190796. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-dihidrotiazolil-3-kinolin-karboxamid származékok előállítására
1 190 796 2 Analízise: C,5H16N302SC1 képlet alapján (mólsúly 337,83). számított: CX 53,33; HX 4,77; NX 12,44; SX 9,49; C1X 10,49 talált: CX 53,1; HX 4,7; NX 12,3; SX 9,5; Cl%10,3 A 2. példa szerint járunk el és a 3-12. példák szerinti vegyületeket állítjuk elő. I. táblázat Példaszám 3 4 5 6 Termék N-(4,5-dihidrotiazol-2-il)-4-hidroxi-6-metil-3-kinolinkarboxamid-hidrogénklorid N-(4,5-dihidrotiazol-2-il)-4-hidroxi-6-izopropil-3-kinolinkarboxamid-hidrogénklorid N-(4,5-dihidrotiazol-2-il)-4-hidroxi-7-klór-3-kinolinkarboxamid-hidrogénklorid N-(4,5-dihidrotiazol-2- il)-4-hidroxi-6-klór-3- kinolin-karboxamid-hidrogénklorid R H H H H R. 6-CHj /CH3 6-CH ^CH3 7-C1 6-C1 Részletek 48 óra reflux 48 óra reflux 48 óra reflux 48 óra reflux Kristályosítási oldószer ecetsav ecetsav esetsav ecetsav Olvadáspont 260 *C felett (kofler) 277 *C (Maquenne) 260 *C felett (kofler) 243 *C bomlik (Maquenne) 260 *C felett (kofler) 226 *C (Maquenne) 260 *C felett (kofler) 200'C bomlik (Maquenne) összegképlet c14h14cin3o2s Cj«H14C1N302S CnHjjCl^O, c,3huci2n3o2 Mólsúly 323,803 351,85 344,22 344,22 Mikroanalízis számított/talált CX HX N% CIX SX 51.93 51,6 4,35 4,5 12,97 12,9 10.94 10,9 9,90 9,7 54,62 54,6 5,15 5,1 11,94 11,7 10,07 10,4 9,11 9,0 45,36 45,2 3,22 3,3 12,20 12,3 20,60 20,6 9,31 9,0 45,36 45,1 3,22 3,3 12,20 12,3 20,60- 20,3 9,31 9,5 Példa száma 7 8 9 10 Termék N-(4,5-dihidrotiazol-2-il)-4-hidroxi-6-fluor-3-kinolinkarboxamid-hidrogénkloríd N -(4,5-dihidroti azol- 2-il)-4-hidroxi-7 • metoxi-3-kinolinkarboxamid-hidrogénklorid N-(4,5-dihidrotiazol-2-il)-4-hidroxi-2-metil-3-kinolinkarboxamid-hidrogénkloríd N-(4,5-dihidrotiazol-2-il)-hidroxi-6-metiltio-3-kinolin-kar-boxamid-hidrogénklorid R H H ch3 H Rí 6-F 7-OCHj H 6-SCH3 Részletek 48 óra reflux 48 óra reflux 48 óra reflux 48 óra reflux Kristályosítási oldószer ecetsav ecetsav ecetsav ecetsav Olvadáspont •c 260 felett (kofler) 256 ' (Maquenne) 260 felett (kofler) 288 * (Maquenne) 280 bomlik (kofler) 260 felett (kofler) 302 bomlik (Maquenne) összegképlet C13HnClFN302S c14hI4cin3o3s c14h14cin3o2s. c14hI4cin3o2s2 Mólsúly 327,76 339,79 323,803 355,80 65 4
