190044. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(fluor-alkiltio)-szubsztituált peném-karbonsav-származékok előállítására
190 044 19 MikroorgaMIC MikroorgaMIC nizmus nizmus 78053002 0Ű625 80090887 0.2500 00000835 0.1250 80090888 0.2500 78100502 0.0625 80090889 0.1250 79011101 0.1250 00027626 64.0000 00000226 0.1250 72052308 0.1250 Strepto76070106 0.1250 coccus 76070103 0.5000 0969/72 16.0000 76070101 1.0000 Z 8.0000 76070104 1.0000 80030305B 4.0000 79021510 .2500 79101803B 16.0000 77072606 1.0000 79112608 8.0000 72052302 2.0000 80011006 .1250 Group D 80090894 2.0000 75100802 .5000 79112502B 16.0000 77072603 1.0000 WOOD 8.0000 79013132 .5000 78091823A 16.0000 77072718 2.0000 78091813A 16.0000 80090865 .1250 78040654A 16.0000 75100801 1.0000 78091822D 16.0000 80020808 4.0000 ATCC29212 80090880 2.0000 79082202 1.0000 80091805 2.0000 72012524 1.0000 79060504 .5000 Serratia 76091606 2.0000 77080972 .2500 76032305 4.0000 79121123 .5000 78080424 2.0000 75082819 4.0000 75042113 8.0000 80103103 .2500 77012512 2.0000 75012721 1.0000 80022917 8.0000 74041505 1.0000 74011803 8.0000 79030102 1.0000 80090809 16.0000 79030606 .5000 80090867 8.0000 75082815 1.0000 80103122 1.0000 79121114 4.0000 77080914 4.0000 Proteus 77072705 1.0000 mirabilis 76062203 1.0000 78031559 1.0000 75032101 8.0000 78091110 2.0000 75041604 4.0000 79071204 1.0000 75042111 4.0000 78080422 1.0000 76081805 2.0000 79030912 0.5000’ 74121201 1.0000 76072701 2.0000 79100302 1.0000 77080944 4.0000 76100703 0.1250 78031301 2.0000 76070102 1.0000 79050223 0.5000 77040102 0.0625 72012514 4.0000 80090204 0.1250 79013103 4.0000 77041308 0.0625 79013130 4.0000 76070110 1.0000 79050218 1.0000 78041902 64.0000 00012453 1.0000 77081817 64.0000 72012515 0.5000 78060814 2.0000 78022349 2.0000 78121401 0.2500 79110501A 0.1250 80090886 0.5000 20 MikroorgaMIC MikroorgaMIC nizmus nizmus StreptoStreptococcus coccus 80060504 0.0625 C Műre 0.0625 Sanders4 0.2500 C Thacker 0.0313 488-78 0.1250 G Parsons 0.0625 A Hamer 0.1250 Viridans A G-F 0.0313 Sanders 2 0.0313 A Harper 0.0313 BL 3848 0.1250 B Lang 0.1250 918-78 0.1250 B Petruzzlia 0.0625 1063-78 0.0625 B G-D 0.1250 516-78 0.1250 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű 2-(fluor-alkil-tio)-szubsztituált penem-karbonsav-származékok — ebben a képletben A 2-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú fluor-alkil-csoport, amely a 2-es helyzetű kénatomtól legalább egy szénatommal elválasztott szénatomon 1—3 fluoratomot tartalmaz és R hidrogénatom, gyógyászatilag elfogadható kation vagy pivaloiloxi-metil-cső port, és a sztereokémia 5R,6S,8R vagy 5R,6R,8S - előállítására azzal jellemezve, hogy a) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben A monofluor-alkil-csoportot jelent, egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben a konfiguráció az I általános képletre megadott, Z 2—4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, amely egy, a reakció körülmények között fluoratomrial helyettesíthető Lg csoporttal, előnyösen hidroxilesoporttal szubsztituált, amely Lg csoportot a 2-helyzetű kénatomtól legalább 2 szénatom választja el, X karboxilvédőcsoport, előnyösen allilcsoport és szükség esetén a penem-molekula 8-helyzetű hidroxilcsoportja is védett, előnyösen triklór-etoxi-karbonilcsoporttal — fluorozunk, vagy b) egy III általános képletű vegyületet — ebben a képletben a konfiguráció az I általános képletnél megadott, X az a) eljárásnál megadott és a penem 8-helyzetű hidroxilcsoportja kívánt esetben védett, előnyösen trik:ór-etoxi-karbonilcsoporttal — egy IV általános képletű vegyülettel — ebben a képletben G 2—4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport és egy szénttomján, melyet az Y atomtól vagy csoporttól legalább agy szénatom választ el, 1-3 fluoratomot tartalmaz, ás Y egy, a reakció körülményei között kilépő csoport, előnyösen klór-, bróm- vagy jódatom — alkilezünk, vagy c) egy X általános képletű vegyületet — ebben a képletben a konfiguráció 3S,4R,5R vagy 3R,4R,5S, A’ fluor-alkil-csoport, amely egyenes vagy elágazó szénláncú és 11 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
