190697. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag egységes béta-laktámok előállítására
29 190697 30 és megfelelő optikai antipódjaik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű karbonsav (mely képletben Ru jelentése ftálimidocsoport) reakcióképes származékát bázis jelenlétében valamely (III) általános képletű optikailag egységes vegyületlel (mely képletben R*, R4 és Z’ jelentése a fent megadott) vagy optikai antipődjával reagáltatunk; kivánt esetben egy ily módon kapott (la) általános képletű vegyülelben (mely képletben R11, R1, R4 és Z* jelentése a fent megadott) vagy optikai anlipódjában az Ru csoportot aminoc8oporttó alakítjuk; kívánt esetben egy ily módon kapott (Ib) általános képletű vegyűletet (mely képletben RI, R4 és Z’ jelentése a fent megadott) vagy optikai antipódját a Z csoport bevitelére képes ágenssel reagáltatjuk; kívánt esetben egy ily módon kapott (Ic) általános képletű vegyületból (mely képletben RJ, R4, Z és Z’ jelentése ..a fent megadott) vagy optikai antipódjából a Z’ csoportot lehaeítjuk; kivánt esetben egy ily módon kapott (Id1) általános képletű vegyületból (mely képletben R* jelentése metilén-, etilén-, izopropilidénvagy ciklohexilidén-csoport íb Z és R* jelentése a fent megadott) vagy egy, az (a) képletű csoport helyén (1) általános képletű csoportot tartalmazó (Ic) általános képletű vegyületból vagy optikai antipódjából az R* csoportot leha8Ítjuk; kívánt esetben egy ily módon kapott (le) általános képletű vegyűletben (mely képletben Z és R* jelentése a fent megadott) vagy optikai antipódjában a diol-csoportot oxidáljuk; és kívánt esetben egy ily módon kapott (If) általános képletű vegyűletet mely képletben Z és R* a fenti jelentésű) vagy optikai antipódját egy (lg) általános képletű vegyületté (ahol Z és R* a fenti jelentésű) illetve optikai antipódjává redukálunk. (Elsőbbség: 1982. június 25.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű karbonsav reakcióképes származékaként egy megfeleld karbonsav-halogenidel, különösen kloridot alkalmazunk. (Elsőbbség: 1982. június 25.) 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy egy kapott (Id1) általános képletű kapott vegyűletet illetve optikai antipódját enyhén savas ágenssel - előnyösen Bzulfonált ioncserélővel, piridinium-p-toluol-szulfonáttal vagy p-toluol-szulfonsavval - kezeljük. (Elsőbbség: 1982. június 25.) 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy egy kapott (le) általános képletű vegyűletben a diol-csoportot nátrium-metaperjodáttal oxidáljuk. (Elsőbbség: 1982. június 25.) 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (If) általános képletű vegyület redukcióját nátriuin-bór-hidriddel, kis szénatomszámú alkanolbun végezzük el. (Elsőbbség: 1982. június 25.) 6. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (III) általános képletű vegyüleleket illetve optikai antipódjaikal alkalmazzuk, amelyekben az (a) részképletű csoport egy (b), (c), (d), (e), (f), (g) vagy (h) képletű csoportot képvisel. (Elsőbbség: 1982. június 25.) 7. Az 1., 2. vagy 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (III) általános képletű kiindulási anyagként valamely (Illa) általános képletű vegyűletet (mely képletben Z” jelentése 2,4- vagy 3,4-di(kis azénalomszámú)alkoxi-benzilcsoport), vagy optikai antipódját alkalmazzuk. (Elsőbbség: 1981. augusztus 27.) 8. A 7. igénypont szerinti eljárás N-((3S,4S)-cisz-l-(2,4-dimeloxi-benzil)-4-[(R)-2,2-dimetil-l,3-dioxolén-4-il]-2-oxo-3-azetidinil)-ftálimid; (3S,4S)-cisz-3-amino-l-(2,4-dimetoxi-benzil)-4-[(R)-2,2-dimetil-l,3-dioxolán-4-il]-2-azetidinon; benzil- ( 3S ,4S )-cisz-1- ( 2,4-dime toxi-benzil )-4- -[ (R)-2,2-dimetil-l,3-dioxolén-4-il]-2-oxo-3- -azetidin-karbamót és/vagy benzil-(3S,4S)-cisz-4-[(R)-2,2-dimetil-l,3-dioxolán-4-il)-2-oxo-3-azetidin-karbamét előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbség: 1982. június 25.) 9. Az 1., 2. és 6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás N-((2R,3R)-l-(2,4-dimetoxi-benzil)-4-[(S)-l,4-dioxa-spiro[4,5]dec-2-il]-2-oxo-3-azetidinil}-ftálimid előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbség: 1982. június 25.) 10. Az 1., 2. és 6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás N-((3S,4S)-cisz-l-(3,4- -dimetoxi-benzil)-4-[(R)-2,2-dimetil-l,3-dioxolán-4-il]-2-oxo-3-azetidinil)-ftálimid előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbség: 1982. június 25.) 11. Az 1., 2. és 6. igénypontok bármelyike Bzerinti eljárás N-((3S,4S)-4-f(S)-l-(benziloxi)-etil]-l-(2,4-dimetil-benzil)-2-oxo-3-azetidinil)-ftálimid • előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbség: 1982. június 25.) 12. Az 1-3. és 6-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás benzil-(3S,4S)-cisz-4- -l(R)-l,2-dihidroxi-etil]-l-(2,4-dimetoxi-benzil)-2-oxo-3-azetidin-kar barnát előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbség: 1982. június 25.) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 16
