190500. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkoholok, fenolok és laktonok rezolválására
1 . 190 500 2 pent-2-enil-oxi)-3-oxa-biciklo[3.1.0]hexan-2-ont izopropiléterből kristályosítva elválasztjuk az ( 1 R,5S)-6,6-dimetil-4(R)-( 1 /S/-2-metil-4-oxo-3-/2-propen-1 -il/-ciklopent-2-eniíoxi)-3-oxa-biciklo[3.1.0] hexan-2-ontól, és az utóbbi (4S)-izomerből 5 savas közegben szolvolizálással felszabadítjuk a cisz-2,2-dimetil-3S-(dihidroximetil)-ciklopropán- 1 R-karbonsav-laktont. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy savként sósavat használunk fel. 10 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy cisz-2,2-dimetil-3(S)-dihidroximetilciklopropán-1 R-karbonsav-laktont sav jelenlétében 2(R,S)-hidroxi-3,3-dimetil-butirolaktonnal reagáltatunk, az (lR,5S)-6,6-dimetil-4(R)-(3',3'- 15 dimetil-butirolakton-27S/-oxi)-3-oxa-biciklo[3.1.0] hexan-2-ont kromatográfiás úton elválasztjuk az (lR,5S)-6,6-dimetil-4(R)-(3',3'-dimetil-butirolakton-2'/R/-oxi)-3-oxa-biciklo[3.1,0]hexan-2- ontó! és egyik vagy mindkét izomert savas közeg- 20 ben szolvoiizálva 2(S)-hidroxi-3,3-dimetil-butirolaktont, illetve 2(R)-hidroxi-3,3-dimetil-butirolaktont kapunk. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a szolvolizálást vizes vagy metanolos kö- 25 zegben, p-toluolszulfonsav jelenlétében hajtjuk végre. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (3R)(3aR)(4S)(7R)(7aS)-3-hidroxi-tetrahidro-4,7-metano-izobenzofuran-l-ont sav jelenlétében (RS)-mentollal reagáltatunk, a (3R)(3aR)(4S)(7R)(7aS)-3-(/l'R//2'S//5'R/-2'izopropil-5'-metil-ciklohexi1-oxi)-tetrahidro-4,7- metano-izobenzofuran-l-ont kromatográfiás úton elválasztjuk a (3R)(3aR)(4S)(7R)(7aS)-3-(/l'S/ /2'R//5'S/-2'-izopropil-5'-nrietil-ciklohexan-oxitetrahidro-4,7-metano-izoberizofuran-l-óntól, és egyik vagy mindkét izomer savas szolvolizálásával felszabadítjuk az R- vagy S-mentolt. 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy cisz-2,2-dimeti]-3S-(dihidroxi-metil)ciklopropán-1 R-karbonsav-laktont sav jelenlétében (RS)-mentollal reagáltatunk, az (lR,5S)-6,6- dimetil-4(R)-(/rR//2'S//5,R/-2'-izopropil-5'-metilciklohexan-oxi)-3-oxa-biciklo[3.1,0]hexan-2-ont kromatográfiás úton elválasztjuk az (IR,5S)-6,6- dimeti\-4(R)-(IVSII2'R/l5'SI-2'-izopropi\-5'-meú\ciklohexan-oxi)-3-oxa-biciklo[3.1.0]hexan-2-ontól, és egyik vagy mindkét izomer savas szolvolizálásával felszabadítjuk az R- vagy S-mentolt. 11. A 9. vagy 10. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a szolvolizálást vizes közegben, p-:oluolszulfonsav jelenlétében hajtjuk végre. 2 oldal rajz 15
