189898. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,2,3-triazino [4',5',4,5] tieno [2,3-b] kinolin 4(3h)-on-származék előállítására
7 189898 8 2. példa 112 g 2-klór-6,7-dimetoxi-3-kinolin-karboxialdehid-oximhoz 1000 ml ecetsavanhidridot adunk. A reakcióelegyet 3 órán keresztül refluxhómérsékleten keverjük, majd az elegyet szobahőmérsékletűre hűtjük. A kapott csapadékot szűréssel elkülönítjük, forró etanollal mossuk és szárítás után 2-klór-6,7-dimetoxi-3-kinolin-karbonitrilt kapunk. Olvadáspont: 223,5-224,5 ®C. 3. példa 20 g 2-klór-6,7-dimetoxi-3-kinolinkarbonitril 500 ml dimetilformamidban elkészített keverékéhez 20 g 2-merkapto-acetamidot adunk. A kapott elegyhez cseppenként 15 g kálium-hidroxid 100 liter vízben elkészített 20 oldatát adjuk. A reakcióelegyet ezután 30 percen keresztül szobahőmérsékleten keverjük; a keverést homogén oldat eléréséig folytatjuk. A reakciókeveréket ezután szobahőmérsékleten 16 órán keresztül keverjük, 25 majd 4 liter vízbe öntjük. A kapott sárga csapadékot szűréssel elkülönítve és szárítva 3-amino-6,7-dimetoxi-tieno[2,3-b]kinolin-2-karboxamidot kapunk. Olvadáspont: 278,5-279,5 °C. 30 4. példa 5,0 g 3-amino-6,7-dimetoxi-tieno[2,3-b]kinolin-2-karboxamid 1,5 liter jégecetben elké- 5 szitett oldatához cseppenként 4,0 g nátrium-nitrit 20 ml vízben elkészített oldatát adjuk. A kapott elegyet 16 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük. Az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítva 300 ml-es térfogait) tot állítunk be. A képződött szilárd anyagot szűréssel elkülönítve 8,9-dimetoxi-l,2,3-triazino[4’,5':4,5]tieno[2,3-b] kinolin-4(3H)-ont kapunk. A kapott termék kis részletét forró tetrahidrofuránnal mosva pff-fehér szilárd 15 anyagot kapunk, melynek olvadáspontja 230 °C-nál magasabb és ezen a hőmérsékleten bomlik. A kapott vegyületet a (III) képlet jellemzi. Szabadalmi igénypont Eljárás az (I) képletű 1,2,3-triazino[4'5’:4,5]tieno[2,3-b]kinolin-4(3H)-on-származék előállítására - ahol a képletben R’ és R” metoxicsoport azzal jellemezve, hogy a (II) képletű vegyületet - ahol a képletben R’ és R” jelentése a fenti - ecetsavban nátrium-nitrittel reagáltatjuk. egy lap képletekkel A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 88.9.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkö István vezérigazgató 5
