190740. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új [4-(diaril-metilidén)-piperidino]-alkil-piridinon-származékok előállítására
1 190 740 2 240 rész 4-metil-2-pentanon elegyét vízválasztóban 20 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet forrón szűrjük és a szűrletet bepároljuk. A visszamaradó anyagot szilikagélen oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, eluálószerként triklór-metán/metanol (95:5 térf/térf) elegyét alkalmazzuk. A tiszta frakciókat összegyűjtjük és az eluálószert lepároljuk. A visszamaradó anyagot acetonitrilből kristályosítjuk. így 2,8 rész 6-{2-[4-(bisz/4-fluor-fenil/-metilén)-l-piperidinil]-etilj-7-metil-5H-tiazolo[3,2-a]pirimidin-5-ont kapunk, op. 145,5 °C (1. számú vegyület). A leírt eljárást ismételve, ekvivalens mennyiségű megfelelő kiindulási anyagot alkalmazva állítjuk elő a következő vegyületeket. II. táblázat (F) általános képletű vegyületek A vegyület száma X A » R Ar' Ar2 Bázis vagy sóalak o.p. °C i CH=CH CH=CH 2 H 4-F—CfHj 4-F—C6H4 2HC1 205.8 3 CH2 CH,-CH2-CH2 2 H 4-F—CA 4-F—C6H4 bázis 169.3 4 S CH=CH 2 H c„h5 c6h5 bázis 148.3 5 s ch2-ch2 1 H 4-F—C6H4 3-C1—C6H4 bázis 146.2 6 s CH=CH H 4-F—C6H4 3-CI-C6H4 bázis 147.0 7 s CH=C(CH3) 2 H 4-F—C6H4 3-C1—C6H4 bázis 149.6 8 s ch2-ch2-ch2 2 H 4-F-C6H4 3-C1—C6H4 HC1 276.1 9 s CH=CH 2 H 4-F—C6H4 4-Cl-CtH4 bázis 155.2 10 s CH=C(CH,) 2 H 4-F—C„H4 4-CI—C6H4 bázis 158.3 1 ! CH2 CH2-CH2-CH2 2 H 4-F—C6H4 4-C1—C6H4 bázis 138.5 12 S ch2-ch2-ch2-> H 4-F—C6H4 4-Cl-C6H4 bázis 151.3 13 CH=CH CH=CH-7 H 4-F—C6H4 4-C1—C6H4 bázis 121.4 14 S CH=CH 2 H 4-F—C6H4 3-CH3—C6H4 bázis 131.2 15 CH=CH CH=CH H 4-F—C6H4 3-CH3—C6H4 bázis 133.7 16 CH=CH CH=CH 2 H 4-F—C6H4 3-C1—C6H4 (E)-2-buténdisav 239.9 17 ch2 CH2-CH2-CH2 2 H 4-F-C6H4 3-C1—C6H4 (E)-2-buténdisav 232.4 18 CH=CH CH=CH 2 H C6Hs C6Hs bázis 141.6 19 CH2 ch2-ch2-ch2 *> H C6Hs CíHs bázis 159.7 20 CH=CH CH=CH 2 H 4-F—C6H4 4-OH—C6H4 bázis 200.3 21 S CH=CH 2 H 4-F—C6H4 3-CF3—C6H4 2HC1 214.4 22 S ch2-ch2 2 H 4-F-CÄ 4-C1—C<,H4 HCI»H20 248.0 23 S CH=C(CH3) 2 H 4-F-C6H4 4-OH—C6H4 bázis 230.7 24 S CH=CH 2 H 4-F—C6H4 4-OH—C6H4 bázis 188.7 25 s CH=CH 2 H 4-F-CfH4 3-F—C6H4 (E)-2-buténdisav 255.8 26 s CH=CH 2 H 4-CFfj—CtFlj 4-CH3—C6H4 bázis 127.1 27 s CH=C(CH3) 2 H 4-F-C6H4 3-F—C6H4 (E)-2-buténdisav 255.1 28 s ch2-ch2 2 H 4-F-C„H4 3-F—C6H4 (E)-2-buténdisav 229.8 29 s ch2-ch2-ch2-> H 4-F—CsH4 4-F—CsH4 (E)-2-buténdisav 230.9 30 CH2 ch2-ch2-ch2 2 H 4-F-C6H4 3-F—C6H4 (E)-2-buténdisav 230.0 31 CH=CH CH=CH 2 H 4-F-C„H4 3-CF3—C6H4 2HC1 239.9 32 S CH=C(CH.,) 2 H 4-F-C,H4 4-Br—C6H4 bázis 147.8 33 S ch2-ch2-ch2 2 H 4-F—C,.H4 4-Br—C6H4 bázis 99.0 34 s CH=CH 2 H 4-F-C,H4 4-Br—C6H„ bázis 158.7 35 ch2 ch2-ch2-ch. 2 H 4-F—C6H4 4-Br—C6H4 bázis 72.3 36 CH=CH CH=CH 2 H 4-F- C„H4 3-F—C6H4 (E)-2-buténdisav 244.2 37 s ch2-ch2-ch2 2 H 4-F— C6H4 4-OH—C«H4 bázis 206.3 38 s CH=C(CH,) 2 H 4-F-C,H4 4-CH3—C6H4 bázis 128.0 39 ch2 CH2-CH2-CH2 2 H 4-F- C6H4 4-OH—CA bázis 225.2 40 s ch2-ch2-ch2 2 H 4-F- C6H4 4-CH3—C6H4 (E)-2-buténdisav 256.1 41 CH=CH CH=CH 2 H 4-F- C„H4 4-CH3—C6H4 (E)-2-buténdisav 253.6 42 ch2 ch2-ch2-ch2 2 H 4-F- C,H4 4-CH,—C6H4 2HC1 246.2 43 CH=CH CH=CH 2 H 4-CFl3-C6H4 4-CH3—C6H4 2HC1 >300 44 S CH2-CH2 2 H 4-F- C„H4 4-Br—C6H4 HC1 232.0 45 CH=CH CH=CH 2 H 4-F- C6H4 4-Br—C6H4 bázis 115.1 (A táblázat folytatódik) 13
