190728. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolo [3,4-g] kinolin származékok előállítására

talált: C: 61,32%, H: 8,53%, N: 16,22%,

Cl: 14,08%.

4. példa

10 ml tetrahidrofúránban 430 mg kálium-terc-butoxidot oldunk, majd az elegyet 0 °C-ra hűtjük. 380 mg transz-dI-l-n-propil-3-etoxi-karbonil-6-oxo-dekahidrokinoIint, 420 mg etil-formiátot és 40 ml tetrahidrofuránt elegyítünk, majd a kapott oldathoz adjuk a fenti tetrahidrofúrános kálium-terc-butoxid-oltatot. Az elegyet 90 percen át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután 2 ml hidrazint adunk hozzá, és az elegyet egy éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük. A kapott reakcióelegyet feleslegben levő vízhez öntjük, és 3:1 arányú kloroform-izopropanol eleggyel extraháljuk. A szerves extraktumot vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk, és az oldószert vákuumban lepárolva 240 mg sárga olajat kapunk. A nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, eluensként 5% metanolt, 95% metilén-dikloridot és nyomnyi mennyiségű ammónium-hidroxidot tartalmazó elegyet alkalmazva, és így 80 mg transz-dl-5-n-propil-7-etoxikarbonil-4,4a, 5,6,7,8,8a,9-heptahidro-lH-(és 2H)-pirazol[3,4 gjkinolint kapunk.

Tömegspektrum: m/e = 291,

IR-spektrum: 3230, 1724, 1224, 1181 és 1163 cm'1;

NMR-spektrum: CDC13, delta: 4,2 (q, 2H), 3,2-2,2 (m, 4H), 1,8-1,2 (m, 9H), 0,8 (t, 3H).

1

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás a (Illa) vagy (Illb) általános képletű tautomer vegyületek — ahol

R jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, és R1 jelentése hidrogénatom vagy 2-3 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportelőállítására, azzal jellemezve, hogy egy (I) általános képletű dekahidrokinont — ahol R és R1 jelentése a fenti — 16 szénatomos alkil-formiáttal reagáltatunk bázis jelenlétében poláros oldószerben, majd a kapott (IVb) általános képletű formilszármazékot — ahol R és R1 jelentése a fenti — vagy tautomerjeit in situ hidrazinnal reagáltatjuk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás (Illa) vagy (Illb) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R‘ hidrogénatomot és R n-propil-csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy olyan (TVb) általános képletű vegyületből indulunk ki, ahol R és R1 a tárgyi körben megadott.

3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként tetrahidrofuránt és 1-6 szénatomos alkil-formiátként etil-formiátot használunk.

4. A 3. igénypont szerinti eljárás 4aR,8aR-5-n-propil-4,4a,5,6,7,8,8a,9-oktahidro-lH(és 2H)-pirazolo[3,4 g]-kinolin előállítására, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű vegyületként 4aR,8aR-l-n-propil-6-oxo-dekahidrokinolint használunk.

2

190 728

5'

10

15

20

25

3 db ábra