190378. lajstromszámú szabadalom • 3-alkén-1-il- 2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav- (4-fluor-3-fenoxi-benzil)-észtert tartalmazó inszekticid és akaricid hatású szer és eljárás a hatóanyag előállítására

1

190 378

2

Hasonlóképpen lehet a következő (II) általános képletű vegyületeket előállítani:

R

Rl

Kitermelés (%)

CH3 (CH2)4

H

93

CHj (CH2)2

H

92

c2h5

H

77

ch3

H

86

ch3 (CH2)3

H

80

CH3 (CHj)j

H

82

CH3 (CH2),4

H

85

(CH3)2C=CH

H

99

CH3 (CHj),

H

84

CH3 (CH2)4

CHj

86

(CH3)2CH-CH2

H

CHj

—(CH2)3

CHj

CHj

(CH2)2

CHj

c2

h5

CHj

(CH3)2CH —ch

2—ch2

H

CH3 (CH2)

s

CHj

3. lépés

2- ( Nonén-l-il ) -3,3-dimetil-ciklopropán-karbonsav-klórid [(C) képlet] 25

16,8 g (0,07 mól) 2-(nonén-l-il)-3,3-dimetilciklopropán-karbonsav 80 ml metilén-kloriddal készült oldatához hozzácsepegtetünk 2 csepp dimetilformamidot, majd 11,2 g (0,095 mól) tionil-kloridot. Az elegyet egy óra hosszat visszafolyató hűtő 3 alatt forraljuk, az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, és a maradékot vákuumban desztilláljuk, így 16 g cím szerinti terméket kapunk 89%-os kitermeléssel. F.p. : 110 °C/66,5 Pa.

Hasonlóképpen lehet a következő (Ha) általános 3 képletű vegyületeket előállítani :

R

R'

Kitermelés

(%)

Forráspont

CC/Pa)

CH,

(CH,)4

H

83

70/13.3

CM,

(Cll2),

H

85

48/6,65

C,H,

H

84

55/66,5

CH,

H

86

51/133

CH,

(CH,),

H

91

65/40

CHj-<CH,)5

H

82

85/26

CHj

<CH2),4

H

91

191/53

(CH,

),C CH

H

85

81/26

CHj

(CH,),

H

83

105/1,33

CHj

<ch2)4

CH,

84

84/13,3

(CH,

),CH CH2

H

CH,

(CH2)j

CH,

CHj

(CH2)2

CHj

85

72/26

c2h,

CH,

(Cll,

,),C11 CH2-CH2

H

CH,

<ch2)5

CHj

A példa

Drosophila-teszt

Oldószer : 3 tömegrész aceton 60

Emulgátor : 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter.

1 tömegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgátorral, vízzel a kívánt mértékig hígítjuk.

1 cm3 készítményt egy 7 cm átmérőjű szűrőpapír- 65

lapra pipettázunk, és ezt egy üvegedény szájára helyezzük, amelyben 50 db Drosophila melanogaster található, majd egy üveglappal befedjük.

A kívánt idő után meghatározzuk az elhullást, százalékban 100% azt jelenti, hogy az összes légy elhullott, és 0% azt jelenti, hogy egy sem hullott el.

Az eredményeket az A táblázat tartalmazza.

B példa:

Phaedon-lárva-teszt

Oldószer: 3 tömegrész aceton

Emulgátor : 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter

1 tőmegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgátorral, és vízzel a kívánt mértékig hígítjuk.

Káposztaleveleket (Brassica oleracea) bemártunk a kívánt koncentrációjú készítménybe, és tormalevél-bogár lárvákat (Phaedon cochleariae) helyezünk rájuk, addig, mig a levelek nedvesek.

A kívánt idő után meghatározzuk az elhullást %-ban, ahol 100% azt jelenti, hogy az összes lárva elpusztult, és 0% azt jelenti, hogy egyetlen lárva sem pusztult el.

Az eredményeket a B táblázat tartalmazza.

C példa:

Tetranychus-teszt (rezisztens)

Oldószer: 3 tömegrész aceton Emulgátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter 1 tömegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgátorral, és vízzel a kívánt mértékig higítjuk.

Közönséges szövőatka vagy bab szövőatka (Tetranychus urticae) minden fejlettségi állapotában levő kártevővel erősen fertőzött babnövényeket (Phaseolus vulgaris) a fenti, megfelelő koncentrációjú készítménnyel kezelünk.

A kívánt idő után meghatározzuk az elhullást százalékban, ahol 100% azt jelenti, hogy minden szövőatka elpusztult, és 0% azt jelenti, hogy egyetlen szövőatka sem pusztult el.

Az eredményeket a C táblázat tartalmazza.

D példa:

Határkoncentráció-teszt (talajlakó rovarok)

Tesztrovar: Phorbia antiqua-Maden (talajban) Oldószer: 3 tömegrész aceton Emulgátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter 1 tömegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgátorral, és vízzel a kívánt koncentrációra higítjuk.

A készítményt bensőségesen elkeverjük a talajjal. Itt a készítmény hatóanyag-koncentrációjának gyakorlatilag nincs jelentősége, egyedül a talaj térfogategységére jutó hatóanyagmennyiség lényeges, amit ppm-ben ( = mg/1) adunk meg. A talajt cserepekbe töltjük és szobahőmérsékleten állni hagyjuk.

24 óra múlva a kezelt talajba helyezzük a tesztrovarokat, és további 2-7 nap múlva meghatározzuk

6