189799. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbonsavamidok és származékaik, valamint a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 2 10. példa Cisz-endo-3-[(3,5-bisz-trifluor-metil-fenÜ)-amino-karbonil ]-biciklo-<2,2,1 )-heptán-2-karbonsav 2.3 g 5-bisz-trifluor-métil-anilinből és 1,6 g cisz-endo-bicik!o-(2,2,l)-heptán-dikarbonsavanhidridből kiindulva a cím szerinti vegyületet az 1, példában leírt módon kapjuk. Olvadáspont: 169—170 °C. Analízis a Ci7H13NOjF6 képlet alapján számított: C 51,91%, H 3,34%, N 3,56%, talált: C 51,93%, H 3,30%, N 3,60%. 11. példa Transz-3 -f(3,5 -bisz-trifluor-metil)-fenil)-amíno-karbonil]-biciklo-(2,2,l)-heptán-2-karbonsav 2.3 g 3,5-bisz-trifluor-metil-anilinbdl és 3,5 g cisz-endo-2-[(3,5-bisz-trifluor-metil-fenil)-amino-karbonilfi-biciklo-(2,2,l)-heptán-2-karbonsavból a cím szerint vegyületet a 7. példában leírt módon kapjuk. Olvadáspont 238—239 °C. Analízis a Ci 7 Hí 5 N03 F6 képlet alapján számított : C 51,65%, H 3,83%, N 3,54%, talált: C 51,87%, H 3,81%, N 3,56%. 12. példa Cisz-2-[(3,5-bisz-trifluor-metil-fenil)-amino-karbonil]-4(5)-metil-ciklohe.xán-karbonsav 2.3 g 3,6-bisz-triíluor-metil-aniIinből és 1,6 g 4-metil-ciklohexán karbonsavból a cím szerinti vegyületet az 1. példában leírt módon kapjuk. Olvadáspont: 174—175 °C. Analízis a C17H17N03F6 képlet alapján számított : C 51,38%, H 4,32%, N 3,52%, talált : C 51,49%, H 4,34%, N 3,49%. 13. példa N-(3,5-bisz-trifluor-metil-fenil)-ciklohexán-l ,2-dikarboximid 7.3 g az 1. példában kapott amid-karbonsavat 180 °C-ra melegítve 2 óra hosszat dehidráljuk. A terméket izopropil-éter és n-hexán 1:1 arányú elegyéből átkristályosítva 3,5 g terméket kapunk. Olvadáspont: 85—87 °C. Analízis a Ci7H13N02F6 képlet alapján számított : C 52,60%, H 3,59%, N 3,83%, talált:C 52,63%,H 3,62%, N 3,83%. 14. példa N-(3,5 -bísz-trif]uor-metil-fenil)-4-ciklohexén-l ,2-dikarboximid A cím szerinti vegyületet a 13. példához hasonlóan kapjuk [(3,5-bisz-trifluor-metil-fenil)-amino-karbonil]-3-karbonsavból, melyet a 3. példa szerint állítunk elő. Olvadáspont: 150—152 °C. Analízis a Cj6Hi jNOjFg képlet alapján számított:C 52,89%, H 3,05%, N 3,85%, talált:C 53,03%,H 3,13%, N 3,83%. 15-19. példák Az alábbiakban a találmány szerint előállított vegyületek fémsóinak előállítását szemléltetjük. 10 mól cisz-2-[(3,5-bisz-trifluor-metil-fenil)-amino-karbonilj-ciklohexán-karbonsavat feloldunk 100 ml 0,1 n metanolos nátrium-hidroxid oldatban. Az oldószert lepároljuk és így cisz-2-[(3,5-bisz-trifluor-metil-fenil)-ammo-karbonil]-ciklohexán-karbonsav nátrium sót kapunk, amely bomlás közben 259-260 °C-on olvad. A megfelelő amid-karbonsavból kiindulva az alábbi vegyületeket kapjuk: transz-2-í(3,5 -bisz-trifluor-metil -fenil)-amjno- karbonil ]-ciklohexán-karbonsav nátrium sója olvadáspont 280 °C felett. Cisz-6-[(3,5-bisz-trifluor-metil-fenil)-amino-karbonil]-3-ciklohexán-karbonsav nátrium sója olvadáspont: 226—227 °C (bomlik). 2-[(3,5-bisz-trifluor-metil-feniI)-amino-karboniI]-1 -ciklohexén-karbonsav-nátrium sója olvadáspont : 125— 127 °C. Cisz-2-f(3,5-bisz-trifluor-metil-fenil)-amino-karbonil]-4(5)-metíl-ciklohexán-karbonsav nátriumsója olvadáspont: 165 °C (bomlik). Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű karbonsavamid származék — ahol Z jelentése (1) vagy (2) általános képletű csoport, ahol A jelentése az a és ß szénatommal együtt (3), (4). (5), (6), (7), (8), (9), (10) képletű csoport és az ................vegyértékvonalat vagy kettőskötést jelent — és sói előállítására, azzzal jellemezve, hogy a) a Z helyén (1) általános képletű cosportot jelentő vegyületek — ahol A jelentése a fenti — és sói előállítására egy (II) képletű 3,5-bisz-trifluor-metil-anilint valamely (111) általános képletű karbonsavanhidriddel reagáltatunk — ahol A jelentése a fenti, vagy b) AZ helyén (2) általános képletű csoportot tartalmazó vegyületek — ahol A jelentése a fenti — sói előállítására egy (IV) általános képletű vegyületet — ahol A jelentése a fenti — dehidratálunk. 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás (I) általános képletű vegyületek — ahol Z jelentése (1) általános képletű csoport, ahol A jelentése (3) képletű csoport- előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat reagáltatjuk. 3. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás (I) általános képletű vegyületek - ahol Z jelentése (1) általános képletű csoport, ahol (A) jelentése (4) képletű csoport — és sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat reagáltatjuk. 4. Az 1. igénypont szeinti a) eljárás (I) általános képletű vegyületek — ahol Z jelentése (1) általános képletű csoport, ahol A jelentése (5) képletű csoport- és sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat reagáltatjuk. 5. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás (I) általános képletű vegyületek, ahol Z jelentése (1) általános képletű csoport, ahol A jelentése (6) képletű csoport — és sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat reagáltatjuk. 6. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás (I) általános képletű vegyületek - ahol Z jelentése (1) általános képletű csoport, ahol A jelentése (7) képletű csoport- és sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat reagáltatjuk. 7. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás (I) általános képletű vegyületek - ahol Z jelentése (1) általános képletű csoport, ahol A jelentése (8) képletű csoport- és sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat reagáltatjuk. 8. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás (I) általános képletű vegyületek - ahol Z jelentése (1) általános képletű csoport, ahol A jelentése (9) képletű csoport- és sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokát reagáltatjuk. 189.799 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6
