190900. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidropiridin-származékok előállítására

25

190.900

26

méket kapunk, olvadáspontja izopropil-éter-hexán elegyből végzett átkristályosítás után 151-153 °C, a hozam 48,6%.

Elemanalízis eredmények a C2gH34ClN304 összegképletre:

számított: C% = 66,47, H% = 6,54, N% = 8,02; talált: C% = 66,47, H% = 6,55, N% = 7,79.

53. példa

2-(4-Fenil-l-piperazinil)-etil-metil-2,6-dimetil-4- (3-nitro-fenil)-l ,4-dihidropiridin-3,5-dikarboxilát előállítása

m-Nitro-benzaldehid, 2-(4-fenil-l-piperazinil)etil-acetoacetát és metil-3-amino-krotonát elegyét izopropil-alkoholban az 1. példában leírt módon kezelve sárga kristályos cím szerinti terméket kapunk, olvadáspontja izopropil-éter-hexán elegyből végzett átkristályosítás után 113-118 °C, a hozam 51,2%. Elemanalízis eredmények a C28H3;N4Oh összegképletre:

számított: C% = 64,60, H% = 6,20, N% = 10,76; talált: C% = 64,41, H% = 6,16, N% = 10,58.

54. példa

2-(4-Fenil-l-piperazinil)-etil-metil-4-(3-klór-fenil)-2,6-dimetiI-l,4-dihidropiridin-3,5-dikarboxilát előállítása

m-Klór-benzaldehid, 2-(4-fenil-l-piperazinil)-etilacetoacetát és metil-3-amino-krotonát elegyét izopropil-alkoholban az 1. példában leírt módon reagáltatva színtelen kristályos cím szerinti terméket kapunk, olvadáspontja izopropil-éter-hexán elegyből végzett átkristályosítás után 147-148,5 °C, a hozam 44,2%.

Elemanalízis eredmények a C28H32C1N304 összegképletre:

számított: C% = 65,94, H% = 6,32, N% = 8,24; talált: C% = 65,84, H% = 6,25, N% = 8,17.

55. példa

2-[4-( 4-Metoxi-fenil)-1 -piperazinil]-etil-metil-2,6- dimetil-4-(3-nitro-fenil)-l,4-dihidropiridin-3,5-dikarboxilát előállítása

m-Nitro-benzaldehid, 2-[4-(4-metoxi-fenil)-l-piperazinil]-etil-acetoacetát és metil-3-amino-krotonát elegyét izopropil-alkoholban az 1. példában leírt módon reagáltatva sárga prizmás cím szerinti terméket kapunk, olvadáspontja izopropil-éterből végzett átkristályosítás után 169-171 °C, a hozam 62,1%. Elemanalízis eredmények a C29H34N407 összegképletre:

számított: C% = 63,26, H% = 6,22, N% = 10,18; talált: C% = 63,10, H% = 6,28, N% = 10,16.

56. példa

2-[4-(4-Metoxi-fenil)-l-piperazinil]-etil-metil-4-(3- klór-fenil)-2,6-dimetil-l ,4-dihidropiridin-3,5-dikarboxilát előállítása

m-Klór-benzaldehid, 2-[4-(4-metoxi-fenil)-l-piperazinil]-etiI-acetoacetát és metil-3-amino-krotonát elegyét izopropil-alkoholban az 1. példában leírt módon reagáltatva színtelen prizmás kristályként cím szerinti terméket kapunk, olvadáspontja izopropiléterből végzett átkristályosítás után 163,5-164,5 °C, a hozam 50,9%.

14

Elemanalízis eredmények a C29H34ClN3Os összegképletre ’

számított: C% = 64,50, H% = 6,35, N% = 7,78; talált: C% = 64,31, H% = 6,28, N% = 7,78.

57. példa

2-[4-(3-Klór-4-metil-fenil)-l-piperazinilJ-etil-metil-2,6-dimetil-4-(3-nitro-fenil)-I,4-dihidropiridin-3.5- dikarboxilát előállítása m-Nitro-benzaldehid, 2-[4-(3-klór-4-metil-fenil)-l-piperazinil]-etil-acetoacetát és metil-3-amino-krotonát elegyét izopropil-alkoholban az 1. példában leírt módon kezelve sárga kristályos cím szerinti terméket kapunk, olvadáspontja etil-éter-hexán elegyből végzett átkristályosítás után 155-157 °C, a hozam 54,8%.

Elemanalízis eredmények a C29H33C1N406 összegképletre:

számított: C% = 61,21, H% = 5,85, N% = 9,85; talált: C% = 61,35, H% = 5,87, N% = 9,78.

58. példa

2-[4-(2,3-Diklór-fenil)-l-piperazinil]-etil-metil-2.6- dimetil-4-(3-nitro-fenil)-l ,4-dihidropiridin-3,5- dikarboxilát előállítása

m-Nitro-benzaldehid, 2-[4-(2,3-diklór-fenil)-l-piperazinil]-etil-acetoacetát és metil-3-amino-krotonát elegyét izopropil-alkoholban az 1. példában leírt módon reagáltatva sárga kristályos cím szerinti terméket kapunk, olvadáspontja 189-190°C, a hozam 75,7%. Elemanalízis eredmények a C28H30Cl2N4O6 összegképletre:

számított: C% = 57,05, H% = 5,13, N% = 9,50; talált: C% = 56,99, H% = 5,12, N% = 9,47.

59. példa

2-[4-(2,5-Diklór-fenil)-I-piperazinilJ-etil-metil-2.6- dimetil-4-(3-nitro-fenil)-l,4-dihidropiridin-3,5- dikarboxilát előállítása

m-Nitro-benzaldehid, 2-[4-(2,5-diklór-fenil)-l-piperazinil]-etil-acetoacetát és metil-3-amino-krotonát elegyét izopropil-alkoholban az 1. példában leírt módon reagáltatva sárga kristályos cím szerinti terméket kapunk, olvadáspontja izopropil-éter-hexán elegyből végzett átkristályosítás után 170-172 °C, a hozam 54,9%.

Elemanalízis eredmények a C28H3ÜC12N406 összegképletre:

számított: C% = 57,05, H% = 5,13, N% = 9,50; talált: C% = 56,88, H% = 5,14, N% = 9,17.

60. példa

2-(4-Benzhidril-l-piperazinil)-etil-metil-4-(2,l,3- benzoxadiazol-4-il)-2,6-dimetil-l,4-dihidropiridin-3,5-dikarboxilát-di(hidrogén-klorid) előállítása

2,1,3-Benzoxadiazol-4-karbaldehid, 2-(4-benzhidril-l-piperazinil)-etil-acetoacetát és metil-3- amino-krotonát elegyét izopropil-alkoholban az 1. példában leírt módon reagáltatjuk, és a kapott terméket metanolos hidrogén-klorid-oldattal kezeljük. Világossárga kristályos cím szerinti terméket kapunk, olvadáspontja 192-198 °C, a hozam 45,0%. elemanalízis eredmények a C35H37N5052HC11/2H20 összegképletre:

számított: C% = 60,96, H% = 5,85, N% = 10,16;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65