190109. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo [4,5-c] kinolinok előállítására
17 190109 18 12. példa 1 -amino-2-me til-imidazo(4,5-c ) kinolin előéllitáaa 6,65 g (0,025 mól) l-kaproil-amino-2-raetil-imidazo(4,5-c)kinolin hidrokloridot 60 ml tömény sósavval 5 órán ót forralunk. A hűtés után kivált kristályokat szűrjük, etil-acetéttal mossuk. A kapott hófehér kristályok súlya: 4,6 g. Kitermelés: 84%, olvadáspont: 350-352 #C. Sósavas sót vízben szuszpendólva, s a pH-t nátrium-hidrogén-karbonátlal 8-ra állítva kapjuk az l-amino-2-metil-imidazo(4,5-c)kinolin bázist, amelynek olvadáspontja: 214- -216 ®C. A hasonló módon előállított 1-amino—imidazo(4,5-c)kinolin-hidroklorid olvadáspontja: 282-283 ®C, a bázisé 224-226 ®C. Hasonló módon állítjuk elő továbbá az alábbi vegyületeket: l-amino-2-bulil-imidazo(4,5-c)kinolin.HC1 282-283 ®C l-amino-2-butil-imidazo-(4,5-c)kinolin op.: 148-150 °C 13. példa 2-metil-lH-imidazo(4,5-c)kinolin előállítása 1,98 g (0,01 mól) l-amino-2-metil-lH-imidazo(4,5-c)kinolint 15 ml víz és 15 ml tömény sósav elegyében oldunk. A hőmérsékletet 0 ®C és -5 ®C között tartva hozzácsepegtetjük 1 g (0,015 mól) nátrium-nitrit tömény vizes oldatát és a reakcióelegyet ezen a hőmérsékleten keverjük két órán ál. A reakcióidő letelte után szobahőmérsékletre hagyjuk melegedni és a pH-t 40%-os nátrium-hidroxid oldattal 7-re állítjuk, a kivált kristályokat szűrjük, 20 ml vízben szuszpendáljuk és a bázist kevés nátrium-hidrogén-karbonal hozzáadásával felszabadítjuk. A kapott fehér kristályok súlya: 1,0 g. Kitermelés: 55%, olvadáspont: 246-248 ®C. A báziB etanolos oldatból sósavas etanollal leválasztott hidroklorid olvadáspontja 294-296 °C. Hasonló módszerrel állítunk elő lH-imidazo ( 4,5-c ) k inolint 1 -ami no-imidazo ( 4,5-c ) k inolin diazotálásával. Olvadáspontja 282-284 ®C, a sósavas só 314-316 4C-on olvad. 14. példa 7,8-Dimetoxi-lH-imidazo(4,5-c)kinolin előállítása Előállítása az l.sz. példában leírt módon történik. Termelés: 85%, HCl-só op.: 290- -92 ®C, bázis op.: 257-59 °C. 15. példa 1- r2-(4-metoxi-fenil)-etil]-lH-imidazo(4,5- -c)kinolin előállítása Előállítása az l.sz. példa szerint történik. Termelés: 90%, etánszulfonsavas só op.: 190- -92 ®C. 2- Benzil-l-[(2-dietil-amino)-etil]-lH-imidazo(4,5-c)kinolin előállítása Előállítása a 3.sz. példa szerint történik. Termelés: 70%, HCl-só op.: 240-42 °C, bázis op.: 87-88 ®C. 16. példa 1-f (2-Dietil-amino)-etil]-2-feníl-lH-imidazo(4,5-c)kinolin előállítása Előállítása a 3.sz. példa szerint történik. Sósavas só op.: 235-37 °C, bázis op.: 96- -98 ®C. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű imidazo(4,5-c)kinolinok - ahol a képletben Rí jelentése hidrogénatom, adott esetben hidroxilcsoporttal szubsztituélt 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoportlal helyettesített fenilcBoport vagy adott esetben a benzolgyűrűn egy vagy több halogénatommal vagy 1-4 Bzénatomos alkoxicsoporltal helyettesített fenil- (1-4 szénatomoB)-alkilcsoport vagy di( 1—4 szénatomos)-alkilamino-(1-4 szénatomos)-alkilcsoport, aminocsoport, -NH-CO-R csoport (ahol R jelentése 1-10 szénatomszámú egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, fenil-(l-4 szénatomos)-alkil~ csoport vagy fenilcsoport), Ra jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos egyenes- vagy elágazó láncú alkilcsoport, vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal helyettesített fenilcsoport, vagy fenil-(1-4 szénatomos)-alkilcsoport, R7 és R« jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szónatomoB alkoxicsoport - és gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a.) olyan, az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó imidazo(4,5-c)kinolinok előállítására - ahol a képletben Rí jelentése hidrogénatom, adott esetben hidroxil-csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoporl, adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicBoportlal helyettesített fenilcsoport, adott esetben a benzolgyűrűn egy vagy több halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicso por Ital helyettesített fenil-(l-4 szénatomos)-aIkilcsoporl vagy di( 1—4 5 10 15 20 25 3C 3E 40 45 50 53 60 65 10
