190808. lajstromszámú szabadalom • N-(amino-metil)-halogén-acetanilid-származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1- 190 808 ■2 ta. Azonban szükség esetén például átkristályosí- . tással tisztítható. A következő példákban részleteiben mutatjuk be az (I) általános képletű N-(amino-metil)-halogénacetanilid-származékok és kiindulási vegyületeik 5 előállítását. 1. példa N-(Metoxi-karbonil)-N-[N'-(2-klór-acetil)-2'~ 10 metil-6'-etil-anilino-metil]-ciánamid 52,0 g N-(klór-metil)-2-klór-ecetsav-2'-metil-6'anilid, 29,2 g cián-karbamidsav-metil-észter-nátriumsó és 0,5 g benzil-trietil-ammónium-klorid ele- 15 gyét 170 ml metilén-klorídban 14 óra hosszat 25 °C-on keverjük. A szerves fázist 200 ml vízzel mossuk, szárítjuk, az oldószert elpárologtatjuk és a maradékot kevés éterrel eldörzsöljük. 46,5 g cím szerinti vegyületet kapunk ; olvadáspontja 20 71-73 °C. 2.példa 2-Klór-2'-metil-6'-etil-N- ( N'-metoxi-karbonilureido-metil) -acetanilid 32,4 g N-(metoxi-karbonil)-N-[N'-(2-klór-acetil)-2'-metil-6'-etil-anilin-metil]-ciánamidnak 19,2 g metanollal és 200 ml metilén-kloriddal készült oldatát 0-5 °C-on hidrogén-klorid gázzal telítjük (kb. 2 óra alatt). A lezárt reakcióelegyet 20 óra hosszat azonos hőmérsékleten állni hagyjuk, majd hozzáadunk 100 ml vizet és 1 óra hosszat 25 °C-on keverjük. A szerves fázisból vízzel, nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és vízzel való mosás, majd metanolból való átkristályosítás után 24,2 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 139-341 °C. (1. hatóanyag). A példákban leírtakkal analóg módon eljárva állítjuk elő a következő (I) általános képletű vegyületekí t és kiindulási vegyületeiket. Sorszám R1 R2 R3 R4 X Olvadáspont, °C 2. metil metil —CN metil Cl ■ 125-128 3. metil metil —co—nh2 metil Cl 178-180 4. metil metil —CN etil Cl 93-95 5. metil metil —co—nh2 etil Cl 181-183 6. metil etil —co—nh2 etil Cl 7. etil etil —CN metil Cl 78-80 8. etil etil —co—nh2 metil Cl 151-153 Az (I) általános képletű hatóanyagokat tártál- - mazó szerek például közvetlenül permetezhető ol- 35 datok, továbbá porok, szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek, granulátumok lehetnek és kijuttatásuk permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással, csávázással vagy locsolással valósítható 40 meg. A szer mindenkori formája az adott felhasználási célhoz igazodik ; de minden esetben a hatóanyag lehető legegyenletesebb eloszlását kell lehetővé tennie. Közvetlenül permetezhető oldatok, továbbá 45 emulziók, paszták és olajdiszperziók előállításához közepes és magas forráspontú ásványolaj-frakciót, így kerozint vagy gázolajat, továbbá szénkátrányolajat, valamint növényi és állati eredetű olajokat, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket, illetve 50 származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalint, metanolt, etanolt, propánok, butanolt, kloroformot, szén-tetrakloridot, ciklohexanont, ciklohexanolt, klór-benzolt, izoforont stb. ; erősen poláris oldó- 55 szert, például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont, vizet stb. használhatunk. A sók vizes oldatban is alkalmazhatók. Közvetlenül felhasználható vizes szereket emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesít- 60 hető porokból (permetporokból), olajdiszperziókból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállításához a hatóanyagokat adott esetben olajban vagy oldószerben oldva felületaktív adalék, így nedvesítő-, tapadást 65 elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószer jelenlétében vízben homogenizálhatjuk. A hatóanyagból és a felületaktív adalékból, így nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és adott esetben oldószerből vagy olajból olyan koncentrátumok készíthetők, amelyek vízzel hígíthatok. Felületaktív adalékként a ligninszulfonsav, naftalinszulfonsav és fenolszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsói, alkil-aril-szulfonátok, alkil-szulfátok, alkil-szulfonátok, a dibutil-naftalin-szulfonsav alkálifém- és alkáliföldfémsói, lauriléter-szulfát, zsíralkohol-szulfátok, zsírsavas alkálifém- és alkáliföldfémsók, szulfatált hexadekanolok, heptadekanolok és oktadekanolok sói, zsíralkohol-glikoléterek sói, szulfonált naftalin és naftalin-származékok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékei, a naftalin, illetve naftalin-szulfonsavak fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékei, poli-oxi-etilén-oktil-fenil-éter, etoxilezett izooktil-fenol, oktil-fenol és nonil-fenol, alkil-fenil-poliglikol-éterek, tributil-fenil-poliglikoléterek, alkil-aril-poliéter-alkoholok, izotridecilalkohol, zsíralkohol és etilén-oxid kondenzátumok, etoxilezett polioxi-propilén, lauril-alkohol-poliglikol-éter-acetál, szorbitészter, lignin, szulfitszennylúg és metil-cellulóz stb. használható. Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével és/vagy összeőrlésével állíthatunk elő. Granulátumok, például bevont, impregnált és homogén granulátumok előállítására a hatóanyagokat szilárd 3
