerként acetonitrilt, metanolt, etanolt vagy benzol-metanol vagy benzol-etanol elegyet alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 10-65 *C- on végezzük. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy D-p-hidroxi-fenilglicin-metilészter-L-hemitartarát előállításánál oldószerként acetonitrilt vagy benzol-metanol elegyet alkalmazunk. 5 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy L-p-hidroxi-fenilglicin-metilészter-L-hemitartarát előállításánál oldószerként metanolt vagy benzol-etanol elegyet alkalmazunk. Rajz nélkül Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Szedte a Nyomdaipari Fényszedő Üzem (878344/09) 88-0780 — Dabasi Nyomda, Budapest — Dabas Felelős vezető: Bálint Csaba igazgató 4
