190668. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szulfonil-karbamid- vagy szulfonil- izokarbamid- származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előálítására
3 190668 4 A találmány olyan herbicid szerekre vonatkozik, amelyek hatóanyagként új, a (ID) általános képlettel összefoglalható, (I) vagy (IA) általános képletű szulfonil-karbamidvagy szulfonil-izokarbamid-származékokat tartalmaznak. A találmány tárgyához tartozik még az említett vegyületek előállítása is. Az 1 468 747. Bzámú francia szabadalmi leírás az (A) képletű para-szubsztituélt fenil-szulfonamidokat hatásos antidiabetikumként írja le. A képletben R jelentése hidrogénatom, halogénatom, CF3 vagy alkilcsoport. Logemann és társai (Chem. Ab., 53, 18052 g /1959/) számos szulfin-araidot ismertetnek, ezek között a (B) képletű uracilszármazékokat is. A képletben:- R jelentése butil-, fenil- vagy (a)-csoport; továbbá- Rí jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport. Abban az esetben, ha a fenti vegyületek hipoglicémás hatását patkányokon vizsgáljuk (25 mg/100 g orális dózisban), azt tapasztaljuk, hogy a leghatásosobbak az R helyén butil- vagy fenilcsoportot tartalmazó származékok. A többi vegyület kevésbé hatásos vagy hatástalan. Wojciechowski (J. Acta. Pólón. Phram. 19, 121-125. oldalak (1962); Chem. Ab., 59, 1633 e) a (c) általános képletű N-[(2,6-dimetoxi-pirimidin-4-il)-amino-karbonil)-4-metil-benzén-szulfonamid előállítását írja le. Az ismert vegyületekkel való szerkezeti összehasonlítás alapján a szerző feltételezi, hogy ezek a vegyületek is hipoglicémiás hatással rendelkeznek. A 121 788. Bzámú holland szabadalmi leírás az (i) általános képletű vegyületek előállítását ismerteti; e vegyületek mint szelektív herbicidek nyernek alkalmazást. Az (i) képletben: Rí és Rj jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3 és R« jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, klóratom, 1-4 szénatomos alkilcsoport. A (ii) általános képletű vegyületek [J. Drug. Res. 6, 123 (1974)] antidiabetikus szerként nyernek alkalmazást. A képletben R jelentése piridilcsoport. A nemkívánatos növényzet elszaporodása a haszonnövények terméshozamának csökkenését okozza; különösen az emberi táplálkozáshoz felhasznált termékeknél, így szójababnál, búzánál jelent ez gondot. A jelenlegi népességszaporodás és az ezzel egyidejűleg a világban fellépő élelmiszerhiány szükségessé tették, hogy a herbicideket tökéletesítsük. A nemkívánatos gyomnyövények szaporodásának csökkentésével vagy kiirtásukkal tudjuk a terméshozamban okozott veszteséget megelőzni. Számos olyan anyag ismeretes, amely alkalmas arra, hogy a gyomnövények növekedését visszaszorítsa, vagy ezeket kiirtsa. Ezeket az anyagokat általában herbicideknek nevezzük. A gyakorlatban olyan herbicidekre van szükség, amelyek képesek a gyomnövényeket elpusztítani anélkül, hogy a haszonnövényekben számottevő kárt okoznának. A találmány tárgya eljárás az új, a (ID) általános képlettel összefoglalható (I) és (IA) általános képletű vegyületek előállítására. A találmány tárgyához tartoznak a fenti hatóanyagokat tartalmazó herbicid szerek is. E vegyületek pre- vagy post-emergens kezelés során alkalmazhatók. A (ID) és a (IA) általános képletben- D jelentése (E) vagy (F) általános képletű csoport;- A jelentése NRjR3, OCHjCCIs, OCHjCBru, (11) általános képletű csoport, OCHaCFaRb vagy OCHRc általános képletű csoport - Ra jelentése hidrogénatom, klóratom, metil-, metoxivagy nitrocsoport, Rb jelentése hidrogénatom, fluoratom, 1- -2 szénatomoB alkilcsoport, amely 0-5 fluoratommal lehet szubsztituólva, Re jelentése metil- vagy trifluoi—metil-csoporl;- Rí jelentése hidrogén-, klór-, bróm- vagy fluoratom, 1-3 szénatomoB alkil-, nitro-, meto xi-, továbbá ^-Ra, CHjORa, CFa, NHz, N=C=0, NC-C-Ra, 0 Q Il I NH-C-NHRd vagy NH-C-ORd, ahol Ra jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, vagy Rí jelentése N(CH3)j, ciano-, CH2S(0)nCH3 vagy S(0)aCH3 csoport, ahol n értéke 0, 1 vagy 2;- Rí’ jelentése hidrogén-, klór-, fluor- vagy bóratom, metil-, vagy metoxiesoport;- Rj jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 4-7 szénatomos cikloalkil-alkil-, 5-6 szénatomos cikloalkenil-, 3-5 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporl, amely szubsztituensként 1 vagy 2 metilcsoportot tartalmazhat, továbbá CFjCFjH, CFjCHFCL, CFsCHFBr, CFíCHFCFi, C(CH3)3CN, (CHí).CN képletű csoportok, ahol m értéke 1 vagy 2, továbbá CHjCH3OCH3, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
