190384. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklkoalkán-származékok előállítására és e vegyületeket tartalmazó súlyhozamnövelő takarmányadalékok
1 190 384, 2 Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletü cikloalkán-származékok előállítására - a képletben n jelentése 3, 4 vagy 5; R jelentése fenilcsoport, mely adott esetben egy vagy két halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesítve lehet; R1 és R2 jelentése külön-külön hidrogénatom vagy együtt egy kovalens kötést képeznek ; R3 jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy adott esetben egy-három 1-12 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport - oly módon, hogy (II) általános képletü ketont - a képletben A jelentése oxigén- vagy kénatom és n, R, R1 és R2 jelentése a fent megadott - vagy reakcióképes származékát (III) általános képletü hidrazin-származékkal - a képletben R3 jelentése a fent megadott - vagy az aminocsoporton képezett re'akcióképes származékával reagáltatunk. A leírásban használt „halogénatom” kifejezés a fluor-, bróm-, klór- és jódatomot öleli fel. A „kis szénatomszámú alkoxi-csoport” kifejezés egyenesvagy elágazóláncú 1-4 szénatomos alkoxicsoportokra vonatkozik (pl. metoxi-, etoxi-, izopropoxicsoport, stb.). Az „1-12 szénatomos alkoxicsoport” kifejezésen egyenes- vagy elágazóláncú, 1-12 szénatomos alkoxicsoportok értendők (pl. metoxi-, etoxi, n-butoxi-, n-hexiloxi-, deciloxi-, izopropoxicsoport stb.). A „kis szénatomszámú alkilcsoport” kifejezésen egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoportok értendők (pl. metil-, etil-, izopropilcsoport, stb.). A „kis szénatomszámú alkiléncsoport” kifejezés 1-4 szénatomos alkiléncsoportokra vonatkozik (pl. metilén-, etiléncsoport). A „3-7 szénatomos cikloalkilidéncsoport” pl. ciklopetilidén- vagy ciklohexilidéncsoport lehet. n jelentése előnyösen 4 vagy 5, így a (I) általános képletü vegyületek előnyösen ciklohexán- vagy cikloheptán-származékok lehetnek. Az R helyén levő fenilcsoport adott esetben egy vagy két azonos vagy különböző helyettesítőt, így halogénatomot és/vagy kis szénatomszámú alkoxicsoportot hordozhat. R előnyösen fenil-, p-metoxifenil- vagy p-klór-fenil-csoportot képvisel. Az R3 helyén levő fenilcsoport adott esetben egy-három 1-12 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesítve lehet (pl. 3,4,5-trimetoxi-fenil-csoport). R3 előnyösen metoxicsoportot képvisel. Rl és R2 előnyösen együtt kovalens kötést képez. Az (I) általános képletü vegyületek különösen előnyös képviselője az N-(p-metoxi-karbonil)-N'[2-(p-metoxi-fenil-metilidén-)-ciklohexilidén]-hidrazin. A találmányunk tárgyát képező eljárás előnyös foganatosítási módja szerint valamely (II) általános képletü ketont valamely (III) általános képletü hidrazin-származékkal reagáltatunk. Kiindulási anyagként előnyösen A helyén oxigénatomot tartalmazó (II) általános képletü ketonokat alkalmazhatunk. A (II) és (III) általános képletü vegyületeket előnyösen ekvimoláris mennyiségben alkalmazhatjuk, azonban valamelyik kiindulási anyagot kis feleslegben is adagolhatjuk. A reakciót iners szerves oldószeres közegben játszathatjuk le. E célra a kiindulási anyagokat megfelelően oldó bármely iners oldószer alkalmas. Reakcióközegként előnyösen aromás szénhidrogének (pl. benzol, toluol, xilol) vagy alkoholok (pl. metanol, etanol, izopropanol) alkalmazhatók. A reakciót melegítés közben, 40 °C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten játszathatjuk le. Előnyösen a reakcióelegy forralása közben dolgozhatunk. Az (I) általános képletü vegyületeket a reakcióelegyből ismert módszerekkel (pl. hűtéssel történő kristályosítás vagy bepárlás) izolálhatjuk. A (II) általános képletü ketonokat és/vagy a (III) általános képletü hidrazin-származékokat reakcióképes származékaik alakjában is alkalmazhatjuk. A (II) általános képletü ketonok reakcióképes származékai közül előnyösen (VII) általános képletü ketálokat említhetjük meg (mely képletben R5 és R4 jelentése külön-külön kis szénatomszámú alkilcsoport vagy együtt kis szénatomszámú alkiléncsoportot képeznek és n, R, R1 és R2 jelentése a fent megadott). E ketálok előnyösen dimetil-, dietilvagy etilén-ketálok lehetnek. A reagenseket 20-200 °C-on, iners oldószerben reagáltathatjuk egymással. Reakcióközegként előnyösen aromás szénhidrogéneket, (pl. benzolt, toluolt vagy xilolt) alkalmazhatunk. Katalitikus mennyiségű erős sav jelen lehet a reakcióelegyben. E célra pl. sósavat, hidrogén-bromidot, p-toluol-szulfonsavat, stb. alkalmazhatunk. A (III) általános képletü vegyületek helyett az aminocsoporton képezett reakcióképes származékaikat is alkalmazhatjuk. E vegyületek a (VIII) általános képletnek felelnek meg (mely képletben R7 jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkilcsoport vagy fenilcsoport és R6 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkilcsoport vagy R7 és R6 a szomszédos szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak 3-7 tagú cikloalkilidén-gyürűt képeznek, azzal a feltétellel, hogy R6 és R7 közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű). A reagenseket 20-200 °C-os hőmérsékleten, iners oldószerben reagáltathatjuk egymással. Reakcióközegként a reakció szempontjából iners és a kiindulási anyagokat megfelelően oldó szerves oldószereket alkalmazhatunk, pl. alkoholokat (pl. metanol, etanol), észtereket (pl. etilacetát), stb. Katalitikus mennyiségű erős sav jelen lehet a reakcióelegyben. E célra pl. sósavat, hidrogén-bromidot, kénsavat, foszforsavat, trifluorecetsavat vagy p-toluol-szulfonsavat alkalmazhatunk. Az R‘ és R2 helyén vegyértékvonalat tartalmazó (I) általános képletü vegyületeket célszerűen olyan találmányunk szerinti eljárásokkal állítjuk elő, amelyeknél savas katalizátor nem kerül felhasználásra. így a (II) és/vagy (III) általános képletü vegyületek reakcióképes származékainak felhasználásán alapuló, katalitikus mennyiségű erős sav jelenlétében végrehajtott eljárásokkal célszerűen az R1 és R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletü vegyületeket állítjuk elő. Az R1 és R2 helyén vegyértékvonalat tartalmazó (I) általános képletü vegyületek előállítására célszerűen a (II) és (III) általános képletü vegyületeket reagáltatjuk egymással. Az (I) általános képletü vegyületeket tartalmazó szerek haszonállatokon - különösen sertésen - értékes súlyhozamnövelő hatással rendelkeznek. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 >0 55 60 65 2
