190868. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-metilén-2,6-dialkil-anilinek katalizátor jelenlétében való előállítására
9 190.868 10 6. példa A 2,6-dialkil-anilinből történő azo-metin-képződés bizonyítása Mint már említettük, ez ideig az N-metilén-2,6-dialkil-anilinek analitikáját nem dolgozták ki. Ezért csupán közvetett eszközökkel - ismert termékké való átalakulásuk segítségével - fogjuk ebben a kiviteli példában a találmányunk tárgyát képező katalizátorok hatásosságát bizonyítani. Bizonyítás céljára a 2. sz. kiviteli példában leírt eljárás előállított 120 perces katalizátor alkalmazása nélkül, és katalizátorral kapott N-metilén-2-etil-6-metil-anilinből készítettük a 177.876 számú magyar szabadalmi leírás eljárása szerint 2-etil-6-metil-N-etoxi-metil-acetanilidet. A fentiek szerint eljárva 120 perc után vett mintából katalizátor alkalmazása nélkül 68,2%, míg katalizátor alkalmazásával 90,2%-os kihozatallal kaptuk meg a 2- etil-6-metil-N-etoxi-metil-acetanilidet. Az ismert herbicid hatású szerek között a klór-acetanilid herbicidek fontos szerepet töltenek be. Felhasználási területük - fitotoxicitásuktól függően - a kukoricában való gyomirtástól, napraforgón át az igen érzékeny cukorrépában való hatásos gyomirtásig terjed. A nagyobb volumenekben gyártott klór-acetanilid hatóanyagok közül az acetochlor szintézisének első lépcsője a megfelelő 2,6-dialkil-anilinből és formaldehidből az N-metilén-2-etiI-6-metil-anilin, az alachlor esetében az N-metilén-2,6-dietil-anilin, míg a metolachlor előállításánál az N-metilén-2-etil-6-metil-anilin képzése. Mint ismeretes, a 2,6-dialkil-N-(alkoxi-alkil)-klóracetanilid herbicidek előállítása több technológiai lépcsőből álló folyamat, amelyben általában az első N-metilén-2,6-dialkil-anilin-képződésre vezető lépcsőt klóracetilezés, alkoholízis, esetleg átészterezés vagy egyéb lépések követik. Könnyen belátható, hogy a klór-acetanilid herbicidek előállításának gazdaságosságát a 2,6-dialkil-anilinből képződött N-metilén-2,6-dialkil-anilin előállításának kihozatala, a folyamat megvalósítási költségei és a kapott termék minősége határozza meg. A végtermék maximális kihozatala mellett a minősége ebben az esetben azért is döntő kérdés, mivel az N-metilén-2,6-dialkil-anilinek előállításánál képződnek mindazok a melléktermékek, amelyek a végtermék kihozatalát meghatározzák, így a végterméket megszínezik, polimerekkel szennyezik, amelyektől a gyártás során az intermediereket a különböző technológiai lépcsőkben meg kell tisztítani. Az általunk kidolgozott eljárás segítségével - az egyensúlyra vezető N-metilén-2,6-dialkil-anilin képződésére vezető reakciót katalizátorok alkalmazásával - igen kis költség befektetésével - a teljes átalakulásig eltoltuk,- t katalizátorok hatására az egyensúly eltolása mellett az ismert eljárásokhoz képest az N-metilén-2,6-dialkil-anilin-képződési időt lényegesen lecsökkentettük,- a katalizátorok alkalmazásának hatására lerövidült reakcióidők következtében eljárásunkban a szennyező melléktermékek és polimerek mennyisége oly mértékben lecsökkent, hogy sem a közbenső termékeket, sem pedig a végterméket a továbbiakban tisztítani nem kell,- az-általunk alkalmazott katalizátorok hatására a 2,6- dialkil-anilinekből, az N-metilén-2,6-dialkil-anilinek kihozatala az ismert eljárásokhoz képest lényegesen megnőtt,- mivel az általunk alkalmazott katalizátorok a melléktermékek és polimerek képződését visszaszorítják, a további technológiai lépcsők oly tisztasággal valósíthatók meg, hogy a végterméket tisztítani nem kell, így az általunk alkalmazott apoláros oldószeres oldatokból a végtermék herbicid kompozíciók formálására tisztítás nélkül, közvetlenül felhasználhatók,- eljárásunk úgy szakaszos, mint félfolytonos vagy folytonos rendszerben megvalósítható. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű N-metilén-2,6-dialkil-anilinek előállítására, a képletben egymástól függetlenül R, hidrogén atomot vagy 1^1 szénatomos alkilcsoportot, Rj hidrogén atomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot, R3 hidrogén atomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent oly módon, hogy valamely (II) általános képletű szubsztituált anilint - amelynek képletében R,, R2 és R3 jelentése a fentivel egyező - apoláros oldószerben formaldehiddel, formaldehid forrással, formaldehid oldattal 50-150 °C között katalizátor jelenlétében reagáltatjuk azzal jellemezve, hogy katalizátorként periódusos rendszer második és/vagy harmadik csoportjába tartozó fém/ek zsírsavval vagy zsírsavakkal képezett sóját és/ ' agy zsírsavat és/vagy zsírsavakat (II) általános képlet szerinti szubsztituált anilin mennyiségére számítva 0,0001-1,5 tömeg%, előnyösen 0,1-0,8 tömeg% mennyiségben, önmagukban vagy egymással keverékben alkalmazzuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy katalizátorként előnyösen cink-sztearátot, alumííium-sztearátot, sztearinsavat, palmitinsavat alkalmazunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 3 db rajz 6
