190819. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklohexán 1,3-dion származékokat tartalmazó gyomíartószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

190 819

2

21. példa

A találmányunk szerinti eljárással előállított legtöbb vegyületet olaj alakjában kapjuk. Ezeket a vegyületeket általában magmágneses rezonanciaspektrum alapján jellemezzük. Az alábbi IVa. táb lázatban a protonrezonancia spektroszkópiai adatokat (pmr) és a IVb. táblázatban a C-13 magmág neses rezonancia spektroszkópiai adatokat tüntet 5 jük fel.

IVa. táblázat

A vegyület sorszáma

Külső megjelenés

Proton kémiai eltolódás ppm-ben (CDC13)

1.

szilárd anyag, op. : 70 °C

1,04-1,39 (6H, m); 2,28 (3H, s); 2,32 (3H, s); 2,63^4,01 (9H, m); 7,07 (3H, m); 15,03 (1H, széles s)

2.

halványsárga olaj

1,10-1,39 (6H, m); 2,28 (3H, s); 2,31 (3H, s); 2,40-2,70 (4H, m); 2,97 (2H, q, J = 8 Hz); 3,52 (1H, m); 4,10 (2H, q, J = 8 Hz); 7,00-7,15 (3H, m); 15,0 (1H, széles s)

3.

halványsárga olaj

1,11-1,40 (6H, m); 2,31 (6H, s); 2,64-3,02 (6H, m); 3,53 (1H, m); 4,12 (2H, q, J = 8 Hz); 7,00-7,23 (3H, m); 15,03 (1H, széles s)

4.

halványsárga olaj

1,12-1,40 (6H, m); 2,41 (6H, s); 2,62-3,14 (6H, m); 3,85 (1H, m); 4,12 (2H, q, J = 8 Hz); 7,01 (3H,s); 15,03 (1H, széles s)

5.

halványsárga olaj

1,10-1,37 (6H, m); 2,22 (6H, s); 2,60-2,92 (7H, m); 4,07 (2H, q, J = 8 Hz); 6,97-7,04 (3H, m); 14,70 (1H, széles s)

1,08-1,39 (6H, m); 2,30 (6H, s); 2,65-3,00 (7H, m); 4,10 (2H, q, J = 8 Hz); 6,85 (3H, s); 15,0 (1H, s)

6.

halványsárga olaj

7.

halványsárga olaj

1,13-1,48 (6H, m); 2,23 (3H, s); 2,37 (6H, s); 2,604,23 (9H, m); 6,83 (2H, s); 14,99 (1H, s)

8.

halványsárga olaj

1,07-1,40 (6H, m); 2,21 (6H, s); 2,27 (3H, s); 2,36-3,07 (6H, m); 3,42 (1H, m); 4,10 (2H, q, J = 8 Hz); 6,95-7,23 (2H, m); 15,0 (1H, széles s)

9.

halványsárga olaj

1.07- 1,41 (6H, m); 2,23 (6H, s); 2,27 (6H, s); 2,41-3,16 (6H, m); 4,00-4,12 (3H, m); 6,91 (lH,s); 15,0 (1H, széles s)

1.07- 1,41 (6H, m); 2,16 (3H, s); 2,24 (3H, s); 2,32 (3H, s); 2,35 (3H, s); 2,40-3,35 (6H, m); 3,41-4,07 (3H, m); 6,86 (1H, s); 15,0 (1H, széles s)

10.

halványsárga olaj

11.

halványsárga olaj

0,92-1,74 (6H, m); 2,22 (6H, s); 2,24-3,15 (7H, m); 3,99 (1H, q, J = 8 Hz); 7,04-8,10 (8H, m)

12.

halványsárga olaj

0,90-1,34 (6H, m); 2,16 (3H, s); 2,22 (6H, s); 2,24-3,15 (7H, m); 4,13 (2H, q, J = 8 Hz); 7,00-7,25 (3H, m)

13.

halványsárga olaj

1,10-1,39 (6H, m); 2,31 (6H, s); 2,64-3,02 (6H, m); 3,53 (1H, m' ; 4,12 (2H, q, J = 8 Hz); 7,00-7,23 (3H, m); 7,38-8,10 (5H, m)

14.

halványsárga olaj

1,04-1,39 (6H, m); 2,28 (3H, s); 2,32 (3H, s); 2,63-4,01 (9H, m); 7,07 (3H, m); 7,38-8,08 (5H, m)

15.

halványsárga olaj

1,13-1,48 (6H, m); 2,24 (3H, s); 2,42 (6H, s); 2,42-3,90 (9H, in'); 6,85 (2H, s); 7,24-8,08 (5H, m)

16.

halványsárga olaj

1,05 (3H, t); 1,30-1,60 (2H, m); 2,23 (3H, s); 2,37 (6H, s); 2,40-3,90 (7H, m); 4,61 (2H, m); 5,34 (2H, m); 5,80 (1H, m); 6,80 (2H, s); 14,70 (1H, s)

17.

halványsárga olaj

1,10 (3H, t); 2,21 (3H, s); 2,37 (6H, s); 2,5-3,95 (8H, m); 4,52 (2H, m); 5,34 (2H, m); 5,80 (1H, m); 6,80 (2H, s); 14,7 (1H, s)

18.

halványsárga olaj

1,05 (3H, t); 1,32 (3H, t); 1,66 (2H, m); 2,23 (3H, s); 2,37 (6H,m); 3,42 (lH,m); 4,10 (2H,q,J = 8 Hz); 6,95-7,23 15,13 (1H, s)

19.

halványsárga olaj

1,32 (3H, t); 2,23 (3H, s); 2,37 (6H, s); 2,41 (3H, s); 2,4-4,0 (5H, m); 4,12 (2H, q); 6,83 (2H, s); 14,7 (1H, s)

20.

szilárd anyag, op. : 114°C

0,99 (3H, t); 1,21 (3H, t); 1,69 (2H, m); 2,23 (3H, s);

16