190660. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzotiazol-2(3H)-on származék előállítására
17 190660 18 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) képletü 6-etoxi~4-metil-benzotiazol-2(3H)-on előállítására, azzal jellemezve, hogy a) egy (II) általános képletű benzotiazol-származékot - a képletben X klór- vagy brómatom vagy legfeljebb három szénatomot tartalmazó alkoxicsoport - 0-120 °C hőmérsékleten vizes ásványi savval hidrolizálunk; vagy b) a (III) képletű 2(3H)-benzotiazol-tion-származékot, illetve ennek 2-azubsztituált (Illb) általános képletű analóg vegyületét - a képletben Rí 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy benzilcsoport - vizes alkoholos közegben vagy jégecetben -10 - +30 °C hőmérsékleten oxidáljuk, majd az így kapott vegyületet 40-100 ®C hőmérsékleten savval hidrolizáljuk; vagy c) a (IVa) képletű orto-merkapto-fenil-karbamid-származékot sav jelenlétében 40- -100 °C hőmérsékleten ciklizáljuk; vagy d) az (V) képletű 2-amino-tiofenol-származékot egy (VI) általános képletű szénsavszármazékkal - a képletben Xi és X2 egymástól függetlenül halogénatom, 1-imidazolil-, l,2,4-triazol-4-il-, 1,2,4-triazol-l-il-, 1-10 szénatomos alkoxi-, fenoxi-, p-tolil-oxi-, benzil-oxi- vagy fenetil-oxicsoport vagy Xi és Xj együtt kénatomot jelent - 0-150 °C hőmérsékleten ciklizáljuk; vagy e) egy (VII) általános képletű vegyületet - a képletben R 1-10 szénatomos alkilcsoport, arilcsoport vagy aralkilcsoport, amelynek alkilénrésze 1-3 szénatomos - savas katalizátor jelenlétében 20-150 °C hőmérsékleten ciklizálunk. 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót iners, vízzel elegyedő oldószerben, legfeljebb a reakciókeverék forrási hőmérsékletén végezzük. 3. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy a (III) képletű vegyület oxidációját 1 mól (III) képletű vegyületre legfeljebb 3 mólekvivalens klórral vagy 5 brómmal, legalább 3 mólekvivalens hidrogén-peroxiddal vagy legalább 2 mólekvivalens alkáli-permanganáttal, nátrium-hidroxid vagy bdrium-hidroxid bázis jelenlétében végezzük, és az alkáli-permanganáttal végzett oxidáció- 10 nál képződött (Illa) képletű köztiterméket ezután 40-100 °C hőmérsékletre melegítve vizes ásványi sav jelenlétében a 6-etoxi-4-metil-benzotiazol-2(3H)-onná hidrolizáljuk. 4. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, 15 azzal jellemezve, hogy egy (Illb) általános képletű vegyületet kálium-permanganáttal lúgos oldatban vagy jógecetben először egy (lile) általános képletű szulfonná - a képletben Rí jelentése az 1. igénypont szerinti - 20 oxidálunk, és az előállított szulfont 40-100 °C hőmérsékletre melegítve, adott esetben vízzel elegyedő társoldószerek jelenlétében vizes ásványi savval hidrolizáljuk. 5. Az 1. igénypont szerinti c) eljárás, 25 azzal jellemezve, hogy a ciklizálást vizes ásványi sav jelenlétében és adott esetben oldó- vagy hígítószerek jelenlétében 70-100 °C hőmérsékleten végezzük. 6. Az 1. igénypont szerinti d) eljárás, 30 azzal jellemezve, hogy az (V) képletű vegyület és egy (VI) általános képletű szénsavszármazék reakcióját oldószerben, adott esetben hozzáadott szervetlen vagy szerves bázis jelenlétében, 20 °C és a reakciókeverék 35 forráspontja közötti hőmérsékleten végezzük. 7. Eljárás az (I) képletű 6-etoxi-4-metil-benzotiazol-2(3H)-ont hatóanyagként tartalmazó fájdalomcsillapító és lázcsillapító hatású gyógyszerkészítmények előállítására, azzal 40 jellemezve, hogy az 1. igénypont szerint előállított hatóanyagot a gyógyszerkészítmények szokásos hordozó-, hígító-, töltő- és/vagy egyéb segédanyagaival együtt elkészítjük. 2 lap képletekkel A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 88.80.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkö István vezérigazgató 10
