190676. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szulfonamid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 190676 6 til-amino-, 1-4 szénatomos alkoxi-metil-, 1-3 fluoratoramal helyettesített vagy láncvégi szénatomjával a Z helyén álló CH-csoport hidrogénatomja helyébe kapcsolódva anellált öttagú gyűrűt képező etoxicsoport, 1-2 szénatomos alkil-tic-csoport, 3-4 szénatomos alkenil-oxi-csoport vagy 3-4 szénatomos alkiniloxi-csoport; azzal a feltétellel, hogy (1) ha Y jelentése hidrogénatom, akkor X jelentése metoxi- vagy metilcsoport és Z jelentése nitrogénatomtól eltérő; (2) ha Y jelentése klóratom, akkor X jelentése 1-4 szénatomos alkoxi-, metil-amino-, dimetil-amino- vagy metilcsoport. A nagyobb herbicid hatékonyság és/ /vagy egyszerűbb elóállíthatóság alapján előnyösen alkalmazhatók az alábbi szűkebb körű meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű vegyületek: 1. Az Fís helyén metilcsoportot és Rí helyén hidrogénatomot vagy metilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Q, Rí, Rí és R3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel; 2. az 1. pont szerinti meghatározásnak megfelelő, de Rí helyén 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy trifluor-metil-csoportot tartalmazó vegyületek; 3. a 2. pont szerinti meghatározásnak megfelelő, de Rí helyén hidrogénatomot tartalmazó vegyületek; 4. a 3. pont szerinti meghatározásnak megfelelő, de Rj helyén hidrogénatomot tartalmazó vegyületek; 5. a 4. pont szerinti meghatározásnak megfelelő, de Rí helyén 1-3 szénatomos alkilcsoportot vagy trifluor-metil-csoportot, Q helyén oxigénatomot, Z helyén CH csoportot tartalmazó vegyületek; 6. az S. pont szerinti meghatározásnak megfelelő, de Rí helyén hidrogénatomot tartalmazó vegyületek; 7. a 6. pont szerinti meghatározásnak megfelelő, de X és Y helyén, egymástól függetlenül, metilcsoportot vagy metoxicsoportot, Rí helyén pedig metilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek. Legnagyobb herbicid hatásuk és/vagy legegyszerűbb előéllíthatóságuk folytán különösen előnyösen alkalmazhatók az alábbi (I) általános képletű vegyületek: N-[{4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-2-hidroxi-benzolszulfonamid-(metánszulfonát), 2-hidroxi-N-[(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)~ -amino-karbonil]-benzolszulfonamid-(metánszulfonát) és N-[(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-2-hidroxi-benzolszulfonamid-(metánszulfonát). A fenti vegyületek szelektív hatást mutatnak búzavetésekben. Az alábbi, különösen előnyösen alkalmazható (I) általános képletű vegyületek rizsföldön és kukoricaföldön mutatnak szelektív hatást: N -[(4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-2-hidroxi-benzolszulfonamid-(metánszulfonát), 2--hidroxi-N-[(4-metoxi-6-metoxi-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-benzolszulfonamid-(metánszulfonát), t'L(4,6-dimetil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil |-2-hidroxi-benzolszuifcnamid-(metánszulfonát), N-[(4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-metil-ami-no-karbonil]-2-hidroxi-benzolszulfona-mid-(metánszulfonát), N-[ (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-2-hidroxi-benzolszulfonamid-(l-propénszulfonát). Az alábbi, különösen előnyösen alkalmazható (I) általános képletű vegyület szójababföldőn mutat szelektív hatást: 2 -hidroxi-N-[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2- il)-amino-karbonil]-benzolszulfonamid-(lpropánszulfonát). A (I) általános képletű, herbicid hatású vegyületek előállítására előnyösen alkalmazható kiindulási anyagok azok a vegyületek, amelyeknek (II) általános képletében:- Q jelentése oxigénatom, vagy egy -NRs általános képletű csoport;-Rí jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1- 3 klór- vagy fluoratommal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport;- Rí jelentése hidrogén-, klór- vagy fluoratom, metoxicsoport vagy 1-2 szénatomos alkilcsoport;- R3 jelentése hidrogén- vagy klóratom;- Rí jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;- - Rs jelentése metilcsoport. Az előnyösen felhasználható (II) általános képletű vegyületek sorában különösen előnyösek azok, amelyek képletében- Q jelentése oxigénatom vagy metil-amino-csoport;- Rí jelentése metil- vagy trifluor-metil-cso port;- Rí és Rs jelentése hidrogénatom. A (I) általános képletű új, herbicid hatású vegyületeket a találmány értelmében (II) általános képletű vegyületeknek (III) általános képletű 2-amino-pirimidin-származékokkal való reagáltatása útján állítjuk elő; ezt a reakciót az (A) reakcióvázlat szemlélteti. A képletben Q, Rí, Rí, R3, Rí, X, Y és Z jelentése egyezik a (I) általános képletnél megadottal. A (I) általános képletű vegyületek egy szűkebb körű alcsoportját olyan vegyületek képezik, amelyek képletében X jelentése láncvégi szénatomjával a Z helyén álló CH- csoport hidrogénatomja helyébe kapcsolódva öltagú anellált gyűrűt képező etoxicsoport; ezek a vegyületek a (IV) általános képlettel 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
