190692. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 9-fluor-prosztaglandin-származékok előállítására
27 190692 28 fe noxi-17,18,19,20-tetranor-5,13-prosztadiénsav-metil-észter előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (5Z,13E)-(9R, 1 lR,15R)-9-hidroxi-ll,15-bisz(tetrahidropiran-2-il-oxi)-16-fonoxi-17,18,19,20-tetranor-5,13- -prosztadiónaav-motil-észtert használunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás <13E)— -(9R,llR,15R)-ll,15~dihidroxi-9-.fluor-16-fenoxi-17,18,19,20-tetranor- 13-proszténsav-metil-észter előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (13E)-(9S,llR,15R)-9- -hid roxi-11,15-bisz( tetrahíd ropiran-2-il-oxi )-I6-fenoxi-17,18,19,20-tetranor-13-proszténsav-metil-észtert használunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás (13E)-(9S,llR,15R)-ll,15-dihidroxi-9-fluor-16-fenoxi-17,18,19,20-tetranor-13-proszté nsav-mo til— -észter előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (13E)-(9R,llR,15R)-9- -hid roxi-11,15-bisz ( tetrahid ropiran-2-il-oxi)-16-fenoxi-17,18,19,20-tetranor-13-prosztén- Bav-metil-észtert használunk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás (5Z, 13E)-(9R,llR,15R)-ll,15-dihidroxi-16,16-dimetil-9-fluor-5,13-prosztadiénsav-motil-észler előállítására, azzal jellemezve, hogy kiinduTasi anyagként (5Z,13E)-(9S,llR,15R)-ll,15-bisz( tetrahid ropiran-2-il-oxi)~ 16,16-dimetil-9- -hidroxi-5,13-pro8ztadiénsav-molil-é8ztert használunk. 8. Az I. igénypont Bzerinti eljárás (5Z, 13E)-<9S,llR,15R)-ll,15-dihidroxi-16,16-dimetil-9-fluor-5,13-prosztadiónsav-metil-észter előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (5Z,13E)-(9R,llR,15R)-9-hidroxi-ll, 15-bisz( tetrahid ropiran-2-il-oxi)-16,16-dimetil-5,13-proszladiénBav-metil-észtert használunk. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás (13E)-(9R,llR,15R)-ll,15-dihidroxi-16,16-dimetil-9- -fluor-13-poszténsav-melil-észter előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (13E)-(9S,llR,15R)-ll,16-bisz(totrahidropiran-2-il-oxi)-16,16-dimetil-9-hidroxi-13- -prosztónsav-metil-észtert használunk. 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás (5Z,13E)-(9R,1 IR, 16RS)-11,15cc-dihidroxi-9-fluor-16-metil-5,13-prosztadiénsav-metil-észter előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (5Z,13E)-(9S,llR,16RS)-ll,15oc-bisz(tetrahidropiran-2-il-oxi)-9-hidroxi-16-metil-5,13-prosztadiónBav-metil-ósztert használunk. 11. Az 1. igénypont szerinti eljárás (5Z,13E)-(9S,llR,16RS)-ll,15tc-dihidroxi-9-fluor-16-metil-5,13-porsztadiénöav-metil-észter előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (52,13E)-(9R,11R,16RS)-11,15<£-bisz( tetrahid ropiran-2-il-oxi )-9-hidroxi-16-metil-5,13-pro8ztadiénsav-moUl-észtorL használunk. 12. Az 1. igénypont szerinti eljárás (5Z,13E)-(9R,llR,15R,16RS)-ll,15-dihidroxi-9,16-difluor-5,13-proszladiónBav-tnelil-ÓBzler előállításéra, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (5Z,13E)-(9S,11R,15R,16RS)-11,15- -bisz( tetrahid ropiran-2-ii-oxi)-9-hidroxi-l 6- -fluor-5,13-prosztadiénBav-metil-észlert használunk. 13. Az l. igénypont szerinti eljárás (5Z,l3E)-(9S,llR,l5R,l6RS)-U,l5-dihidroxi-9, t6-difluor-5,13-prosztadiénsav-metil-ászter előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (5Z,13E)-(9R,11R,15R,16RS)-11,15- -bÍ8z(totrahidropiran-2-il-oxi)-9-hidroxi-l6- -fluor-5,13-pro0ztadiénBav-metü-é8zterl használunk. 14. Az 1, igénypont szerinti eljárás (5Z, l3E)-(9R,llR,16RS)-ll,15oc-dihidroxi-16,19-dimelil-9-fluor-5,13,18-prosztalriénsav-inetil-észler előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (5Z,13E)-(9S,llR,16RS)-lll15oc-bisz(telrahidropiran-2-il-oxi)~16,19- -dimetil-9-hidroxi-5,13,18-prosztatriénsav-metil-ószlert használunk. 15. Az 1. igénypont szerinti eljárás (5Z,13B)-(9S,llR,16RS)-U,15oc-dihidroxi-16,19- -dimetil-9-fluor-5,13,18-prosztatriénsav-metil-észter előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (5Z,13E)-(9R,11R,16RS)-1 l,l5oc-bísz( tetrahidropiran-2-il-oxi)-16,19- -dimetil-9-hidroxi-5,l3,18-proBztatrién8av-metil-észtort használunk. 16. Az l. igénypont szerinti eljárás {13E)-(9S,1 ÍR, 16RS)-11, l5uc-dihidroxi-16,19- -dimetiI-9-fluor-t3,18-prosztadiénsav-raetil-ászter előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (13E)-(9S,11R,16RS)-l l,!5oc-blsz( tetrahidropiran-2-il-oxi)-16,19- -dimotil-9-hidroxi-13,18-pro8ztadiénaav-metil-észtert használunk. 17. Az 1. igénypont szerinti eljáráB (13E)-(9S,llR,16RS)-ll,15cc-dihidroxi-16,19-dimetil-9-fluor-13,18-prosztadiénsav-raetil-észter előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (13E)-(9R,11R,16RS)-11, l5oc-bisz (tetrahid ropiran-2-il-oxi)-16,19-dimotil-9-hidroxi- L3,i8-pro8ztadiénsav-raotii-észtert használunk, 18. Az 1. igénypont szerinti eljárás (5Z,l3E)-(9R,llR,15R)-ll,15-dihidroxi-9-fluor-16,l6,l9-trimetü-5,l3,18-proszladiénsav-metil-észtor előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (5Z,13E)-(9S,11R,15R)~ -11, l5-bisz(tetrahidropiran-2-il-oxi)-9-hidroxi-16,16,19-trimetil-5,13,18-pro8ztatriénsav-metil-észtert használunk. 19. Az 1. igénypont szerinti eljárás (5Z,l3E)-(9R,llR,l5R)-ll,l5-dihidroxi-9-fluor-16-fenoxi-17,18,19,20-tetranor-5,l3-prosztadiénsav előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (5Z, 13E)-(9R,11R,15R)~-11,15-dihidroxi-9-fluor-16-fenoxi-17,18,19,20- -tetranor-5,13-p rósz tad iénaav-me tü-észtert használunk. 20. Az L. igénypont szerinti oljárás (5Z, 13E)-(9S, 1 IR, 15R)-11, l5-dihidroxi-9-fluor-16~fenoxi-17,18,19,20-letranor-5,13-prosztadiénsav előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (5Z,13E)-(9S,11R,15R)-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 15