190582. lajstromszámú szabadalom • N,N-diszubsztituált azol-karboxamid származékait tartalmazó mezőgazdaságban és kertészetben használatos fungicid és nematocid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
5 190582 6 A (b) eljárásváltozat szerint (IV) általános képletü karbonil-bisz-azol vegyületet reagáltatnak valamely (V) általános képletü szekunder arninnal, előnyösen inert oldószer jelenlétében 50 és 150 “C közötti hömérsék- 5 let-tartományban, 10 perc, illetve néhány órás időtartam alatt. A (IV) és (V) általános képletekben Rí, R2, Rs, A, X és Y jelentése a fenti. Az (a) és (b) eljárásokban inert oldó- 10 szerként alkalmazhatók az aromás vagy alifás szénhidrogének vagy klórozott aromás és alifás szénhidrogének, igy például benzol, toluol, xilol, klór-benzol, diklór-benzol, diklór-metán, 1,1,1-triklór-metán, kloroform, szén- 15 -tetraklorid és hasonlók, vagy éterek mint például dietil-éter, dioxán és tetrahidrofurán. Továbbá a (II) általános képletü karbamoil-halogenid előállítható valamely (V) általános képletü szekunder amin és a (VI) vagy 20 (VII) általános képletü karbonil-halogenidek reakciójával, előnyösen inert oldószerben 0 és 150 °C közötti hőmérséklet-tartományban, 10 perc illetve néhány órás időtartam alatt. A (VI), illetve (VII) képletekben Hal jelentése 25 a fenti. A (IV) általános képletü karbonil-bisz-azol-vegyületek előállíthatok valamely (III) általános képletü azolvegyület és a (VI) vagy (VII) képletü karbonil-halogenidek reakciójával előnyösen inert oldószerben, 0 és 100 °C közötti hőmérséklet-tartomány ban és 10 perc illetve néhány órás időtartam alatt. Alkalmas savmegkötöszerként tercier aminokat, így például trietil-amint, piridint használhatunk. A (VT) képletü karbonil-halogenidek közül előnyösen alkalmazható a foszgén és a (VII) képletü vegyületek közül pedig a triklór-metil-klóx— íormiát. A (III) általános képletü azol vegyületek, így például az imidazol, pirazol és triazol az irodalomban ismert eljárások szerint állíthatók elő. Továbbá az (V) általános képletü szekunder aminok úgy állíthatók elő, hogy egy (VIII) általános képletü halogén-karbonsav észtert - a képletben Ri, R2 jelentése a fenti és Hal jelentése halogénatom - reagáltatunk (IX) általános képletü aminnal - a képletben R3, A és Z jelentése a fenti. Az (I) általános képletben R2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, előnyösen metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, amil- és hexilcsoport. Az előzőekben ismertetett eljárások szerint előállított találmány szerinti vegyületeket az I. táblázatban foglaltuk össze. I. táblázat N,N-diszubsztituált azol-karboxamid-származékok Vegyület száma Rí R2 R3 X Y Z A Olvadáspont vagy törésmutató Külső megjelenés 1 H-C2H5 H CH N 0 H O.p.: 35-37 “C halványsárga kristályok 2-CH3-C2H5 H CH N 0 H mr* 1.5144 barnás-sárga olajos anyag 3-CH3-C2H5 H N CH 0 H nirJ 1.5144 halványsárga olajos anyag 4 H-C2H5 H N N 0 H nD 1.5144 halványsárga olajos anyag 5-CH3-C2H5 H N N 0 H 1.51 (4 halványsárga olajos anyag 6-CH3-C4H9 (n) H CH N 0 H lurr> 1.51 11 halványsárga olyajos anyag 7-CH3-CH3 H CH N 0 H ui)—' .1.i í Ï sárga olajos anyag 8-C21I5 — CII3 11 CH N 0 H O.p.: 69-71 UC halványsárga kristályok 9-C2H5-C3H7 (i) H CH N 0 H O.p.: 52-53 °C halványsárga kristályok 4
