190106. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-aroil- 1,2-dihidro-3H-pirrolo[1,2-a]pirrol- 1-karbonsavak és származékaik előállítására
5 190106 6 etiltio-, propiltio-, 2-propiltio-, 2-butiltio-, pentiltiocsoport stb. Kis8zénatom8zámú alkiltiocsoporton a fenti definíció szerinti alkiltiocsoportot értünk, ahol alkil jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport. Ilyen alkiltiocsoport például a metiltio-, etiltio-, 2-propiltio-, 2-butiltio- vagy pentiltiocsoport. Alkil-szulfinil-csoporton egyenes vagy elágazó láncú, Z-S(O)- általános képletű csoportot értünk, ahol Z jelentése a fenti meghatározás szerinti alkilcsoport. A kisszénatomszámú alkil-szulfinil-csoport olyan alkil-szulfinil-csoport, amelyben 1-5 szénatomos alkilcsoport van jelen. Jellemzó alkil-szulfinil-csoport például a metil-szulfinil-, etil-szulfinil-, propil-szulfinil-, butil-8zulfinil- vagy pentil-szulfinil-csoport. Alkil-szulfonil-csoporton a Z-S(0)i- általános képletű csoportot értjük, ahol Z jelentése a fenti definíciónak megfelelő alkilcsoport. Kisszénatomszámú alkil-szulfonil-csoporton olyan alkil-szulfonil-csoportot értünk, amely 1-5 szénatomos alkilcsoportot tartalmaz. Jellemező ilyen csoport a metil-szulfonil-, etil-szulfonil-, propil-szulfonil-, butil-szulfonil- vagy pentil-szulfonil-csoport. A trifluor-metil-csoport az FjC- képletű csoportot jelenti. A találmány szerinti vegyületek elnevezésénél a IUPAC nomenklatúrát használjuk. Az aromás gyűrűhöz kapcsolódó szubBztituenst az aromás gyűrű azon szénatomjának a sorszámával jelöljük meg, amelyhez a szubßztituens kapcsolódik. A gyűrűk számozását a (IV) és (a) általános képleteken tüntettük fel, ahol az (a) általános képletű csoport a (IV) általános képletben szereplő Ar szubsztiluens, és Rí jelentése a fenti. A fenilgyűrűhöz kapcsolódik Rí szubsztituens orto-, méta- vagy para-helyzetű lehet. Egy (IV) általános képletű vegyület neve például 5-benzoil-6-metiltio-l,2-dihidro-3H-pirrolo(l,2-a)pirrol-l-karbonsav, ahol a képletben Ar jelentése fenilcsoport, Rí jelentése metiltiocsoport. A találmány szerinti eljárás kőztitermékei a (IV) általános képletű nitrilek, ahol Rí és Rí jelentése a fenti. E vegyületek egyik előnyös alcsoportját azok a (IV) általános képletű vegyületek képezik, ahol a képletben Rí jelentése metiltiocsoport, R2 jelentése hidrogénatom, fluoratom, klóratom vagy metoxicsoport. Például az alábbi vegyületek tartoznak ide: 5-benzoil-6-metiltio-l,2-dihidro-3H-pirrolo( l,2-a)pírrol-l-karbonitril; 5-(4-fluor-benzoil)-6-metiltio-l,2-dihidro-3H-pirrolo( l,2-a)pirrol-l-karbonitril; 5-(4-klór-benzoil)-6-metiltio-l,2-dihidro-3H-pirroloí 1,2-a) pírról-1-kar bonitr il; 5-(4-metoxi-benzoil)-6-metiltio-l,2-dihidro-3H-pirrolo( l,2-a)pirrol-l-kar bonitr il. A találmány szerinti vegyületek egyik előnyös csoportját a (VII) általános képletű alkilészterek képezik, ahol Rí és R2 jelentése a fenti, Rj jelentése kisszénatomszámú alkilcsoport. A (VII) általános képletű alkilészterek egyik előnyös alcsoportját azok a vegyületek képezik, ahol Rí jelentése metil-szulfinil-csoporl. Ilyen vegyület például az 5-(4-bróm-benzoil)-6-(metil-szulfinil)-l,2-dihidro-3H-pirrolofl ,2-a) pirrol-1-kar bonsav-metilészter. A (VII) általános képletű alkilészterek egy másik előnyös alcsoportját azok a vegyületek alkotják, ahol Rí jelentése metil-szulfonil-csoport. Ilyen vegyület például az 5-(4-bróra-benzoil)-6-(metil-szulfonil)-l,2-dihidro-3H-pirrolo(l,2-a)pirrol-l-karbonsav-metilészter. A (VII) általános képletű alkilészterek különösen előnyös alcsoportját azok a vegyületek, ahol a képletben Rí jelentése metiltiocsoport, Rí jelentése metilcsoport, brómatom, vinilcsoport, etilcsoport, etoxicsoport, izopropoxicsoport, metiltiocsoport, trifluor-metil-csoport, ciklohexilcsoport n-propilcsoport vagy ciklopropilcsoport és R« jelentése metilcsoport. Ilyen vegyületek például az alábbiak: 5-{4-metiltio-benzoil)-6-metiltio-l,2-dihidro-3H-pir rolo( 1,2-a) pírról- 1-kar bonsav-melilészter; 5-(4-trifluormetil-benzoil)-6-metiltio~l,2-dihidro-3H-pírrolo(l,2-a)pirrol-l-karbonsav-metilészter; 5-{4-ciklohexil-benzoil)-6-metiltio-l,2-dihidro-3H-pirrolo( 1,2-a) pirrol-1-kar bonsav-melilészter; 5-(4-propil-benzoil)-6-metiltio-l,2-dihidro-3H~ -pirrolo( 1,2-a) pirrol-1-kar bonsav-metilészter; 5-(4-ciklopropil-benzoil)-6-metiltio-l,2-dihidro-3H-pirrolo( 1,2-a) pirrol-1-kar bonsav-metilészter; 5-{4-bróm-benzoil)-6-meliltio-l,2-dihidro-3H--pirrolo( 1,2-a) pirrol-1-kar bonsav-metilészter; 5-(4-metil-benzoil)-6-meliltio-l,2-dihidro-3H--pirrolo(l,2-a)pirrol-l-karbonsav-metilészter; 5-(4-vinil-benzoil)-6-metillio~l,2-dihidro-3H--pirrolo(l,2-a)pirrol-l-karbonsav-metilészter; 5-(4-etil-benzoil)-6-metiltio-l,2-dihidro-3H- pirrolo( 1,2-a) pirrol-1-kar bonsav-metilészter; 5-(4-etoxi-benzoil)-6-metiltio-l,2-dihidro-3H- pirrolo(l,2-a)pirrol-l-karbonsav-metilészter; 5-(4-izopropoxi-benzoil)-6-metiltio-l,2-dihidro-3H-pir rolo( 1,2-a) pirrol-l-kar bonsav-metilészter. A találmány szerinti vegyületek különösen előnyös csoportját azok a (II) általános képletű karbonsavak képezik, ahol Rí és Rí jelentése a fenti. A (II) általános képletű karbonsavak egyik előnyös alcsoportját azok a vegyületek képezik, ahol a (II) általános képletben Rí jelentése metil-szulfínil-csoport, Rí jelentése brómatom. Ilyen vegyületek például az 5-(4-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
