190435. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-acilamido-3-hidroximetil-cef-3-ém-karbonsavak előállítására

(19) HU MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

mi 190 435

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY B

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

A bejelentés napja: (22) 83.01.10. (21) 65/83

A közzététel napja: (41) (42) 1984. 10. 29. Megjelent: (45) 1988. 06. 30.

Nemzetközi osztályjelzet: (51) NSZ04

C 07 D 501/28 C 07 D 501/30

^OiTalálrr

Szabadalmi Tár.

a■Ü'LAJDOM*

Feltaláló(k): (72) Szabadalmas: (73)

dr. BOGNÁR Rezső, oki. vegyészmérnök, 7X,dr. MAKLFIT Sándor, BIOGAL Gyógyszergyár Debrecen 3», dr. SZTARICSKAÏ Ferenc, 10%, dr. JÁSZBERÉNYI Csaba,

10%, oki. vegyészek, dr. MISKOLCZI István, oki. középiskolai tanár,

67%, dr. TAR Károlyné, vegyésztechnikus, 3%, Debrecen

(54) ELJÁRÁS 7-ACILAMIDO-3-HIDROXIMETIL-CEF-3-EM-4-KARBONSAVAK ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

Eljárás az I. általános képletű 7-acilamido-3- hidroximetil-cef-3-em-4-karbonsavak előállítására- ahol

R' jelentése fenil-, vagy fenoxi-csoport, oxigén,- vagy kénatomot, vagy ezek egyikét és nitrogénatomot tartalmazó öttagú heteroaromás gyűrű,

R2R3 jelentése egyidejűleg hidrogénatom vagy együttesen metoxi-imino-csoport, azzal jellemezve, hogy a II. képletű 7-amino-cefaIosporánsavat vizes közegben, alacsony hőmérsékleten, alkálifémek hidroxidjaival dezacilezzük, majd a keletkezett III. képletű 7-amino-3-dezacetil-cefalosporánsavat preparálás nélkül ugyanazon oldatban a IV. általános képletű karbonsavak amidképzésére alkalmas származékaival acilezzük és az I általános képletű terméket szabad sav formájában izoláljuk. Az eljárás előnye, hogy az általánosan alkalmazott enzimatikus eljáráshoz képest jóval egyszerűbb körülmények mellett, az egyéb kémiai módszereknél pedig kevesebb reakció lépésen keresztül gyorsan és jó kitermeléssel szolgáltatja a kitűnő minőségű I általános képletű 7-acilamido-3-hidroximetil-cef-3- em-4-karbonsavakat.

Az eljárással az I. típusú vegyületek szabad savak formájában izolálhatok, melyek sok esetben a megfelelő észtereknél előnyösebb intermedierek (pl. karbamoiloxi-csoport kialakítása).

Az eljárással előállított vegyületek mint intermedierek előnyösen felhasználhatók, gyógyászatilag értékes 3'-szubsztituált cefalosporin gyógyszer alapanyagok (pl. Cefuroxim, Cefoxitin) előállítására.

CHt0CCH3

0

X= halogén vagy