189919. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új 2-metil-4'-izopropil-2- penténoil- anilidet tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
2 189919 3 A találmány hatóanyagként új 2-metil-4’-izopropil-2-pentenoil-anilidel tartalmazó szelektív herbicidekre és a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. A találmány szerinti herbicidek alkalmasak fÜBzerü növények, így például árpa, búza, zab, rozs és kukorica káros gyomnövényeinek szelektív irtására lovélzoten való alkalmazással. A gyakorlatban az árpa, búza, zab, rozs gyomnövényeinek irtására például: a következő ismert herbicidek terjedtek el, cc, oc, cc-Lrifluor-2,6-dúnlro-N,N-dipropil-p-toluidin (3 403 180. számú amerikai szabadalmi leírás, Treflan, trifluralin), 3-(3,4-diklór-fenil)-l-metoxi-l-metil-karbamid (2 960 534. számú amerikai szabadalmi leírás, Afalon, linuron), 3-(3,4-diklór-fonil)- 1,1-dimetíl-kar bamid (776 069. számú brit szabadalmi leírás, DCMU, diuron), S-2,3,3-triklór-allil-N,N-diizopropil-tio-karbamid (882 110. számú brit szabadalmi leírás, Avadex BW, triallát), 3-(2-benzotiazolil)-l,3-dimetil-karbamid (2 756 135. számú amerikai szabadalmi leírás, Tribunil, metabenzthiazuron), inetil(±)-2-/4-(2,4-diklórfenoxi)-benoxi/-propionát (2 223 894. számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat, Hoelon, diklofopmetil), stb. Ismert herbicidek kukorica esetében például a 2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-s-triazin (329 277, Bzámú svájci szabadalmi leírás, atrazin), N-metoxi-metil-2,6-dietil-oc-klór-acetanilid (6 602 453. számú holland szabadalmi leírás) stb. A fentiekben részletezett herbicidek közül azonban igen sok csak mint megelőző szer a talajban kerül felhasználásra, mivel a levélzeton alkalmazva hatásuk jelentősen kisebb, ugyanakkor fitotoxicitásuk nagyobb volt. Általában a talajkezelésre alkalmazott szerek hatásossága nagy mértékben függ a talaj tulajdonságaitól, Bzorvesanyag- és nedvességtartalmától. Mivel a fontiekben említett herbicidek hatásossága és fitotoxicitása is függ a talaj tulajdonságaitól, alkalmazásuk azoktól függhet és így korlátozott lehet. Továbbá, a herbicid tulajdonságok viszonylag szűk spektruma miatt nemigen alkalmasak minden gyomnövény irtására, így sok esetben két vagy több vegyúlet kombinációját kell alkalmazni. Az a tulajdonságuk továbbá, hogy a talajban viszonylag hosszú ideig bomlás nélkül megmaradnak, más magokra nézve - amelyek egy, a begyűjtést követő későbbi periódusban lettek elültetve - felmerülhet a fitotoxieitás problémája és sok esetben szükségessé válhat a felhasznált herbicidek mennyiségének csökkentése. A fentiekben említetteken kívül több, herbicid ként alkalmazható anilid-vegyület ismert, így például a 3’, 4'-diklór-propion-aniiid (Slam, propanil, C. W. és mtársai, J. Agric. Food Chem., 8, (I960) 298], Karsil vagy Solan (869 169. számú brit szabadalmi leírás), Potablan, monalida (1 166 547. számú NSZK-beli szabadalmi leírás) vagy a 3 816 092. számú amerikai szabadalmi leírásban ismertetett vegyület. Ezen irodalmi helyek egyikében sem ismertették, hogy az anilin vegy öleteknek az árpa, búza, zab, rozs vagy más hasonló növényeknél előforduló gyomnövényekre szelektív herbicid hatásuk lenne. Ezért célul tűztük ki olyan vegyületek kidolgozásét, amelyek szelektív herbicid hatással bírnak fűszerü növények, így árpa, búza, rozs, zab és kukorica gyomnövényeire. Kutatómunkánk Borán végzett kísérleteink eredményeképpen felismertük, hogy a 2- -metil-4’-izopropil,2-pentenoil-anilid igen Bzéles herbicid hatással rendelkezik, amennyiben levélzeten alkalmazzuk és még igen nagy koncentráció esetében sem fitotoxikus árpánál, búzánál, rozsnál, zabnál vagy kukoricánál. A 2-metil-4’-izopropil-2-pentenoil-anilid új vegyület, herbidicként alkalmazva majd minden hegyvidéki területen (upland farm) különösen hatásos káros fűszerü gyomnövények, mint például a vadzab (Avena fauta L.), a különböző ecsetpázsil (Alopecurus) fajták, így például Alosecurus ínysopuroides, Alopecurus aequalia S. és Alopecurus pratensis L., továbbá az alacsony perje (Poa annua L.) esetében, és nem fitotoxikus az árpa, búza, zab, rozs és kukorica növényekre. Ennek alapján a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek szelektíve, nagy hatással éB igen biztonságosan alkalmazhatók a levólzeten. Mivel a talajon alkalmazva igen gyenge hatásúak, hatékonyságuk és fitotoxicitásuk a talajtulajdonságoktól nem függ. A találmány szerinti eljárással a 2-metil-4’-izopropil-2-pentenoil-anilidet úgy állítjuk elő, hogy 4-izopropil-anilint 2-metil-2-ponténsavval, vagy 2-metil-2-penténsavkloriddal vagy 2-mclil-2-penténsavanhidriddel reagáltatjuk. A reakció az A reakcióvázlat szerint megy végbe. A reakció általában inert oldószerben hajtjuk végre. Erre a célra például a következőket alkalmazhatjuk: benzol, toluol, xilol, éter, dioxán, tetrahidrofurán, metil-etil-keton, aceton vagy dimetil-formamid. Amennyiben reagensként savkloridot vagy savanhidridel használunk, savmegkötőszerek, így példái.! trietil-amin, piridin vagy kálium-karbonát adagolása is szükséges. A reakcióhőmérséklet általában -5° és 150 °C közötti hőmérséklet, és dolgozhatunk visszafolyatás mellett is. A reakcióidő széles határok között változhat, általában 0,5-10 óra. A találmány szerinti eljárás egy másik változata szerint a 2-metil-4’-izopropil-2- -penlenoil-anilidet úgy is előállíthatjuk, hogy 4-izopropil-anilint 2-halo-2-inelil-vaJériánsavval, vagy 2-halo-2-metil-valériánsnv-kloriddal, vagy 2-halo-2-metil-valériánsav-anhidriddel reagáltatjuk, majd a kapott 2-halo-2- -motil-4’-izopropil-valérán-anilidet bázis jelenlétében dehirdohalogénezzük. A reakció a B reakcióvázlat szerint megy végbe. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
