190788. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként polihalogénezett ciklopropánkarbonsav-észtereket tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 190 788 2 A találmány (I) általános képletű polihalogénezett ciklopropánkarbonsav-észter hatóanyagot tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid készítményekre, valamint a (I) általános képletű vegyületek összes lehetséges izomerjeinek, vagy ezek elegyeinek előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A (I) általános képletben :- X, jelentése fluor-, klór- vagy brómatom,- X2 jelentése Xrtől függetlenül fluor-, klórvagy brómatom,- X3 jelentése klór-, bróm- vagy jódatom,- A és B közül az egyik jelentése karbonilcsoport, a másik jelentése 1-4 szénatomos alkiléncsoport és- R, jelentése 2-5 szénatomos alkinilcsoport. A (I) általános képletű vegyületek előfordulhatnak számos izomer formában. A (I) általános képletű észterek savrészét képező ciklopropán-karbonsav-maradékok legalább három aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, nevezetesen a ciklopropilcsoport, 1-es és 3-as helyzetű aszimmetrikus szénatomjait és a 3-as helyzetű polihalogénezett etiloldallánc 1' helyzetű szénatomját. Abban az esetben, ha az X,, X2 és X3 szubsztituensek egymástól különbözőek, egy további aszimmetrikus szénatom is létezik a polihalogénezett oldalláncon, a 2' helyzetben. Abban az esetben, ha az X2 és X2 szubsztituensek azonosak, a ciklopropángyűrű 1-es és 3-as helyzetű aszimmetrikus szénatomjai által meghatározott térbeli konfiguráció következtében a (I) általános képletű vegyületek két diasztereoizomer formában létezhetnek, az 1' helyzetű aszimmetriás szénatom jelenléte miatt. Ezeket főleg az NMR spektrumok vagy a vékonyréteg kromatográfiás vizsgálat során mutatott vándorlási sebességük alapján lehet megkülönböztetni. Ezek az izomerek általában szétválaszthatok, és főleg kromatográfiás eljárással izolálhatok tiszta állapotban. R, jelentése célszerűen a —CH2—C = CH képletű csoport. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek közül előnyösen alkalmazhatók a (IJ képletű vegyületek, valamint az olyan, (I) általános képletű vegyületek, amelyekben a ciklopropil-karbonsav rész ÍR transz vagy ÍR cisz konfigurációjú, valamint amelyeknek (I) általános képletében X„ X2 és X3 ugyanazt a halogénatomot - például brómatomot - jelenti. A találmány szerint a (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy (II) általános képletű vegyületet - X„ X2 és X3 jelentései a fentiek - vagy azok funkcionális származékát (III) általános képletű alkohollal vagy ennek az alkoholnak funkcionális származékával reagáltatjuk - A, B és R, jelentései a fentiek. A sav funkcionális származékaként célszerűen savkloridot, vagy savanhidridet használunk. . Az észterezési reakciót célszerűen úgy játszatjuk le, hogy a (II) általános képletű savat a (III) általános képletű alkohollal diciklo-hexil-karbodiimid vagy diizopropil-karbodiimid jelenlétében reagáltatjuk. A (I) általános képletű vegyületek olyan tulajdonságokat mutatnak, amelyek alkalmassá teszik őket paraziták irtására. Gondot okozhat például a növényeken, melegvérű állatokon és a ház körül élő paraziták irtása. A találmány szerinti vegyületek egyaránt használhatók a növényeken, állatokon és a ház körül élő parazitáknak, igy a rovaroknak, fonalférgeknek és atka-féléknek az irtására. A (I) általános képletű vegyületek főleg a mezőgazdaságban előforduló rovarok, például a levéltetvek, a pikkelyes számyúak lárváinak és a bogaraknak az irtására használhatók. Ezeket 10 g és 300 g közötti aktív anyagot tartalmazó dózisokban használják hektáronként. A későbbiek során leirt kísérleti részben bemutatjuk a találmány szerinti termékek rovarölő képességét. A találmány szerinti vegyületeknek, de különösen a 4. példa szerint előállított B-izomemek további előnye az is, hogy fénnyel szemben stabilak és emiatt előnyösen használhatók például a mezőgazdaságban. A (I) általános képletű vegyületek a ház körüli rovarok, főleg legyek, szúnyogok és svábbogarak irtására is használhatók. A (I) általános képletű vegyületek használhatók továbbá a növényeken élősködő atkafélék és fonalférgek irtására is. Használhatók továbbá az állatokon élősködő atkafélék, pl. kullancsok irtására, különösen a Boophilus, a Hyalomnia, az Amblyomnia és a Rhipicephalus fajok esetében, de használhatók mindenféle rühatka ellen, különösen a sarcoptic, a psoroptic és a chorioptic fajok irtására. A találmány tárgyát képezik azok a kompozíciók is, amelyeket a növényeken, melegvérű állatokon és a ház körül előforduló paraziták irtására használhatunk, és amelyek hatóanyagként legalább egy, találmányunk szerinti vegyületet tartalmaznak. Ezeket a kompozíciókat a mezőgazdaságban az állatgyógyászatban vagy az állati táplálékot előállító iparban használt módszerek szerint állíthatjuk elő. Ezek a kompozíciók a hatóanyag vagy a hatóanyagok mellett egy vagy több más peszticid hatású szert is tartalmazhatnak. A kompozíciókat porok, granulátumok, szuszpenziók, emulziók, oldatok, aeroszolos oldatok, füstölők, csalétek vagy egyéb foimában készíthetjük el, amelyeket az ilyen fajta vegyületeknél általában alkalmazni szoktak. Ezek a kompozíciók a hatóanyag mellett tartalmazhatnak hordozókat és/vagy nemionos felületaktív anyagokat, amelyek biztosítják az elegyben az anyagok egyenletes eloszlását. A felhasznált hordozók lehetnek folyadékok - például víz, alkohol, szénhidrogének vagy egyéb szerves oldószerek, ásványi-, állati- vagy növényi olajok - továbbá porok - így például talkum, agyagféleségek vagy szilikátok - vagy éghető szilárd anyagok. A találmány szerinti kompozíciókat házi használatra célszerűen füstölők formájában alkalmazzuk. A találmány szerinti kompozíciók formálásakor hordozóként előnyösen használhatunk éghető tekercset vagy méginkább éghetetlen szálas szerkezetű anyagot. Ez utóbbi esetben a hatóanyaggal való impregnálás után kapott füstölőt égető berendezés5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
