190702. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(fenil-szulfonil)-N'-pirimidinil- és triazinil-karbamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó herbicid és növénynövekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
13 1'30702 triazin és 4,8 g kálium-karbonát 100 ml dimetil-formamiddal készített oldatába 90 porc alatt 70-75° hőmérsékleten 10,0 g difluor-klór-metán-gázt vezetünk be. A reakcióelegy bepárlása, a maradék vízzel történő elkeverése és a szilárd csapadék elválasztása után 1,6 g 2-amino-4-(difluor-metil-tio)-6- -metoxi-l,3,5-triazint kapunk, melynek olvadáspontja: 146-150°. 5. példa 2-Amino-4-klór-6- ( difi u or-me toxi)-pirimidin 16,4 g 2-amino-4,6-diklór-pirimidin 100 ml 40%-oe nátriüm-hidroxid-oldattal készített szuszpenzióját 1 órán át 95-100° hőmérsékleten keverjük. 200 ml dioxán hozzáadása után 70-75° hőmérsékleten 1 órán ét 20 g difluor-klór-metán-gázt vezetünk az elegybe. Ezután a szerves fázist elválasztjuk, térfogatát egyötödére pároljuk be, vízbe öntjük, majd a szilárd csapadékot elválasztjuk, és így 6 g 2-amino-4-klór-6-(difluor-metoxi)-pirimidint kapunk, melynek olvadáspontja: 118-119°. 6. példa 2-Amino-4-(difluor-metaxi)-6~metoxi-pirimidin 19,2 g 2-amino-4,6-dimetoxi-pirimidin-hid-I. ' rokloridot 2 órán át 150° hőmérsékleten melegítünk, melynek során metil-klorid kihnsadásóval 2-amino-4-hidroxi-6-meloxi-pirimidin képződik. 80 ml 40%-os nátrium-hidroxid-ol- 5 dat és 100 ml dioxán hozzáadása után az elegyet 70-75° hőmérsékleten háromnegyed órán át 22 g difluor-klór-metán-gázzal kezeljük. A szerves fázist elválasztjuk, tórfogaLát egyötödére pároljuk be, vízre öntjük és a szilárd csapadékot elválasztjuk. Ily módon 2,4 g 2-amino-4-(difluor-metoxi)-6-metoxi-pirimidint kapunk, melynek olvadáspontja: 106-107°. 15 7. példa 2-Amino-4-me til-6-[ 1,1,2-trifluor-2-klóre toxij-pirimidin 20 25 g 2-amino-4-hidroxi-6-metil-pirimidin, j 25,6 g klór-trifluor-etUón, 13,8 g kálium-hidroxid és 200 ml dimetil-formamid elegyét 8 órán át 60° hőmérsékleten autoklávban keverjük. Ezután az elegyet vízzel hígítjuk, 25 etil-acetáttal extraháljuk, majd bepároljuk, és így sötét olajat kapunk. Kevés roetilén-klorid hozzáadása és a kivált kristályos csapadék elválasztása után 8,7 g 2-amino-4- -metil-6-(l,l,2-trifluor-2-klór-etoxi)-pirimi-30 dint kapunk, melynek olvadáspontja: 73-74°. Az 1-3. példákban leírt eljárások megismétlésével állítjuk elő a (IX) általános képletű vegyületeket: 35 [(IX) általános képlet] Szám Rx Ra X A Z E R* R« Op. (°C) 1 H H 0 CHF* 0 N CH*-0-CH*-CFj 110-112 2 H H 0 CHF* 0 N CjHs-0-CHj-CF* 129-131 3 H H 0 CHF* 0 N 0C*H*-0-CH*-CF* 147-148 5 H H s CHF* 0 N OCH*-O-CHa-CF* 152-154 6 H H 0 CHF* 0 N OCH*-0-CH*-CF* 155-157 7 H H 0-CFj-CHF* 0 N OCH*-O-CHi-CF* 169-170 8 H H 0 CF* 0 N OCH*-O-CHa-CF* 157-159 9 H H 0 CHF* 0 CH OCH*-0-CH*-CF* 164-165 10 H H 0 CHF* 0 CH CH*-O-CHa-CF* 157-158 11 H H 0 CHF* 0 CH Cl-O-CHí-CF* 147-148 13 H H 0 CHF* 0 CH CHiCl-O-CHa-CF* 114-118 14 H H s CHF* 0 CH OCH*-0-CH*-CF* 169-170 15 H H 0 CHF* 0 N OCH*-O-CHa-CHaCl 119-120 16 H H 0 CHF* 0 N OCH*-0-CH*-CH*F 94-95 19 H H 0 CHF* 0 CH OCH*-O-CHa-CHaF 88 (bomlik) 20 5-F H 0 CHF* 0 N OCH*-O-CHa-CF* 117-119 21 H 6-C1 0 CHF* 0 N OCH*-O-CHi-CF* 126-127 23 5-F H 0 CHF* 0 CH OCH*-O-CHa-CHaCl 141-148 25 H H o-CHj-CHjCI 0 N OCH*-O-CHa-CF* 135-137 26 H H o-CC1=CHC1 0 N OCH*-O-CHa-CF* 133-134 27 H H 0-CHj-CHa-OCH* o N OCH*-O-CHa-CF* 146-148 8
