190676. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szulfonamid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

9

190676

10

A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtöttük, nitrogén atmoszférában szűrtük, az oldószert csökkentett nyomáson lepároltuk. A kapott olaj infravörös spektruma megfelelt a 2-hid roxi-benzolszulfonil-izocianá t- ( metánszulfonát) szerkezetének{2210 cm'1).

2. példa

N-[(4,6-Dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-2-hidroxi-benzolszulfonamid-(raetánszulfonát)

0,6 g 2-amino-4,6-dimetoxi-pirimidin 10 ml vízmentes diklór-metánnal készített szuszpenziójához hozzáadunk 1,1 g 2-hidroxi-benzolszulfonil-izocianát-(metánszulfonát)ot. Az exoterm reakció lejátszódása után (21- -29 °C) a reakcióelegyet 30 percig keverjük. Az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk, a maradékot dietil-éterrel trituráljuk és szűrjük. 1,2 g cím szerinti vegyületet kapunk sárgásbarna szilárd agyag alakjában, op. 165-166 °C. Az infravörös spektrumban abszorpciós sávok jelennek meg 1740, 1615, 1590 és 1360 cm'1 értéknél.

Elemanalízis:

számított: C 38.9%, H 3.73%, N 12.9%;

talált: C 38.3%, H 3.63%, N 13.0%.

3. példa

2-Hidroxi-N-[(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-benzolszulfonamid(metánszulfonát)

0,6 g 2-amino-4-metoxi-6-metil-pirimidin 10 ml vízmentes diklór-metánnal készült

szuszpenziójához hozzáadunk 1,1 g 2-hidroxi-benzolszulfonil-izocianát-(metánszulfonát)ot. A lejátszódó reakció enyhén exoterm. A reakcióelegyet ezután 30 percig keverjük, 5 majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A maradékot dietil-éterrel trituráljuk, és szűrjük. 0,95 g cím szerinti vegyületet kapunk fehér, szilárd anyag alakjában, op, 189-190 °C. Az infravörös spektrumban 10 abszorpciós sávok jelennek meg 1700, 1615, 1560 és 1370 cm'1 értéknél.

Elemanalízis:

számított: C 40.4%, H 3.87%, N 13.4%;

talált: C 40.2%, H 3.77%, N 13.6%.

15

4. példa

N-[ (4,6-Dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-ami- 20 no-karbonil]-2-hidroxi-benzolszulfona-mid-(metánszulfonát)

0,6 g 2-amino-4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin- 10 ml vízmentes diklór-metánnal készített 25 szuszpenziójához hozzáadunk 1,1 g 2-hidroxi-benzolszulfonil-izocianát-(meténszulfonát)ot. Az enyhén exoterm reakció lejátszódása után a reakcióelegyet körülbelül 1 órán át keverjük. Az oldószert csökkentett nyomáson 30 lepároljuk, a maradékot dietil-éterel trituráljuk és szűrjük. 14, g cím szerinti vegyületet kapunk sárgásbarna, szilárd anyag alakjában, op. 163-166 °C. Az infravörös spektrumban abszorpciós sávok jelennek meg 1715, 35 1600, 1550 és 1350 cm'1 értéknél.

Az 1-4. példában ismertetett módon eljárva állítjuk elő az 1. táblázatban felsorolt vegyületeket.

40

I. táblázat

Képlet

Rí

Ra

Ra

Rí

Q

X

Y

Z

Op. °C

(I)-CHa

H

H

H

0-OCHa-OCHa

CH

165-166

(2)-CHa

H

H

H

0-OCHa-CHa

CH

189-190

(3)-CHa

H

H

H

0-CHa-CHa

CH

204-205

(41-CHa

H

H

H

0-OCHa-OCHa

N

163-166

(5)-CHa

H

H

H

0-OCHa-CHa

N

170-173

(6)-CHa

H

H

H

0-CHa-CHa

N

181-184

(7)-CHa

H

H

CHa-0-OCHa-OCHa

N

91-96

(8)-CH2CH3

H

H

H

0-OCHa-OCHa

CH

189-191

(9)-CHaCHa

H

H

H

0-OCHa-CHa

CH

160-162

(10)-CHaCHa

H

H

H

0-CHa-CHa

CH

196-198

(11)-(CHa)aCHa

H

H

H

O-OCHa-OCHa

CH

158-162

(12)-(CHa)aCHa

H

H

H

0-CHa-CHa

CH

201-202

(13)-(CHa)»CH3

H

H

H

0-OCHa-OCHa

N

150-153

(14)-(CHa)aCHa

H

H

H

0-OCHa-CHa

N

161-163

(16)-(CHa)aCHa

H

H

H

0-CHa

H

C-Cl

135-140

(17)-CHa

3-C1

H

H

0-OCHa-OCHa

CH

134-142

(18)-CHa

5-C1

H

H

0-OCHa-CHa

CH

179-181

(19)-CHa

5-C1

H

H

0-CHa-CHa

CH

204-205

(20)-CHa

5-C1

H

H

0-OCHa-OCHa

N

180-186

(21)-CHa

5-C1

H

H

0-OCHa-CHa

N

184-187

(22)-CHa

5-C1

H

H

0

H-CHa

C-Cl

210-211

6