190222. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált fenoxi-benzaldehidet tartalmazó gombaölő készítmény
1 .190 222 2 tartalmazó vegyületekre jellemző fragmenseket adja. m/e (r.i.)= 336 ( 580) = F3C(Cl)2C6H2OC6H4-CHO 335 ( 370) = F3C(Cl)2C6H2OC6H4-CHO 334 (1000) = F3C(C1)2C6H20QH4-CHO 333 ( 370) = F3C(Cl)2C6H2OC6H4-CHO 271 ( 520) = F3C(Cl)C6H2OC6H5 236 ( 560) = F3CC6H2OC6H5 Az IR spektrumon az 1690 cm_1-nél megjelenő sáv a formilcsoport CO rezgésére jellemző Flasonló módon járunk el a 3-{[2-klór-4-(trifluormetil)]-fenoxi}-benzaldehid előállításánál is (3. sz. vegyület). 5-{[2,6-Diklór-4-( trifluor-metií) ]fenoxi}-2-nitrobenzaldehid (2. sz. vegyület) előállítása 3,75 g (0,011 mol)l 3-{[2,6-diklór-4-(trifluormetil)]-fenoxi}-benzaldehidet 8,6 cm3 diklór-metán és 5,3 cm3 ecetsavanhidrid elegyében feloldunk, majd 2,4 cm3 (0,034 mól) 65 t%-os salétromsavból és 2,4 cm3 98 t%-os kénsavból készített nitrálósavat csepegtetünk hozzá keverés mellett olyan ütemben, hogy az elegy hőfoka 10 °C fölé ne emelkedjék. Az adagolás befejezése után 3 órán keresztül szobahőmérsékleten folytatjuk a keverést, ezután a diklór-metánt vízsugár-vákuumban eltávolítjuk, a maradékot jeges vízbe öntjük. A kivált porszerü, fehér csapadékot szűrjük, szárítjuk. Hozam: 2,7 g, 64%. Op.: 117-119 °C. A termék színe és formája: fehér kristály, összegképlete: C14H604C12F3, molekulasúlya: 379 (számított). A termék tömegspektruma az egyes fragmenseknél a két klóratomot tartalmazó vegyületekre jellemző izotóparányokat adja. m/e (r.i.) = 381 ( 720) = = F3C(Cl)2C6H2OC6H3(NO)CHO 379 (1000) = = F3C(Cl)2C5H2OC6H3(N02)CHO 349 ( 650) = = F3C(Cl)2C6H2OC6H3(0)CHO 285 ( 320) = F2C(Cl)2C6H2OC6H4 230 ( 220) = F3C(C1)2C6H20H A 'H NMR spektrumon a kiindulási anyag aldehidprotonja 9,85 ppm-nél, a nitrált származék az induktív effektus hatására 10,35 ppm-nél ad jelet. Az IR spektrumon az 1690 cm“'-nél megjelenő sáv a formilcsoport CO rezgésére jellemző. A spektroszkópiai adatok egyértelműen igazolják, hogy a nitrálás körülményei között a formilcsoport karboxilcsoporttá történő oxidációjával nem kell számolni. Hasonló eljárással állítjuk elő az 5-{[2-klór-4- (trifluor-metil)]fenoxi}-2-nitro-benzaldehidet is. A találmányunk értelmében az 1.-4. sorszámú vegyületekből (hatóanyagokból) ismert módon formálunk készítményeket, így például nedvesedő permetezhető porokat (WP); szuszpenzió koncentrátumokat (SC), vízzel elegyedő oldatkoncentrátumokat (SL), emulzióképző koncentrátumokat (FC), fóliákat, előnyösen magfóliákat. Alkalmazhatjuk a hatóanyagokat ULV-formában is. Ezekben a készítményekben a hatóanyagokat szilárd vagy folyékony inert hordozóanyagokkal, oldószerekkel és esetenként egyéb segédanyagokkal keverjük. Ilyen segédanyagok lehetnek például felületaktív anyagok, így a nedvesítöszerek, a szuszpendálód.ist, diszpergálódást elősegítő szerek, emulgeátorok, csomósodási, összetapadást gátló anyagok (; nti-caking), tapadást elősegítő, lepergést gátló szerek (spreader), behatoló képességet fokozó anyagok, illetve biológiai hatást fenntartó vagy növelő anyagok, habzásgátlók stb. Alkalmas szilárd hordozó- és hígítóanyagok az inaktív ásványi anyagok, így a különböző kaolinok, porcelánföldek, az attapulgit, a montmorillon:t, a csillámpala, a pirofillit, a bentonit, a diatomafóld vagy a nagydiszperzitású szintetikus kovasavak, a kalcium-karbonát, a kalcinált magnéziumoxid, a dolomit, a gipsz, a trikalcium-foszfát. Fuller föld stb. Alkalmas szilárd hígító és hordozóanyag lehet dohánylevélszár-őrlemény, faliszt stb. Alkalmas folyékony hordozók, hígító és oldószerek például a víz, a szerves és/vagy vizes szerves o;dószer-elegyek, így a metanol, az etanol, az n- és i-propanol, a diaceton-alkohol, a benzil-alkohol; a glikolok, így az etilén-, a trietilénglikol, a propilénglikol; ezek észterei, így a metil-celloszolv, a ketonok, így a dimetil-keton, a metil-etil-keton, a metil-izobutil-keton, a ciklopentanon, a ciklohexanon stb.; az észterek, így az etil-acetát, a n- és i-butil-acetátok, az amil-acetát, az izopropil-mirisztát, a dioktil-ftalát, a dihexil-ftalát stb.; az aromás, az alifás, az aliciklusos szénhidrogének, így a paraffin szénhidrogének, a ciklohexán, a kerozin, a gazolin, a benzol, a toluol, a xilolok, a tetralin, a dekáim; az alkil-benzolok elegyei; a klórozott szénhidrogének, így a triklór-etán, a diklór-metán, a perklór-etilén, a diklór-propán, a klór-benzol stb.; a laktonok, így a y-butirolakton stb. ; a laktámok, így a N-metil-pirrolidon. az N-ciklohexil-pirrolidon; a s; vamidok, így a dimetil-formamid stb.; a növényi és állati olajok, így a napraforgómag-, a len-, a repce-, az olíva-, a szója-, a ricinus- és a spermacetolaj stb. Alkalmas nedvesítő-, diszpergáló- és emulgeálószerek, a tapadást növelő, az aggregálódást megakadályozó, lepergést gátló anyagok lehetnek; ionosak, nemionosak. Az ionosak lehetnek: a különböző telített és telítetlen karbonsavak sói; az alifás, aromás, alifás-aromás szénhidrogének szulfonátjai; az alkil-, az aril-, az aralkil-alkoholok szulfátjai; az alkil-, az aril-, az aralkil-savak, észterek, éterek szulfonátjai ; a fenol, a krezol, a naftalin kondenzációs termékeinek szulfonátjai; a szulfatált növényi és állati olajok ; az alkil-, az aril-, az aralkilfcszfátészterek, illetve a fent felsorolt vegyületek alkáli- és alkáliföldfémekkel, vagy szerves bázisokkal - így a különböző aminokkal, alkanol-aminokkal - képzett sói. így a nátrium-lauril-szulfát, a nátrium-2-etil-hexil-szulfát, a dodecil-benzol-szulfonsav nátrium-, etanol-amin-, dietanol-amin-, trietanol-amin-, izopropil-amin sója; a nátrium mono- és diizopropil-naftalinszulfonát ; a naftalinszulfonsav nátriumsója; a nátrium-diizo-oktilszulfo-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
