190823. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 9-bróm-prosztaglandin-származékok és ilyeneket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 190 823 2 títjuk. így 220 mg cím szerinti vegyületet kapunk, olajos anyag formájában. IR: 3590, 3420 (széles), 2930, 2860, 1730, 1600, 1589, 1495, 971/cm. 3. példa ( I3E)~ (9R, 11R.15R)-9-Bróm-l 1,15-dihidroxi-16- fenoxi-17,18,19,20-tetranor-13-proszténsavmetilészter Az 1. példában leírtakkal analóg módon, 0,65 g ( 13 E)-(9S, 11 R, 15R)-9-hidroxi-11,15-bisz-(tetrahidropirán-2-il-oxi)-16-fenoxi-17,18,19,20-tetranor-13-proszténsav-metilészterből kiindulva, 310 mg ( 13E)-(9R, 11 R, 15R)-9-bróm-11,15-bisz-(tetrahidropirán-2-il-oxi)-16-fenoxi-17,18,19,20-tetranor-13-proszténsav-metilésztert állítunk elő. IR: 2942, 2857, 1731, 1600, 1588, 971/cm. A védőcsoportokat az 1. példában leírtak szerint lehasítjuk és igy 98 mg cím szerinti vegyületet kapunk, színtelen olajos anyag formájában. IR: 3610, 3410 (széles), 2931, 2858, 1731, 1599, 1588, 971/cm. 4. példa ( 13E)-(9S,11 R,15R)-9- Bróm-11,15-dihidroxi-16-fenoxi-17,18,19,20-tetranor-13 -proszténsavmetilészter A 2. példában leírtakkal analóg módon, 300 mg (13E)-(9R,1 lR,15R)-9-hidroxi-l l,15-bisz-(tetrahidropirán-2-il-oxi)-l 6-fenoxi-17,18,19,20-tetranor-13-proszténsav-metilészterből kiindulva, 195 mg ( 13E)-(9S, 11 R, 15R)-9-bróm-11,15-bisz-(tetrahidropirán-2-il-oxi)-16-fenoxi-17,18,19,20-tetranor-13-proszténsav-metilésztert állítunk elő. ÍR: 2940, 2858, 1730, 1600, 1588, 1494, 970/cm. A védőcsoportokat a 2. példában leírtak szerint lehasítjuk és így 110 mg cím szerinti vegyületet kapunk, színtelen olajos anyag formájában. IR: 3600, 3400 (széles), 2930, 2858, 1730, 1599, 1589, 970/cm. 5. példa (5Z,13E)-(9R,1 lR,15R)-9-Bróm-11,15-dihidroxi-16,16-dimetil-5,13-prosztadiénsav-metilészter Az 1. példában leírtakkal analóg módon, 0,7 g (5Z, 13E)-(9S, 11 R, 15R)-16,16-dimetil-9-hidroxi-11,15-bisz-(tetrahidropirán-2-il-oxi)-5,13-prosztadiénsav-metilészterből kiindulva, 0,38 g (5Z,13E)(9R, 11 R, 15R)-9-bróm-11,15-bisz-(tetrahidropirán-2-iI-oxi)-16,16-dimetil-5,13-prosztadiénsav-metilésztert állítunk elő. IR: 2942, 2858, 1732, 972/cm. A védőcsoportokat az 1. példában leírtak szerint lehasítjuk és így 120 mg cím szerinti vegyületet kapunk, színtelen olajos anyag formájában. IR: 3600, 3400 (széles), 2935, 1732, 973/cm. 6. példa (5Z,13E)-(9S,11R,15R) -9-Bróm-11,15-dihidroxi-16,16-dimetil-5,13-prosztadiénsav-metilészter A 2. példában leírtakkal analóg módon, 190 mg (5Z, 13E)-(9R, 11 R, 15R)-16,16-dimetil-9-hidroxi-11.15- bisz-(tetrahidropirán-2-il-oxi)-5,13-prosztadiénsav-metilészterből kiindulva, 108 mg (5Z,13E)(9S, 11 R, 15R)-9-bróm-16-16-dimetil-11,15-bisz(tetrahidropirán-2-il-oxi)-5,13-prosztadiénsav-metilésztert állítunk elő. IR: 2943, 2860, 1733, 973/cm. A védőcsoportokat a 2. példában leírtak szerint lehasítjuk és így 65 mg cím szerinti vegyületet kapunk, színtelen olajos anyag formájában. IR: 3610, 3410 (széles), 2935, 1733, 973/cm. 7. példa (5Z,13E)-(9R,llR,15S,16RS)-9-Bróm-ll,15- dihidroxi 16-meül-S ,13-prosztadiénsav-metilészter Az 1. példával leírtakkal analóg módon, 0,9 g (5Z, 13 E)-(9S, 11 R, 15S, 16RS)-9-hidroxi-16-metil-11.15- bisz-(tetrahidropirán-2-il-oxi)-5,13-prosztadiénsav-metilészterből kiindulva, 0,43 g (5Z,13E)(9R,1 lR,15S,16RS)-9-bróm-16-metil-l 1,15-bisz(tetrahidropirán-2-il-oxi)-5,13-prosztadiénsav-metilésztert állítunk elő. IR: 2940, 2858, 1731, 971/cm. A védőcsoportokat az 1. példában leírtak szerint lehasítjuk és így 138 mg cím szerinti vegyületet kapunk, színtelen olajos anyag formájában. IR: 3600, 3420 (széles), 2936, 2860, 1731, 971/ cm. 8. példa (5Z,13E)-(9R, 1 ÍR, 15S,16RS)-9-Bróm-ll, 15- dihidroxi- 16-metil-5,13-prosztadiénsav-metilészter A 2. példában leírtakkal analóg módon, 280 mg (5Z, 13E)-(9R, 11 R, 15S, 16RS)-9-hidroxi- 16-metil-11.15- bisz-(tetrahidropirán-2-il-oxi)-5,13-prosztadiénsav-metilészterből kiindulva, 165 mg (5Z,13E)(9S, 11 R, 15S, 16RS)-9-bróm-16-metil-11,15-bisz(tetrahidropirán-2-il-oxi)-5,13-prosztadiénsavmetilésztert állítunk elő. IR: 2940, 2860, 1732, 972/cm. A védőcsoportokat a 2. példában leírtak szerint lehasítjuk és így 90 mg cím szerinti vegyületet kapunk, színtelen olajos anyag formájában. IR: 3620, 3400 (széles), 2935, 2862, 1732, 972/ cm. 9. példa ( 5Z,13E)-(9R,11 R,15RS)-9-Bróm-l 1,15-dihidroxi- 15-metil-5,13-prosztadiénsav-metilészter Az 1. példában leírtakkal analóg módon, 1,2 g (5Z, 13E)-(9S, 11 R, 15RS)-9-hidroxi-15-metil-11,15- bisz-(tetrahidropirán-2-il-oxi)-5,13-prosztadién-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
