190838. lajstromszámú szabadalom • Fenoxi-fenoxi-alkánsavak heterociklusos amidjait tartalmazó herbidid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

*

190 838 2

C 52,04%, H 4,18%, N 5,28%, Cl 6,68%, talált:

C 52,36%, H 4,12%, N 5,28%, Cl 6,70%,

6. példa 5

N-(4-Met il-1,3-dioxolàn~2-il~metil) -2-[ 2-nitro-5- -(2,4-diklôr-fenoxi)-fenoxi]-propionamid előállítása

Mechanikus keverővei, hőmérővel és adagoló 10 tölcsérrel ellátott üveg lombikba bemérünk 0,015 mól N-(4-metil-l,3-dioxolán-2-il-metil)-amint, 5 ml trietil-amint és 50 ml metilén-kloridot. A reakcióelegyet körülbelül -15 °C-ra lehűtjük és keverés közben cseppenként hozzáadjuk 0,01 mól 2-[2-nit- 15 ro- 5-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionil-klorid 50 ml metilén-kloriddal készített oldatát. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet keverés közben hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni. Ezután az elegyet választótölcsérbe visszük és vízzel, majd híg 2Ci vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, ezt követően megszárítjuk, leszűrjük és az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot toluol és hexán elegyéből átkristályosítjuk. így N-(4-metil-l,3-dioxoíán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]- 25 propionamidot kapunk. Olvadáspont: 71-86 °C.

A fenti példákban leírt módon állíthatók elő az alábbi vegyületek:

N-(4-metiI-1,3-dioxolán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2- -klór-4)-trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propion- 30 amid, olvadáspont: 83-86 °C;

N-(4-butil-1,3-dioxolán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2- -klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamid, olvadáspont: 59-62 °C;

N-(4-etil-l ,3-dioxolán-2-il-metil)-2-|2-nitro-5-(2- 36-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamid, olvadáspont: 66-68 °C;

N-(4-metil-1,3-dioxán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2- -klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamid, olvadáspont: 80-81,5 °C; 4C

N-(4,5-dimetil-1,3-dioxolán-2-il-metil)-2-[2-nitro-5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionamid, olvadáspont : 92 °C.

A gyakorlatban történő alkalmazás céljára a hatóanyagokból közömbös hordozóanyagokkal herbi- 45 cid készítményeket állítunk elő. Az ilyen készítmények lehetővé teszik, hogy a hatóanyagot megfelelő formában bármilyen mennyiségben felvigyük a gyomok által megfertőzött területre. Ezek a készítmények szilárdak, így porok, szemcsék vagy nedvesít- 50 hető porok vagy folyékonyak, így oldatok, aeroszolok vagy emulgálható koncentrátumok lehetnek.

A poralakú készítményeket például úgy állíthatjuk elő, hogy a hatóanyagot és a szilárd, közömbös hordozóanyagot, így talkumot, agyagot, kovasav- 55 származékot, pirofillitet vagy hasonlót megőröljük és összekevetjük. Szemcsés készítményeket például úgy készíthetünk, hogy szemcsézett hordozóanyagot, így attapulgitot vagy vermikulitot, amelynek a szemcsemérete általában 0,3-1,5 mm, a hatóanyag gQ megfelelő oldószerrel készített oldatával impregnálunk. Vízben vagy olajban bármilyen kívánt koncentrációban diszpergálható nedvesíthető porokat úgy állíthatunk elő, hogy tömény, poralakú készítményekbe nedvesítőszereket viszünk be.

Néhány esetben a hatóanyag kielégítően oldódik a szokásos szerves oldószerekben, így kerozénban vagy xilolban, ezeket közvetlenül az ilyen oldószerekkel készített oldatok alakjában alkalmazhatjuk. A hatóanyagok oldatait gyakran nagy nyomáson diszpergálhatjuk és aeroszolként használhatjuk. Az előnyös folyékony herbicid készítmények azonban az emulgeálható koncentrátumok, amelyek egy hatóanyagból, és közömbös hordozóanyagként valamilyen oldószerből és emulgeátorból állnak. Az ilyen emulgeálható koncentrátumok vízzel és/vagy olajjal bármilyen kívánt hatóanyagkoncentrációra felhígíthatok és spray alakjában vihetők fel a gyomos területre. Az ilyen koncentrátumokban emulgeátorként leginkább nemionos felületaktív anyagokat vagy nemionos és anionos felületaktív anyagok keverékét alkalmazzuk. Néhány emulgeátor rendszerrel invert emulzió (víz-az-olajban) állítható elő, amelyet közvetlenül alkalmazhatunk.

A találmány szerinti herbicid készítmények öszszetételét az alábbi példa szemlélteti.

7. példa

Poralakú készítmények előállítása összetétel :

10 tömegrész hatóanyag, az 1. példa terméke,

90 tömegrész elporított talkum.

Az alkotórészeket mechanikus őrlő-keverő berendezésben összekevetjük és addig őröljük, amíg homogén, szabadon folyó, kívánt szemcseméretű port nem kapunk. Ezt a poralakú készítményt közvetlenül felhasználhatjuk a gyomokkal fertőzött területen.

Néhány további, találmány szerinti készítmény összetétele az alábbi :

Nedvesíthető por

90 tömegrész hatóanyag, az 1. példa terméke,

1 tömegrész ligninszulfonsav-nátriumsó,

1 tömegrész alkánszulfonsav-nátríumfcó és alkil-naftalinszulfonsav-nátriumsó elegyéből álló felületaktív anyag,

6 tömegrész lecsapott kovasav,

2 tömegrész kaolin.

Emulgeálható koncentrátum

12.4 tömegrész hatóanyag, a 2. példa terméke,

7,0 tömegrész, 19 tömeg% nonil-fenol-poli(etilén-glikol)-éterből, valamint 12 tömeg% Agrimul N-300 jelű és 69 tömeg % Agrimul A-300 jelű aromás szulfonsavsóból álló felületaktív anyag,

60.4 tömegrész, 75 tömeg% kloroformból és 25 tömeg % izoamil-ketonból álló oldószerelegy,

20,2 tömegrész dimetil-formamid.

A találmány szerinti herbicid készítményeket a szokásos módokon alkalmazhatjuk. Az egyik gyomirtó módszer szerint a gyomos területre kijuttatjuk a közömbös hordozóanyagból és a herbicid hatású hatóanyagmennyiségből álló készítményt. A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagkoncentrációja széles határok között változhat a készítmény típusától és a kívánt céltól függően, általában 0,05 tömeg% és 95 tömeg% közötti. A találmány szerinti készítmény egy előnyös kiviteli alakja 5-75 tömeg % hatóanyagot tartalmaz.

4