190852. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként (klór-acetil)-amino-csoporttal szubsztituált primidin-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 190.852 4 klór- vagy brómatom, vagy egy szerves szulfonsav szulfonil-oxi csoportja. így mezil-oxi- vagy p-tozil-oxi-csoport. A (III) általános képletű vegyületeket előnyösen sóformában, főképpen alkálifémsó formájában, például nátriumsó formájában alkalmazzuk. Ezeket a sókat a szokásos módon állítjuk elő úgy, hogy egy (III) általános képletű vegyületet bázissal, így egy alkálifém-amiddal, -hidriddel, -hidroxiddal vagy alkoholáttal reagáltatunk. A c) eljárást az aminok N-klór acetilezésére ismert körülmények között végezhetjük. A reakciót célszerűen savmegkötő anyag, így kálium-karbonát jelenlétében végezzük. Az (I) általános képletű vegyületeket a reakciókeverékekből, amelyekben képződtek, ismert eljárásokkal feldolgozva izoláljuk. A (II), (III) és (V) általános képletű vegyületek újak. Előállításukat a szokásos módon végezhetjük, például egy megfelelő (VI) általános képletű 5-amino-pirimidinből - a képletben Ar a fenti jelentésű - kiindulva. A (II) általános képletű vegyületeket előállíthatjuk úgy, hogy egy (VI) általános képletű vegyületet acetoxiacetil-kloriddal reeagáltatunk, majd az így kapott acetoxi-acetamidot hídrolizáljuk. A (III) általános képletű vegyületeket előállíthatjuk úgy, hogy egy (VI) általános képletű vegyületet klóracetil-kloriddal reagáltatunk. Az (V) általános képletű vegyületeket a (VI) általános képletű vegyületek N-alkilezésével állíthatjuk elő. Az alkilezést a szokásos módon végezhetjük, közvetlenül, a megfelelő alkilezőszerrel vagy ahol ez alkalmas, reduktív úton, Schiff bázison, vagy amidon keresztül. A (VI) általános képletű vegyületek közül némelyek ismertek. Az új (VI) általános képletű vegyületek ismert eljárásokkal analóg módon előállíthatok. így például az 5- amino-4,6-dimetil-pirimidint - amely új vegyület - előállíthatjuk úgy, hogy [4,6-dimetil-2-tio-pirimidin-5-ilazo|-benzolt Raney-nikkel jelenlétében katalitikusán hidrogénezünk. Számos más új (VI) általános képletű vegyületet előállíthatunk 2,4-dihidroxi-6-metil-pijimidinbőI vagy 4,6- dihidroxi-pirimidinből kiindulva, különböző reakciók segítségével, ezeket megfelelő sorrendben végezve. Ilyen reakciók például a következők: nitrálás (N02-csoport bevezetése például salétromsavval), klórozás (a hidroxicsoport szubsztitúciója klóratommal, például foszfor-triklorid-oxid segítségével), alkoxiiezés (a klóratom szubsztitúciója alkoxicsoporttal, alkálifém-alkoholát segítségével), hidrogénezés (a nitrocsoport redukciója aminocsoporttá hidrogénnel, Pd/C jelenlétében), aminálás (a klóratom szubsztitúciója aminocsoporttal), a klóratom eliminálása (hidrogénezéssel, Pd/C jelenlétében). Amennyiben a kiindulási anyagok előállítását nem írjuk le, akkor ezek ismertek vagy ismert eljárások szerint, vagy az itt ismertetett, vagy az ismert eljárásokhoz hasonló módon előállíthatok. Az (I) általános képletű vegyületek hasznosak, mivel szabályozzák vagy módosítják a növények növekedését. Növények alatt csírázó magokat, kinőtt magoncokat és megérett növényeket értünk, beleértve a növények föld alatti részeit is. Az (I) általános képletű vegyületek - mint már említettük - elsősorban gyomirtó szerként használhatók, mind egyszikű, mind pedig kétszikű gyomnövények által okozott károk leküzdésére, így kísérletekben Lepidium sativum, Avena sativa, Agrostis alba és Lolium perenne ellen 1,4-5,6 kg/hektár dózisokban alkalmazva, a növények kinövése előtt vagy után. Gyomirtó hatásukat tekintve az (I) általános képletű vegyületek alkalmasak kétszikű és fűgyomok irtására, amit a vegyületek képviselőivel végzett további kísérletek bizonyítanak. Az alkalmazási arány 0,2-5,0 kg, például 0,2, 1,0 és 5,0 kg hatóanyag/hektár kísérleti dózis kétszikű gyomoknál, mint például az Amaranthus retroflexus, Capsella bursa-pastoris, Chenopodium album, Stellaria media, Senecio vulgaris és Galium aparine, továbbá fűgyomoknál, mint például az Agropyron repens, Agrostis alba, Alopecurus myosuroides, Apera spica venti, Avena fatua, Echinochloa crus-galli, Setaria italica, Poa annua, Panicum miliaceum, Eleusine indica, Diguitaria sanguinalis és Sorghum halepense. Az (I) általános képletű vegyületek aránylag kevésbé toxikusak a terményekre, például a fűszerű terményekre, így a kisszemű terményekre, például a téli gabonafélékre vagy a rizsre, vagy gabonára és főképpen a széles levelű terményekre, így a gyapotra, cukorrépára, burgonyára, napraforgóra, repcére vagy lenre, mint a gyomnövényekre. Az (I) általános képletű vegyületek ezért terménnyel bevetett területen mint szelektív gyomirtók is javasolhatók. Az (I) általános képletű vegyületek igen tartós hatásúak, ami gyakorlati felhasználásukhoz igen lényeges, és ez meglepő többek között a 4 282 028 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerinti vegyületekkel kapott tapasztalatok szempontjából. Általános és szelektív gyomirtásra használva az (I) általános képletű vegyületeket, a kívánt hatás eléréséhez szükséges, alkalmazott mennyiség változik, attól függően, hogy milyen speciális termény van jelen, ha szelektív gyomirtásra használjuk és más változóktól, így az alkalmazott vegyülettől, az alkalmazás módjától, a kezelési körülményektől függően. A megfelelő alkalmazási arány a szakemberek számára rutinmódszerekkel megállapítható vagy pedig az (I) általános képletű vegyületek és olyan standard vegyületek hatásának összehasonlításával, amelyek alkalmazási aránya ismert, például üvegházi kísérleteket végezve. Általában azonban rendszerint kielégítő eredményeket kapunk, ha a vegyületeket körülbelül 0,1-5 kg/hektár, előnyösen körülbelül 0,2-4 kg/hektár, kiváltképpen 0,5-3 kg/hektár arányban alkalmazzuk, a kezelést szükség szerint megismételve. Terménnyel bevetett területen használva, az alkalma5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
