190675. lajstromszámú szabadalom • Tiofén-szulfonamid-származékokat tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények
5 190675 6 herbicidként és növényi növekedést szabályozóként használhatók fel kitűnő eredményekkel. A (I) általános képletben:- R jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, nitro- vagy -SOiNRiRi csoport vagy klór- vagy brómatom;- - Rí és Rí egymástól függetlenül 1-3 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent;- Rj jelentése (XLIV) képletű vagy (XLV) képletű csoport;- - X jelentése klóratom vagy metil-, 1-3 szénatomot tartalmazó alkoxivagy metoxi-metilcsoport;- - Y metil- vagy metoxicsoportot jelent;- - Z jelentése nitrogénatom vagy -CH csoport; azzal a megkötéssel, hogy (i) S0iNHC(0)NHRj nem lehet a 4-es helyzetben a tioféngyűrün; (ii) ha S0iNHC(0)NHRs 3-helyzetű és R 2-helyzetű, akkor R jelentése klór- vagy brómatomtól vagy metilcsoporttól eltérő abban az esetben, ha Rj (XLIV) általános képletű csoportot jelent; és (iii) ha S0iNHC{0)NHRj 2-es helyzetű, akkor R 3-as helyzetű. Kimagasló herbicid aktivitásukra és/vagy könnyű elóállíthatóságukra való tekintettel a (1) általános képletű vogyületek közül a következő csoportokba tartozó vegyületeket emelhetjük ki: 1. Az (Ib) általános képletű vegyületeket. 2. Az (Ic) általános képletű vegyületeket. 3. Az (Id) általános képletű vegyületeket. 4. Az 1. csoportbeli vegyületek közül azokat, amelyek képletében X jelentése klóratom vagy metil-, metoxi- vagy etoxicsoport. 5. A 2. csoportbeli vogyületek közül azokat, amelyek képletében X jelentése klóratom vagy metil-, metoxi- vagy etoxicsoporl. 6. A 3. csoportbeli vegyületek közül azokat, amelyek képletében X jelentése klóratom vagy metil-, metoxi- vagy etoxicsoport. 7. A 4. és 5. csoportbeli vegyületek közül azokat, amelyek képletében R jelentése klór- vagy brómatom vagy metil-, nitrovngy dimotil-amino-szulfonilcsoport. 8. A 6. csoportbeli vegyületek közül azokat, amelyek képletében R klór- vagy brómatomot vagy metil- vagy dimetil-aminoszulfonilcsoporlol jelent. 9. A 7. és 8. csoportbeli vegyületek közül azokat, amelyek képletében Rj jelentése (XLIV) általános képletű csoport. 10. A 9. csoportbeli vegyületek közül azokat, amelyek képletében X metil- vagy metoxicsoportot jelent. Igen nagyfokú biológiai aktivitásukra és/vagy elóállithatóságuk igen egyszerű voltára tekintettel a leginkább a következő (I) általános képletű vegyületek előállítását tartjuk előnyösnek: N-[(4-metoxi-6-metil-2-pirimidinil)-ainino-knrbonil]-3-klór-2-tiofén-szulfonninid; N_t(4,6-dimetil-pirimi<lin-2-il)-aiiiino-karbo-nill-3-klór-2-tiofén-szulfonainid; N-[(4,6-dimetoxi-piriinidin-2-il)-amino-karbo- > nil|-3-klór-2-tiofén-Bzulfonainid; N-[ (4-metoxi-6-melil-l ,3,5,lr iazin-2-il)-amino-korbonil]-3-klór-2-tiofén-szulfonainid; N-((4,6-dimelil-l,3,5-triazin-2-il)-atnino-karbonil]-3-klór-2-tiofén-szulfonomid N-[(4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-amino-kar-bonil]-3-klór-2-tiofén-szulfonamid; N-[(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-aminokarbonil]-3-bróm-2-tiofén-8zulfonamid; N-f (4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-3-bróm-2-liofén-szulfonamid; N-[(4,6-dimetoxi-piriinidin-2-il)-amino-karbonil]-3-bróm-2-tiofén-szulfonumid; N-[(4-meloxi-6-metil-l,3,5-lriazin-2-il)-amino-karbonil]-3-bróm-2-tiofén-szulfonamid; N-[ (4,6-dimetil-l,3,5-triazin-2-il)-ainino-kar-bonil]-3-bróm-2-liofén-8zulforiumid; N-((4,6-dimeloxi-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-3-bróm-2-Liofón-szulfonamid; N-[(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-iI)-aminokorbonil]-3-metil-2-liofén-8zulfonamid; N-[(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-nmino-karbonil]-3-metil-2-tiofén-8zulfonamid; N-( (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-3-metil-2-tiofén-szulfonamid; N-((4-metoxi-6-melil-1,3,5-triazin-2-il )-aminokarbonil]-3-metil-2-Uofén-BZulfonamid; N-[(4,6-dimolil-l,3,5-triazin-2-il)-arnino-karbonil]-3-metil-tiofén-8Zulfonamid és N-[(4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-3-metil-2-tiofén-szulfonumid. A (I) általános képletű vogyületek előállításához használt kiindulási anyagok közül újak a (II) általános képletű vegyületek. A (II) általános képletben- R jelentése 1-4 szénatomot tartalmnzó alkil-, nilro- vagy -SOiNRiRi képletű csoport vagy klór- vagy brómatom,- - Rí és Rí egymástól függetlenül 1-3 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent; azzal a megkötéssel, hogy (i) az izocianáto-szulfonil-csoport nem lehet a 4-helyzetbon; (ii) ha az izocianáto-szulfonil-csoport 3- -as helyzetű és R 2-es helyzetű, akkor R jelentése klór- és brómatomtól és mctilcsoporttól eltérő; és (iii) ha az izocinnéto-szulfonil-csoport 2- -es helyzetű, akkor R nem lehet a 4-es helyzetben. Újak továbbá a (I) általános képletű vegyületek előállításához kiindulási anyagként használt (III) általános képletű vegyületek is. Ezek képletében- B jelentése (XLIX) általános képletű csoport; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
